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1、有机化学实验现象 断键规律 制取等最全版中学有机化学“断键”全解一取代反应1卤代反应：CH键断裂烷烃的卤代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) 酚的卤代： 反应条件：浓溴水醇的卤代：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2硝化反应：CH键断裂苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热5560苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂 3酯化反应：羧酸中的C

2、O键、醇中的OH键断裂CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4水解反应卤代烃的水解：CX断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热酯的水解：C键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热7080蛋白质的水解：酰氨键中CN键断裂5醇与醇分子间脱水：醇分子中的的CO键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的CH键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热1406置换反应：醇的置换反应：OH键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na

3、 2CH3CH2ONa + H2反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)酚的置换反应：OH键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚羧酸的置换反应：OH键断裂2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2反应条件：氢以前的活泼金属7羧酸盐的脱羧反应：CC键断裂CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8复分解反应：CH键断裂中和反应：RCOOH + NaOH RCOONa + H2O羧基的检验：RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2二加成反应1烯烃的加成反应：断裂 中

4、的一个键与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl与氢气的加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH32炔烃：断裂 中的一个键或二个键与水的加成：与卤素的加成：与卤代烃的加成：与氢气的加成：3苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三消去反应：1醇的消去反应：羟基与碳相连的CO键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的CH键断裂CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热1702卤代烃的消去反应

5、：卤代烃CX键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的CH键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热四氧化反应：1剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3 H2O2控制氧化醇的催化氧化：醇羟基上的CH键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的CH键断裂2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O醛的催化氧化：断裂醛基上的CH键2RCHO + O2 RCOOH醛的银镜反应：断裂醛基上的CH键RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag +H2O反应

6、条件：现配的银氨溶液，水浴加热醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的CH键RCHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O反应条件：新配的Cu(OH)2悬浊液，加热苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的CH、CC键烯烃的催化氧化：断裂 中的一个键断裂 CH2=CH2 +O2 CH3CHO丁烷的催化氧化：CC断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1加聚反应：断裂 中的一个键断裂烯烃的加聚：卤烯烃的加聚：不饱和羧酸的加聚：2缩聚反应： 酚醛缩聚：酚羟基上的CH与醛基上的C=O键断裂氨基酸缩聚：羧基中CO键与氨基

7、中NH键断裂 脂化缩聚：醇羟基上的OH与羧基上的CO键断裂六、分解与裂化、裂解1分解反应甲烷的分解：断裂CH键反应条件：隔绝空气，加热到10001500烯烃的臭氧分解： 中的二个键全断裂炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2裂化与裂解：CC键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的OH键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1. 光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。2. 加热（1700C）乙醇与浓硫酸的混合物，并使产生的气体通入溴水，通入酸性高锰酸钾溶液：有气体产生，溴水褪色，紫色逐渐变浅。3. 在空气

8、中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。4. 在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。5. 苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有黑烟。6. 乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。7. 将乙炔通入溴水：溴水褪去颜色。8. 将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液：紫色逐渐变浅，直至褪去。9. 苯与溴在有铁粉做催化剂的条件下反应：有白雾产生，生成物油状且带有褐色。10. 将少量甲苯倒入适量的高锰酸钾溶液中，振荡：紫色褪色。11. 将金属钠投入到盛有乙醇的试管中，有气体放出。12. 在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水：有白色沉淀生成。13. 在盛有苯酚的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡：溶液显紫色。14

9、. 乙醛与银氨溶液在试管中反应：洁净的试管内壁附着一层光亮如镜的物质。15. 在加热至沸腾的情况下乙醛与新制的氢氧化铜反应：有红色沉淀生成。16. 在适宜条件下乙醇和乙酸反应：有透明的带香味的油状液体生成。17. 蛋白质遇到浓硝酸溶液：变成黄色。18. 紫色的石蕊试液遇碱：变成蓝色。19. 无色酚酞试液遇碱：变成红色。二有机实验的八项注意1.注意加热方式 有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。(1) 酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在4005000C，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的抽取实验”“蒸馏石油

10、实验”和“石蜡的催化裂化实验”。(2) 酒精喷灯。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的实验是：“煤的干馏实验”。(3) 水浴加热。水浴加热的温度不超过1000C。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“硝基苯的制取实验（水浴温度为600C）”、“酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70800C）”“和糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。(4) 用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度

11、计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）”和“石油的蒸馏实验（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）”。2.注意催化剂的使用（1）硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验 ”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验。”其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂。 （2）铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成

12、的溴化铁）。 （3）氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。3.注意反应物的量 有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如：“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。4.注意冷却 有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。（1） 需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。（2） 用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化实验”和“溴苯

13、的制取实验”。这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。5.注意除杂 有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。6.注意搅拌 注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）目的是使水浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放

14、出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀，“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。7.注意使用沸石（防止暴沸） 需要使用沸石的有机实验：（1）实验室中制取乙烯的实验；（2）石油蒸馏实验。8.注意尾气的处理 有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。（1） 如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；（2） “溴苯的制取的实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。 有机化学基础实验（一） 烃1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2） 分馏（蒸馏）实验所需