完整版有机化学基础知识点整理打印版doc.docx

1、完整版有机化学基础知识点整理打印版doc有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的 , 下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C)4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂 , 既能溶解许多无机物 , 又能溶解许多有机物 , 所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分 , 也常用乙醇作为反应的溶剂 , 使参加反应的有机物和无机物均能溶解 , 增大接触面积 , 提高

2、反应速率。 例如 , 在油脂的皂化反应中 , 加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂 , 让它们在均相 （同一溶剂的溶液）中充分接触 , 加快反应速率 , 提高反应限度。 苯酚：室温下 , 在水中的溶解度是 9.3g （属可溶） , 易溶于乙醇等有机溶剂 , 当温度高于 65时, 能与水混溶 , 冷却后分层 , 上层为苯酚的水溶液 , 下层为水的苯酚溶液 , 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液 , 这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶 , 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸 , 溶解吸收挥发出的乙醇 , 便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋

3、白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小 , 会析出（即盐析 , 皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中 , 蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂 , 而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中 , 如甘油、葡萄糖溶液等 , 形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度 , 且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度 , 且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右）（1）气态：

4、烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意： 新戊烷 C(CH3) 4 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ C HCl ,沸点为-24.2 ） 氟里昂（C ClF,沸点为-29.8 ）3 2 2氯乙烯（C H=CHC,l沸点为-13.9 ） 甲醛（HCHO,沸点为-21 ）2氯乙烷（C H323Br, 沸点为 3.6 ）四氟乙烯（ C F2=CF2, 沸点为 -76.3 ） 甲醚（ CH3OCH3, 沸点为 -23 ）甲乙醚（ CH3O C2H5, 沸点为 10.8 ） 环氧乙烷（ , 沸点为 13.5 ）（2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如 , 己烷 C H3(CH2)

5、 4C H3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5N O2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 , 如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如 , 石蜡、 C17 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 , 如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（ C6H5O H）、苯甲酸（ C6H5COO）H、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体 , 少数有特殊颜色 , 常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡

6、黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6 三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ；3+(aq) 作用形成紫色 H 苯酚溶液与 Fe3Fe(OC6H5)6 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液；- I - 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生 , 加热或较长时间后 , 沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味 , 但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 ：无味； 乙烯 ：稍有甜味 ( 植物生长的调节剂 ) 液态烯烃 ：汽油的气味； 乙炔 ：

7、无味 苯及其同系物 ：芳香气味 , 有一定的毒性 , 尽量少吸入。 C4 以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇 ：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（无色黏稠液体） 苯酚 ：特殊气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸 ：强烈刺激性气味（酸味） 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时 , 除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物

8、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH- = 5Br - + BrO3 - + 3H - = Br - + BrO- + 3H - = Br - + BrO2O或 Br2 + 2OH- + H2O2- 2- 与还原性物质发生氧化还原反应 , 如 H2S、S 、SO2、SO3 、I+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H褪色的物质- 2+、Fe（1）有机物：含有 、CC、 O H（较慢）、 CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）2- 2-（2）无机物

9、：与还原性物质发生氧化还原反应 , 如 H2S、S 、SO2、SO3、Br-、 I-2+、Fe3与 Na反应的有机物：含有 OH、COOH的有机物与 NaOH反应的有机物：常温下 , 易与含有 酚羟基、COOH的有机物反应，加热时 , 能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠 , 并放出 C O2 气体；含有 SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出 C O2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有 COO、H SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 C O2 气体。4

10、既能与强酸 , 又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H - + 2H2 2Al + 2OH2O = 2 AlO 2 - + 3H- + 3H2（2）Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H - = 2 AlO2O Al 2O3 + 2OH- + H22 O+ = Al 3+ + 3H - = AlO（3）Al(OH) 3 + 3H 2O Al(OH) 3 + OH2 - + 2H- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐 , 如 NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2 + H 2O NaHCO3 + NaOH =

11、 Na 2C O3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2S NaHS + NaOH = Na2S + H 2O（5）弱酸弱碱盐 , 如 CH3COON4H、(NH4) 2S 等等2CH3COON4H+ H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + 2CH 3 COOH C H3COON4H+ NaOH = CH 3COONa + NH3+ H2O(NH4) 2S + H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + H 2S (NH4) 2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸 , 如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCC2HN

12、H3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质 ：蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH和呈碱性的 N H2, 故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3) 2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2 %的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。+ + OH（3）反应条件： 碱性、水浴加热： 若在酸性条件下 , 则有 Ag(NH3) 2- + 3H + = Ag + +

13、2NH+ + H42O而被破坏。- II -（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式： AgNO3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4N O3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3) 2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3) 2OH 2 Ag + RCOON4H+ 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】 ： 1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3) 2OH 4Ag+ (NH4) 2C O3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag

14、(NH3) 2OH 4Ag+ (NH 4) 2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3) 2O H（过量） 2 Ag + (NH 4) 2C O3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖： CH2OH(CHOH4)CHO +2Ag(NH3) 2OH 2Ag+CH2OH(CHOH4)COON4H+3NH3 + H 2O（6）定量关系： CHO2Ag(NH) 2O H2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和 , 但 NaOH仍过量 , 后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、

15、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH溶液中 , 滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液, 得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（ CHO）, 则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中 , 常温时无变化 , 加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） , 则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中 , 常温时溶解变成绛蓝色溶液, 加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2+ Na 2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 R

16、COOH + C u2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2 C O2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO+ 4Cu(OH)2 HOOC-COO+H2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 C O2 + Cu 2O+ 3H2OCH2OH(CHOH4)CHO + 2Cu(OH)2 C H2OH(CHOH4C) OOH + C u2O+ 2H2O2+ （酸使不溶性的碱溶解 ）CHO2Cu(OH)（6）定量关系： COOH ? Cu(OH) 2? Cu 2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质

17、） 。HX + NaOH = NaX + H 2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n 1) CnH2n(n 2) CnH2n-2(n 2) CnH2n-6(n 6)代表物结构式 HCC H相对分子质量 Mr 16 28 26 78碳碳键长 ( 10-10 m) 1.

18、54 1.33 1.20 1.40键 角 10928 约 120 180 120分子形状 正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面 ( 正六边形)- III -主要化学性质光 照 下 的 卤代；裂化；不使 酸 性 KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、H X、H2O加成,易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成； 易被氧化； 能加聚得导电塑料跟 H2 加成； FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃： CnH2n+2-mXm卤原子X

19、C2 H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应1. 与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHC H3OH（Mr：32）C2 H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合 , OH及 CO均有极性。- 碳上有氢原子才能发生消去反应。 碳上有氢原 -子才能被催化氧化 伯醇氧 ,化为醛 仲醇氧化为酮 叔 , ,醇不能被催化氧化。1. 跟活泼金属反应产生 H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 : 乙醇 140 分子间脱水成醚 170 分子内脱水

20、生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚 ROR醚键 C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定 , 一般不与酸、 碱、氧化剂反应酚酚羟基OH （Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连, 受苯环 影响能微弱电离。1. 弱酸性 2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化醛基HCHO（Mr：30）HCHO相当于两个CHO1. 与 H2 加成为醇2. 被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林醛试剂、酸性高锰酸钾等 ) 氧化为羧有极性、能加成。 酸（Mr：44）羰基与 H2、HCN加成为醇酮有极性、能加成 不能被氧化剂氧化为

21、羧酸（Mr：58）羧基受羰基影响 ,OH能电离出1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳羧酸（Mr：60）HCOOC3H+, 受羟基影响不能H被加成。氧单键 , 不能被 H2 加成3. 能与含 N H2 物质缩去水生成酰胺( 肽键) 1. 发生水解反应生成羧酸和醇酯基 （Mr：60）酯 酯基中的碳氧单键易断裂2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88）硝酸酯 RONO2硝酸酯基ONO2不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2 硝基 N O2 一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化 , 但多硝基化合物易爆炸氨基酸 RCH(NH2)COOH氨基 N H2羧基 COOHH2NCH2COOH

22、（Mr：75）+N H2 能以配位键结合 H；+COOH能部分电离出 H两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 N H2羧基 COOH酶 多肽链间有四级结构1. 两性 2. 水解 3. 变性 4. 颜色反应（生物催化剂） 5. 灼烧分解糖多数可用下列通式表示：羟基 OH醛基 CHO葡萄糖：C H2OH(CHOH4)多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1. 氧化反应 ( 还原性糖 )2. 加氢还原- IV -Cn(H2O)mCHO 3. 酯化反应羰基淀粉 (C6H10O5) 4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇 n纤维素C6H7O2(OH)3n酯 基油脂可能有碳碳酯基中的碳氧

23、单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应双键五、有机物的鉴别鉴别有机物 , 必须熟悉有机物的性质 （物理、 化学性质） , 要抓住某些有机物的特征反应 , 选用合适的试剂 , 一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水少量过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl 3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3被 鉴 别物 质 种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含 碳 碳 双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含 醛基化合 物及葡萄 糖、果糖 、麦芽糖含 醛 基 化合 物 及 葡萄 糖 、 果糖、麦芽糖苯酚

24、溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴 水 褪 色且分层出 现白 色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验： 取样, 滴入 NaOH溶液, 加热至分层现象消失 , 冷却后 加 入 稀 硝 酸 酸 化 , 再滴入 AgNO 3 溶液, 观察沉淀的颜色 , 确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品 , 则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液 , 若褪色 , 则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液 , 则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液 , 加热煮沸 , 充分反应后冷却过滤

25、, 向滤液中 加入稀硝酸酸化, 再加入溴水 , 若褪色 , 则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水 , 则会有反应： CHO + Br2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验： 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的 , 则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH溶液, 中和稀硫酸 , 然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 , （水浴）加热 , 观察现象 , 作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样, 向试样中加入 NaOH溶液 , 振荡后静置、分液 , 向水溶液中加入盐酸酸化 , 再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过 量 饱 和 溴 水

26、）, 若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） , 则说明有苯酚。3+进行离子反应； 若向样品中直接加 若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液 , 则由于苯酚仍溶解在苯中 , 不得进入水溶液中与 Fe入饱和溴水 , 则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀 , 则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚 , 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 C H2C H2、S O2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4) 3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 C O2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 C H2C H2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式- V -乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2 蒸气）洗气C H2CH2 + Br 2 CH2 BrCH2BrBr 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO