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1、通用版201X版高考化学一轮复习 第九章 有机化合物 第1节 重要的烃 化石燃料的综合利用学案第1节重要的烃化石燃料的综合利用【考纲要求】 了解有机化合物中碳的成键特征。 了解有机化合物的同分异构现象。能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 掌握常见有机反应类型。 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 了解常见高分子材料的合成及重要应用。考点一甲烷、乙烯和苯学生用书P1371有机化合物(1)有机化合物：指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机化合物。(2)烃：仅含有碳、氢两种元素的有机化合物。(3)烷烃：碳

2、原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。2甲烷、乙烯和苯的结构、性质比较甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2= CH2 结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和烃苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键立体构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色、具有特殊气味的液体，难溶于水主要反应类型取代反应、氧化反应(燃烧)加成反应、加聚反应、氧化反应加成反应、取代反应、氧化反应(燃烧)3.甲烷、乙烯和苯的化学性质(1)燃烧反应甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：甲烷：CH42O2CO22H2O (淡蓝色火焰)。乙烯：C2H43O2

3、2CO22H2O (火焰明亮且伴有黑烟)。苯：2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮并带有浓烟)。(2)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与Cl2反应的化学方程式：CH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl苯的两个取代反应a卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为；b硝化反应：化学方程式为。(3)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯发生加成反应的化学方程式：CH2=CH2苯与氢气加成的化学方程式：加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为

4、nCH2=CH2 CH2CH2 。4烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加而升高；状态：气态液态固态，一般情况下，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用

5、汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。1甲烷的二卤代物有两种结构()2丙烯分子中所有原子都处于同一平面()3甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去()4制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应()5乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同()6乙烯和乙烷都能发生加聚反应()答案：1.2.3.4.5.6.题组一考查烃的重要性质1下列关于有机物性质描述中，正确的是()A用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4B苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应C聚乙烯

6、能使溴水褪色D苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键解析：选A。 A项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生的是取代反应；C项，聚乙烯中不存在碳碳双键，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在碳碳双键。2下列化合物中既能发生取代反应，也能发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇C丙烯 D苯解析：选C。乙烷与Cl2在光照条件下能发生取代反应，但不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不符合题意；乙醇能与乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，也能被酸性KMnO4溶液直接氧化成乙酸，

7、但不能发生加成反应，B不符合题意；丙烯能与Cl2在一定条件下发生 H 的取代反应，能与Br2发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，C符合题意；苯能与HNO3发生取代反应，也能与H2发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合题意。题组二考查烃的反应类型3下列反应中，属于取代反应的是()CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2CH3CHClCH3HClA BC D解析：选B。为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。4下列关于有机物的认识正确的是()AC2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C

8、2H5ClB将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C乙烯结构中含有碳碳双键，苯结构中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D苯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应解析：选C。乙烷(C2H6)与Cl2发生取代反应得到多种氯代产物的混合物，A错误；浓溴水具有挥发性，故混合气体通过浓溴水的洗气瓶时，甲烷中又混有溴蒸气，B错误；苯能使溴水褪色是由于苯能萃取溴水中的Br2而不是发生氧化反应，D错误。加成和取代反应的特点(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上

9、，此反应类似无机反应中的化合反应，理 论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。 考点二碳的成键特征与同分异构体学生用书P1381有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物

10、。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2 (n1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体丁烷的同分异构体有2种，结构简式为戊烷的同分异构体有3种，结构简式为4有机物结构的表示方法(以乙烯为例)电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表

11、示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要标出。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。11 mol乙烷分子中含有6 mol共价键()2相对分子质量相同的两物质一定互为同分异构体()3分子组成上相差1个CH2原子团的有机物不一定互为同系物()4有机物和无机物之间不存在同分异构体()5丙烷的一氯代物和二氯代物的同分异构体数目相同()6丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3()答案：1.2.3.4.5.6.题组一考查同系物的判断与性质1下列有关描述正确的是()

12、A分子组成符合CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物BC2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体C脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水D烃的密度比水的密度小解析：选D。A项，环烷烃的组成也符合CnH2n，与乙烯的结构不相似；B项，碳原子数大于4的烃，在常温下一般呈非气态；C项，所有的烃都难溶于水。2丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是()A在常温下，C4H10 是气体BC4H10 与CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物解析：选D。在常温下，C4H10是气体，C4H10

13、与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成224种沸点不同的产物，C正确，D错误。题组二考查同分异构体的判断3下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()AC5H12 有两种同分异构体BC8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体CCH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃D甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种解析：选D。A项，C5H12 有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有、共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH

14、3在光照条件下的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代苯环上的氢原子有邻、间、对三个位置，同理异丙基也是三个位置，故其所得产物有六种，正确。4分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种 B6种C7种 D8种解析：选D。首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。同分异构体数目的判断方法1等效氢法(1)连接在同一碳原子上的

15、氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。(2)连接在同一碳原子上的甲基(CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷C(CH3)4中只有一类氢原子。 (3)处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。2先定后动法(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：共4种。(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体： (标号为Cl可连接的位置)。题组三考查

16、有机物的结构模型及表示方法5如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁可由乙烯与水发生取代反应制得解析：选C。甲是甲烷，与酸性KMnO4溶液不反应，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应，B错；丙是苯，苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C正确；丁是乙醇，可由乙烯与水发生加成反应制得，D错。6已知芳香烃、的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是()A的结构简式为，其一氯代物有2种B和中都含碳碳单键和双键C与互为同系物，通式为CnH4n2(n为苯

17、环数)D与互为同类别物质的同分异构体还有2种解析：选D。由物质的比例模型可以看出其结构简式为，A错误；苯环之间连有碳碳单键，但苯环中不含碳碳双键，B错误；物质和所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C错误；物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以的同类别物质的同分异构体还有2种，D正确。考点三煤、石油、天然气的综合利用学生用书P1401煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏产物：a.出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)，b.煤焦油，c.焦炭。(2)煤的气化将煤转化为可

18、燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)H2O(g)CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料；间接液化：煤水蒸气水煤气甲醇等。2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4H2O(g)CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃提高汽油等轻质油的质量和产量裂解深度裂化，产物呈气态得到

19、乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2 CH2CH2 ，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。1煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()2裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色()3常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点()4裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()5煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化()6聚氯乙烯的单体为氯乙烯()答案：1.2.3.4.5.6.1下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A石油裂化主要得

20、到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油和出炉煤气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：选C。石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。2下列说法正确的是()A石油的分馏和裂化均属于化学变化B花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯C煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料D汽油、柴油通常作为汽车的燃料，是一种清洁的燃料解析：选B。石油的分馏是物理变化，石油的裂化是化学变化，故A错误；花生油、豆油、羊油和牛油均是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于高级脂肪酸甘油酯，故B

21、正确；煤在空气中加强热会发生燃烧，煤的干馏需隔绝空气，故C错误；汽油、柴油的主要成分是碳氢化合物，充分燃烧产生二氧化碳，不充分燃烧产生一氧化碳和烟尘，会对空气造成污染，故D错误。3某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为 CHCl 解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元合成的，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl=CHCl，

22、即链节为，则该高分子的结构简式可写成 CHClCHCl ，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。学生用书P1411(2016高考全国卷，9，6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A2甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl有3种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析：选B。2甲基丁烷含有5个碳原子，也可称为异戊烷，A项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B项正确；C4H9有4种结构，故C4H9Cl(一氯丁烷)有4种同分异构体，C项错误；油脂不属于高分子化合物，D项错误。2(2015高考海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含

23、立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析：选B。分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基(OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到醇，因此符合该性质的醇的种类是4种。3(2015高考全国卷，11，6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种解析：选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应

24、放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。4(2017高考全国卷，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高

25、锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。5(2016高考全国卷，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种解析：选C。C4H8Cl2可看做C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和

26、不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。6(2016高考全国卷，10，6分)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析：选C。异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳原子不可能都处于同一平面，C项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，和苯是同系物，D项正确。学生用书P298(单独成册)一、选择题1下列有关生活中常见有机物的说法正

27、确的是()A甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物B液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷C苯和乙烯都能使溴水层变为无色，二者都是发生加成反应D煤干馏可得煤油，乙烯能从石油中分馏得到解析：选A。甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要是C1C4的烃类，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是因苯萃取了溴的缘故而不是发生加成反应；煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。2下列说法正确的是()A由乙烯生产聚乙烯的反应为缩聚反应B煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油C石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上

28、是相似的D石油经过分馏得到的汽油是纯净物解析：选C。A项，乙烯通过加聚反应合成聚乙烯，错误；B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。3下列化学用语表达不正确的是()丙烷的球棍模型为丙烯的结构简式为CH3CHCH2A BC D解析：选D。未体现官能团；C8H8的结构有多种，如是其中的一种。4分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)()A8种 B7种C6种 D5种解析：选B。分子式为C6H12的烯烃只含有1个，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C=CCCCC时，结构有1种；当主碳链骨架为C=CCCC时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为C=CCC，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C=CC时，不能成立。因此有7种。5下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型是加成反应C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD苯中无碳碳双键，化学性质