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1、如何做好浙江省理综29题的复习迎考0304如何做好2014年理综29题的复习迎考 浙江省普陀中学 缪伟峰2014年6月浙江省普通高中招生考试是浙江省普通高中新课程改革实验第一阶段的最后一年，相信它一定会延续前几年的考试形式，理综29题仍会是以某几种天然或人工合成的有机物为载体，通过设计符合高中阶段学生的知识和认知水平的转化框图，来全面考查学生的分析、判断、推理和对有机化学基础知识的综合运用能力。那么在高三的复习中，如何根据省教育考试院颁布的2014年浙江省普通高考考试说明和化学学科教学指导意见，做好今年理综29题的复习迎考？我认为至少应该做到以下几点：一、结合考试说明和教学指导意见，细致研究高

2、考试题，特别是近三年的浙江省高考试题，把握住高考命题的要求和基本方向2011年浙江卷第29题14分白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是 。（2）CD的反应类型是 ；EF的反应类型是 。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 。（4）写出AB反应的化学方程式： 。（5）写出结构简式：D 、E 。（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有

3、同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【参考答案】：（1）C14H12O3 （2）取代反应 消去反应 （3）4 1：1：2：6（4）（5） （6）2012年浙江卷第29题15分化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是 。A化合物A分子中含有联苯结构单元B化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

4、CX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是 ，AC的反应类型是 。（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） 。a属于酯类 b能发生银镜反应（4）写出BG反应的化学方程式 。（5）写出EF反应的化学方程式 。【参考答案】：（1）CD （2）； 取代反应。（3）；。（4）（5）2013年浙江卷 第29题15分某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：。请回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B

5、不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应（2）写出AB反应所需的试剂 。（3）写出BC的化学方程式 。（4）写出化合物F的结构简式 。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。 。（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【参考答案】（1）CD （2）浓硝酸和浓硫酸（3） （4） （5）（6）2011年、2012年、2013年浙江省高中化学29题（有机综合题）所考查知识

6、点和对学生能力要求及解题方法运用的比较年份2011年2012年2013年各小题中考查到的主要知识点（1）由有机物的结构简式（键线式），求算有机物质分子式（1）有机物性质的考查（酚、酯、卤代烃）（1）给定结构的有机物性质的（主要考查酚、肽键的性质）及可能发生的反应类型的考查（2）有机反应类型判断（取代反应和消去反应）（2）有机反应类型判断（取代反应）（2）反应试剂的选择（3）由框图信息推断有机物的结构简式，并根据结构简式求不同化学环境的氢原子及其个数比由1H-NMR最终确定框图中有机物G的结构简式，进而确定有机物B的结构简式（这是本题的突破点）（6）根据示例，设计合理的合成路线（4）有机反应方程

7、式的书写（酯化反应）（4）有机反应方程式的书写（酯化反应）（5）有机反应方程式的书写（加聚反应）（3）有机反应方程式的书写（卤代烃的水解反应与酚羟基的酸性）（5）框图中有机物的结构简式的推断（2）框图中有机物的结构简式的推断（4）框图中有机物的结构简式的推断（6）条件同分异构体的书写（3）条件同分异构体的书写（5）条件同分异构体的书写能力要求观察、分析、归纳能力正确使用化学语言能力观察、分析、归纳能力正确使用化学语言能力特别是思维的有序性和灵活性观察、分析、归纳能力正确使用化学语言能力突破框图中有关物质的结构简式用到的主要解题方法根据题中所给的信息提示，结合框图中的反应条件及有机物组成的变化，

8、采用逆向推断法逐一确定框图中的有关物质的结构简式根据有机物B的分子组成，写出它所有可能的结构简式，结合G的组成和结构信息（环状化合物及1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同这句话），推出有机物G和B的结构简式。根据A的组成和性质推断出A和C的结构简式，最后采用逆向推断的方向得出X的结构简式以柳胺酚的结构简式中的官能团为基点，结合题目所给的有关信息和学生已有的有机化学基础知识，采用逆向推断法将框图中的有关物质的结构简式逐一推出。从上表的分析比较可见：（1）从考查的知识点来看，可以说是“大同小异”的，但考法一直在变。这三年都考查到了有机反应的类型、有机物的结构简式的书写、有机反应方程式

9、的书写、条件同分异构体的书写、氢核磁共振谱（不同化学环境的氢原子）。但其中要求学生根据有机物的结构简式求有机物的分子式只有2011年有；对基团（联苯结构）名称的考查只有2012年才有；而流程图的书写只有2013年才有。同一个知识点的考查方式有时也有所区别，如这三年都考查了有机反应类型的问题，前两年是要求填写指定步骤中相应化学反应方程式的反应类型名称，而2013年是特定结构有机物可能发生的反应的反应类型的选择。这三年都考查了不同化学环境的氢原子问题（或称氢核磁共振谱），但2011年是根据推出来的有机物A的结构简式直接回答有几种不同化学环境的氢原子及其个数比，2012年则是根据有机物G的1H-NM

10、R谱中所有氢的化学环境相同这个信息来推断出G的结构简式，2013年则是书写同分异构体时的一个限制条件（苯环上有三种不同化学环境的氢原子）。（2）从能力要求来看基本相同，那就是：学生运用已学过的典型有机物的性质及转化关系，结合题中所给出的信息，通过观察、分析、归纳，采用逆向推断的方法将框图中的有关物质的结构简式逐一推出（当然2012年只有部分地方采用的逆向推断，也就是在G推B及最后由A和B推X的结构简式时采用了逆向推断，这就要求学生具备灵活多变的能力）。（3）从试题难度来看，很明显2012年较2011年和2013年相对要难很多，可以说难度起伏比较大。2014年的高考是现行的新课程改革以来的最后一

11、年高考，2015年的高考理综卷有机化学部分内容要求将进一步降低，考虑到这一点，估计2014年高考理综29题的难度不会太大，但又有谁能明确的说这一点呢？所以在高三复习迎考中，我们必须有两手准备，具体的建议是：（1）一轮复习要全面复习，强化“双基”，构建知识结构体系从近几年高考理综29题的知识与能力要求来看，做好浙江省理综29题，要求学生具备比较细致的观察、分析、归纳及推理能力，需要做到“四看”：看框图中的物质的组成、看转化时物质组成的变化、看转化时的条件、看题目所给的信息（特别是教材中没有学过的信息），只有将这“四看”有机结合起来，就能找到题目的突破口，并逐一推出框图中所有物质的结构简式。但并不

12、是推出了框图中的物质的结构简式，就能回答好各小题的问题，从批卷反馈的情况来看，造成大多数考生失分的主要原因不完全是试题的难度，还有学科“双基”上的不足。这就启示我们，高考化学复习（尤其是一轮复习）一定要降低重心，注重知识的基础性和全面性，不能盲目追求考试“热点”。 高考理综化学试题，考查的重点是高中化学主干知识，但这绝不意味着复习教学中也只抓主干知识。事实上，中学化学教材中有的、高考大纲所规定的每个知识点都有可能在高考试题中被涉及。有人认为高考试题突出了对能力的考查，因而在一定程度上对知识的考查有所削弱，结果进行大量的所谓能力考查的强化模拟训练，忽视或冲淡了对基础知识进行全面而系统的复习。“以

13、能力立意”的高考命题虽然大量引用教材以外的知识和社会素材，但“万变不离其宗”，其考查的知识落脚点都落实在构成学科基本知识或理论的主体内容中，“双基”是很重要的。（2）二轮复习要把握复习的广度和深度，提高复习教学的针对性经过了一轮复习之后，在学生的“双基”已经比较扎实的情况下，我们仍大量训练一些常见的有机框图推断题，不仅不能有效提升学生的水平，而且还会使学生错误的认为高考有机化学综合题很简单，自己肯定能轻松拿下，甚至多做了还会使学生对这类题感到厌烦。所以适时的加以挖掘和拓展就显得很有必要了。比如，对于聚合反应，我们不要总是听停留在单烯烃类的加聚、二元醇和二元羧酸的缩聚、羟基酸的缩聚上，可以提出一

14、些让学生感觉到比较棘手的问题，如的加聚、如1,3-丁二烯的全加聚，如尿素与甲醛的缩聚，如胺和甲醛的缩聚，如环氧乙烷的聚合问题。一轮复习时的有机框图推断题中有机物的转化通常停留在烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯上，那么在二轮复习中，我们是否可以将有机物之间的转化拓展到糖类、油脂、氨基酸、蛋白质上？例如，2013年北京理综25题（具体题目后面有），就是很好的一个素材，当然拿来用还是要经过适当改编，以适合我省的高考要求。还有面对去年的有机合成路线问题，在二轮复习中我们也可以在这上面大做文章，因为有机合成路线的设计需要考虑的问题很多，不仅要有可行性考虑，还有合理性考虑，哪一步在前，哪一步在后，都要考虑周全

15、，例如：从到；再如从到，甚至还涉及基团的保护。当然中学化中通常无需考虑合成路线的经济性问题。在高考理综对有机化学的考查中，并不是只有29题是考有机化学的内容，在第713题中（往往可能是第10题左右）也有一个选择题是专门考有机化学内容，甚至在某些实验题中也涉及有机化学知识，但与理综29题密切相关的往往是考试说明中的其中几个知识点，具体我已标上下划线，对于这些知识点，我们在命题时一定要加以特别关注，努力使之覆盖到29题中，并像近三年高考一样不断变换考查方式。如同为考查有机物的分子式，我们可以是根据有机物的元素含量和相对质量通过计算来确定有机物的分子式，也可以是给出某有机物的的结构简式来数出其分子式

16、；对于反应类型考查，我们可以是叫学生指出特定反应步骤中相应化学反应的反应类型，也可以是特定构的有机物可能发生的化学反应的类型。对于官能团的考查，我们可以叫学生写官能团的结构简式，也可以写官能团的名称。 同时要特别关注近三年中比较少涉及或者没有涉及的常见知识点，如1（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。，1（2）（2）了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。3糖类、油脂、氨基酸和蛋白质。4（2）了解常见高分子化合物的合成反应。附：2014年考试说明化学有机化学部分（与去年相比没有任何变化）（四）有机化学基础1有机化合物的组成与结构（1）能根据有

17、机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。（2）了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。（4）从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物质的同分异构体（立体异构不作要求）。（5）掌握烷烃的系统命名法。（6）能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。2烃及其衍生物的性质与应用（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。（3）举例说明烃类物质在

18、有机合成和有机化工中的重要应用。（4）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。（5）了解有机反应的主要类型。（6）结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，了解有机化合物的安全使用。3糖类、油脂、氨基酸和蛋白质（1）了解糖类的组成和性质特点。（2）了解油脂的组成、主要性质及重要应用。（3）了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。（4）了解蛋白质的组成、结构和性质。4合成高分子化合物（1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。（2）了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子化合

19、物的合成反应。（3）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5以上各部分知识的综合应用2012年理综29题，从知识要求来看，它并没有超出考试说明，它的难在于能力上的要求，难在它寻找解决问题的突破口。2012年后，针对这种类型的有机题，全省各地老师们编出了不少类似的题目：如去年的浙江省某地的模拟考试题：某有机物A只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为4:5:1，经测定A的相对分子质量不大于200，0.1molA与足量的NaHCO3溶液反应生成CO2气体在标准状况下的体积为2.24L，各有机物间的转化关系如下图所示：已知：（1）A的分子式是 ，A分子中所含的官能团的名

20、称是 。（2）写出以下反应的反应类型： ， 。（3）写出化合物D的结构简式： 。（4）写出由F生成G的化学反应方程式： 。（5）H与A互为同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式： 。属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基；苯环上的一氯代物只有2种；2molH与足量的NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH。（6）设计从CH3CHClCH2COOH到B的合成路线（无机试剂任选，用合成路线的流程图表示）。示例：CH3CHClCH2COOH参考答案：（1）C8H10O2，碳碳双键、羧基。（2）氧化反应、酯化（取代）反应。（3）HOOCCH=CHCOOH。（4）（5）和（6）自己做完这道题我就感觉到

21、这道题对学生的能力要求确实比较高，难在它框图中没有一种物质的结构简式是给出的（这与2012年非常相似），需要学生去大胆猜想，并小心求证。再如今年某地联盟的一道模拟题：某芳香烃A是有机合成中重要的原料，通过质谱法测得其相对分子质量为118；其核磁共振谱图中共有5个峰，峰面积之比为1:2:2:2:3；其苯环上只有一个取代基。以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图，试回答下列问题：（1）E中官能团结的名称为 ；（2）I的结构简式为 ；（3）写出反应的化学方程式 ；（4）写出符合下列要求的D的同分异构体的结构简式 ；a.苯环上只有一个取代基；b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应；c.分子中COO含有

22、结构。（5）以苯和丙烯为原料可合成A，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选） 注：合成路线的书写格式参照如下的实例流程图：这道题也一样在框图中没有给出任何一种物质的结构简式，但要是推出A的结构简式，推出框图中其他有机物的结构简式就很简单了。要推出A的结构简式需要根据A的相对分子质量118，以及A是芳香烃，其苯环上只有一个取代基，A到B转化的条件Br2/CCl4（说明A分子中含有碳碳双键），三个信息结合起来，写出A可能的结构简式。最后根据A的核磁共振谱图中共有5个峰，峰面积之比为1:2:2:2:3这个重要信息，最终确定A的结构简式。像这样对学生分析问题能力要求较高的有机推断题，在二轮复习时穿插几道

23、，很有必要。但要是二轮复习中始终训练这种类型，万一今年高考理综29题像2013年或2011年那样常规，那么我们的高考复习的有效性就是个大问题了。考虑到2014年的高考是现行的新课程改革以来的最后一年高考，2015年的高考有机化学内容要求将进一步降低，估计2014年高考理综29题的难度不会太大。但最后一小题为有机合成路线流程图设计几乎是成定局的。所以我们在二轮复习时，需要特别重视有机合成路线的设计问题。在这条合成路线的设计时通常要考虑到转化的顺序和合理性问题，这对高中学生来说能力上的要求比较高，平时准备几个典型有机物的转化关系，对于这种设计无疑有很大的帮助作用（这就相当于看优秀的范文对提高学生的

24、写作水平有很大帮助道理是类似的）所以在二轮复习时，我打算给学生总结以下几种常见的有机合成（转化）路线：（1）以乙烯为起点(2) 以丙烯为起点如果以丙烯为起点，要想实现与类似乙烯的第一种转化关系的转化，需要用到反马氏加成（则要经过溴代烃，氯代烃和碘代烃不行）因为按照常规转化如下：以丙烯为起点还可实现如下图所示的转化：以丙烯为起点，还可实现如下转化：以甲苯为起始的有机转化关系（一）：以甲苯为起始的有机转化关系（二）：最后的产物通过对苯环的加氢可以使芳香族化合物转化为脂肪族化合物，进而转化为一系列其他的化合物。以甲苯为起始的有机转化关系（三）：邻羟基苯甲酸通过与乙酸酐的取代反应，可合成阿斯匹林，也可

25、以通过缩聚反应生成高分子化合物。以苯和丙烯为起始的有机转化关系：以为天然有机化合物起始的有机转化关系：（1）以淀粉或纤维素为起始说明：淀粉和纤维素在一定条件下水解产物是葡萄糖，葡萄糖经过一定转化可得到乳酸，乳酸在一定条件下可生成：（高聚物）或（环状二聚体）二、题目要精选精练精讲，拒绝题海战术，减轻学生的负担复习过程中必定要做题，但并不是做的习题越多越好。近几年来高考试题不断翻新，各类模仿题更是层不不穷。为此，复习备考中训练题的精选便成为一个突出的问题。选题时要注意两点：一是目的明确，难度适宜，重点突出，能体现高考题型功能和题型改革的要求；二是完成该题所需要的知识是否超纲，思维要求是否适度，是否

26、符合学科特点；题目的设计、设问有没有人为的障碍和不足；答题是否规范、科学。首先，将平时各种参考书或模拟卷中的题目进行分类第一类就是类似于2013年浙江省高考理综卷29题，给出框图转化的反应物和最终产物的结构简式，绝大多数中间物质未知（不给组成），但给出转化的条件，采用逆向推断法突破。第二类就是类似于2011年浙江省高考理综卷29题，给出框图转化的最终产物的结构简式，起始物的结构未知，但起始物和中间产物的组成及转化的条件都给出，仍采用逆向推断法突破。第三类就是类似于2012年浙江省高考理综卷29题，框图转化中没有一种物质的结构简式是已知的，但是框图中的所有物质的组成及转化的条件是给出的，还给出了

27、某些物质的性质信息，以其中某种物质的组成和性质为突破口，中间开花，最终逐步推断出各物质的结构简式。对于不同形式的题目通过精讲精练，摸索出解决每一种题型的一般套路，对于一般难度的有机框图推断题力争在短时间内高质量完成有机29题。对于其他各省的有机框图推断题，通常不是拿来就用，而是依据浙江省实际进行适当改编，使之变成符合浙江省高考题型、知识点要求及能力要求的有机框图推断题。例如：下面是2013年北京卷25题的原题（17分）可降解聚合物P的合成路线如下已知： （1）A的含氧官能团名称是 。（2）羧酸a的电离方程是 。（3）BC的化学方程式是 。（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是 。

28、（5）EF中反应和的反应类型分别是 。（6）F的结构简式是 。（7）聚合物P的结构简式是 。2013年北京卷25题参考答案（1）羟基（2）CH3COOH CH3COO-H+（3）（4） （5）加成反应、取代反应（6）（7）与去年的浙江省高考理综29题相比，显然有较明显的差别，最主要的是缺少最后一小题设计物质合成的流程图及条件同分异构体的书写，因此提出作如下的改编：可降解聚合物P的合成路线如下：已知：iii.iv化合物D苯环上的一氯代物有2中。 （1）中官能团名称是 。（2）BC的化学方程式是 。（3）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。既能发生水解反应，又能发生银镜反应；苯环上只有

29、两种化学环境的氢原子；遇三氯化铁溶液不发生显色反应。（4）EF中反应和的反应类型分别是 、 。（5）聚合物P的结构简式是 。（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为主要原料制备氨基丙酸（）的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：再举一例：下面是2013年江苏卷17题的原题化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： （R表示烃基，R和R表示烃基或氢）（1）写出A 的结构简式： 。（2）G是常用指示剂酚酞的结构简式。写出G中含氧官能团的名称： 和 。（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不

30、同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。（4）F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 2013年江苏卷17题参考答案(15分)（1） （2）(酚)羟基 酯基 （3）或（4）（5）仔细研究该题，不难发现它与这几年的浙江省理综化学29题非常相似（特别是最后一小题有一个合成路线的设计），但也有些小区别，那就是缺少考查近三年浙江省理综高考29都有涉及的有机反应类型的问题，所以不妨可以增设一个由BC的反应类型问题，或者干脆用BC的反应类型问题代替A的结构简式问题（因为A为苯酚实在是太明显了）。由F和D互为同分异构体，将就本题F的结构简式确定为：是否值得商榷？所以可以尽量避开这个问题。改成另一种类型（聚合反应）的反应方程式的书写：写出一定条件下由D形成高聚物的化学反应方程式 。改编后的题目：化合物A(分子式为C6H6O)是一种重要的有机化工原料，是中学化学中常见的一种有机物，常温下呈固态，纯净的A呈无色，但在空气中久置易被氧化而略显红色。G就是常用指示剂酚酞的结构简式。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： （R表示烃基，R和R表示烃基或氢）