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含三氮唑取代苯氧乙酰基硫脲类化合物的合成.docx

1、含三氮唑取代苯氧乙酰基硫脲类化合物的合成XX学院本科毕业论文题 目 含三氮唑取代苯氧乙酰基硫脲类化合物的合成学 生 指导教师 副教授年 级 2007 级专 业 应用化学二级学院 化学系Xx学院化学系2011年6月郑重声明本人的论文是在指导教师李淑贤的指导下独立完成的。如有剽窃、抄袭、造假等违反学术道德学术规范和侵权的的行为,本人愿意承担由此产生的各种后果,直至法律责任,并愿意通过网络接受公众的监督。特此声明。毕业论文作者: 年 月 日摘 要 本文通过用三氮唑分别和对硝基苯氧乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸、苯氧乙酸、烟酸采取常规法合成四种含三氮唑取代乙酰基硫脲类化合物。利用红外光谱,核磁质谱对四种目

2、标产物进行结构表征,并通过简单的生物活性测试确定了四种目标产物的生物活性。关键词 三氮唑 酰基硫脲 合成Synthesis of containing triazole substituted phenoxyacetyl thioureaLijian Directed by Prof.Li Shu XianAbstract This paper uses triazole and nitrobenzene, respectively, oxygen acid, 2,4 - dichlorophenoxyacetic acid, acetic acid, nicotinic acid in th

3、e conventional synthesis of four containing triazole substituted phenoxyacetyl thioureas. The structures of the title compounds were characterized by IR, H NMR and elemental analysis . Thepreliminary bioassay tests show that they have satisfying acaricidal activity.朗读显示对应的拉丁字符的拼音Keywords Triazole Th

4、iourea Synthesis目 录摘 要 目 录 1引言 12背景介绍 12.1国内外对酰基硫脲类化合物的研究现状 12.2国内外对三氮唑类化合物的研究现状 12.3国内外合成酰基硫脲类化合物的方法 23实验部分 33.1试剂和仪器 33.2合成路线 33.2.1中间体合成路线 33.2.2目标化合物的合成路线 33.3目标化合物的合成方法 43.3.1中间体三氮唑的合成 43.3.2苯氧乙酰氯的合成 43.3.3苯氧乙酰异硫氰酸酯的合成 43.3.4N-三氮唑-N苯氧乙酰基硫脲的合成 54实验结果 54.1目标化合物的结构表征 54.1.1目标产物物理性状 54.1.2化合物的结构表征

5、54.2目标化合物生物活性数据 75讨论 85.1合成中的问题 85.1.1两种方法比较 85.1.2反应条件的影响 85.1.3不同官能团的苯氧乙酸对反应及产物特性的影响 85.2反应产物的应用前景 8参考文献: 9致 谢 111引言酰基硫脲类化合物是一类重要的化学除草剂杀虫剂除菌剂。目前,酰基硫脲类化合物的诸多生物活性越来越受研究者的关注,酰基硫脲类化合物的研究已经成为农药研究的一个方向,所以不同类型酰基硫脲化合物的合成成为此项研究一项重点。据文献,三氮唑类化合物也表现了好的生物活性,大量研究三氮唑类化合物的报道也屡见不鲜。由于两类化合物都具有很好的生物活性,我们根据文献中报道的生物等排原

6、理将三氮唑类化合物与酰基硫脲类化合物进行拼接得到四种未见报道的酰基硫脲类化合物。2背景介绍2.1国内外对酰基硫脲类化合物的研究现状早在20世纪初,Dixon就通过氨和酰基异硫氰酸盐合成了乙酰基和异戊酰基硫脲。而后,在20世纪30年代,DeBeer,Ide等人在研究芳基和烷基硫脲时,曾合成一些酰基硫脲类化合物,但它们的生物活性未经报道。芳酰基硫脲类化合物在植物生长中表现的生物活性进入人们的视线是在20世纪60年代末,Schroepl.E等人通过酰基异硫氰酸酯与芳胺加成反应合成了CH3(CH2)nCOHNCSNHR,经过生物活性测试,此类化合物表现了良好的杀虫活性。此后,1972年Philiphs

7、Duphar公司研发了第1种苯甲酰脲类杀虫剂毒虫脲,现在陆续研制出除虫脲、杀铃脲、氟虫脲、灭幼脲、伏虫隆、氟螨脲、苏脲1号等20多种商品化的苯甲酰脲类杀虫剂 。主要用于农作物、蔬菜、果树、森林及卫生害虫的防治。RCONHCSNHR型酰基硫脲衍生物由于具有杀虫、抗病毒、除草及植物生长调节等广泛的生物活性而倍受关注。再到1973年,Brown B.T,Harris R.L N等人首先又将杂环引入酰基硫脲,合成了化合物(1-1),生测结果显示它对麦草、芥菜等有除草活性1。 (1-1)此后,人们通过对硫脲桥两端取代基加以修饰,合成出了大量的酰基硫脲类化合物,同时通过生物活性测测试发现此类化合物具有较广

8、泛的生物活性。目前,山东农业大学利用活性结构拼接原理,将高效杀螨剂吡螨胺分子的吡唑环部分引人酰基硫脲化合物中, 通过多步反应合成了5种N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N -(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5基)甲酰基脲和5个N-(4,6-二取代嘧啶-2基)-N -(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-基)甲酰基硫脲化合物,初步生物活性试验表明,在50 mgL质量浓度下目标化合物的杀螨活性不太理想,但有些化合物具有较好的除草活性,有些化合物对稗草主根的生长抑制率大于60 2。其他各个大学也合成出了大量其他类的乙酰基硫脲类化合物,其中,N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N-1-(杂芳基)甲

9、基-5-甲基-1-H-1,2,3-三唑基-4-甲酰基硫脲有较好的除草活性3,N- (5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N-4-氟苯氧乙酰基硫脲有较好的抑菌性4,N-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N-芳酰基硫脲能起到植物生长起到调节作用,且效果超过吲哚乙酸5。其它见报道的酰基硫脲类化合物,根据生物活性测试数据,结果表明大多数酰基硫脲类化合物在杀虫、杀菌、除草、调节植物生长这几方面的其中的一项也表现了很高的生物活性。2.2国内外对三氮唑类化合物的研究现状三氮唑类化合物目前是治疗深部真菌感染的重要药物之一,对三氮唑类药物进行结构修饰改造已成为治疗全身性深层真菌感染领域的研究热点,其

10、中最成功的是辉瑞公司2002年上市的伏立康唑,对曲霉菌及氟康唑耐药的白念珠菌皆有活性6。目前国内一所大学设计合成了具有叔丁基结构的三唑醇类化合物并通过活性测试研究其体外抗真菌活性。合成方法是以一氯频那酮、三氮唑为原料,经多步反应合成目标化合物,抗菌性通过选择8种真菌为实验菌株,按国际标准抗真菌敏感性实验方法测定其体外抗真菌活性。结果设计合成了10个新化合物,所有化合物对8种真菌均有一定的抑制活性。并且发现立体化学因素对该类化合物的体外抑菌活性有较大影响。其他各个院校也合成许多类三氮唑类化合物,例如,4-氰基-5-芳基-1H-1,2,3-三氮唑化合物7苯并三氮唑8、3,5二芳基s三氮唑类化合物9

11、、1-(3,4,5三-甲氧基苯甲酰基)-苯并三唑10、新型的2-烷氨基-3-苯基-5-甲基-6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-噻吩并2,3-d嘧啶-4(3H)-酮衍生物11等一系列化合物,根据生物活性测试数据,这几类化合物都具有一定的生物活性。2.3国内外合成酰基硫脲类化合物的方法对三氮唑取代苯氧乙酸类化合物的合成方案建立在前人对酰基硫脲类化合物合成方法的基础上。据报道,酰基硫脲类化合物的主要常见合成方法有,常规法、超声波法、研磨法、微波法。2.3.1 常规法大多报道的常规法主要是利用含羧基类化合物和二氯亚砜在常规仪器下进行酰化反应,经过酰化后减压蒸出剩余的二氯亚砜,得酰氯液体。再直接向

12、反应瓶中加入含硫氰酸钾(铵)的乙腈溶液,这一步反应结束后过滤,再向滤液中加入需要去引入到酰基硫脲结构中的化合物反应。经冷却,过滤,少量丙酮洗涤,然后用乙醇或DMF-乙醇(按一定比例,体积比)重结晶即得目标化合物12。该方法合成相对简单,仪器为简单的实验仪器,应用较为广泛,但要求反应时间较长,产率相对于其它方法较低。2.3.2研磨法文献曾报道过利用研磨法合成芳酰基硫脲类衍生物,该合成法在室温条件下,以PEG- 400 为催化剂,芳甲酰氯为原料,首先研磨合成了中间体异硫氰酸酯,进一步分别与芳胺反应,高产率地合成了芳酰基硫脲,其直接与水合高碘酸在研钵中进行研磨氧化反应,便得到相应的脲的衍生物13。该

13、合成方法操作简单,反应时间短,反应条件温和,产率高且不使用有机溶剂,属于绿色合成。2.3.3超声波法超声波法曾用于合成芳酰基硫脲类化合物,主要步骤为在干燥的250mL 锥形瓶中加入芳乙酰氯NH4SCN、PEG-400 和二氯甲烷,然后置于超声波清洗器中超声处理,处理结束后即得到酰基异硫氰酸酯,不经分离直接加入二氯甲烷,继续在原温度下超声波作用。停止反应后,向反应瓶中加入水,溶解反应混合物中的无机盐,然后过滤出反应中形成的固体粗产物,用DMF-EtOH-H2O 重结晶后即得到目标化合物14。超声化学(sonochemistry)是声化学与化学相互交叉渗透而发展起来的一门新兴学科,是声学与化学的前

14、沿学科之一。超声化学主要是利用超声波来加速化学反应,提高化学反应产率。利用超声化学能够加速和控制化学反应,提高反应产率,改变反应历程和改善反应条件以及引发新的化学反应等15。2.3.3微波法有文献报道曾用微波辐射法合成1-苯甲酰基-3-对甲基苯基硫脲。合成的操作方法是在烧瓶中依次加入苯甲酰氯和硫氰酸铵、PEG-400、在二氯甲烷作溶剂条件下,室温搅拌4 h 后滤去不溶物,滤液中加对甲苯胺后在60 W微波中辐射10 min ,抽滤,水洗,得淡黄色固体,无水乙醇重结晶,抽滤,水洗固体,干燥,得目标产物16。与传统加热相比, 微波加热可使反应速率大大加快, 可以提高几倍、几十倍甚至上千倍,同时由于微

15、波为强电磁波, 产生的微波等离子体中常可存在热力学方法得不到的高能态原子、分子和离子, 因而可使一些热力学上不可能发生的反应得以发生。微波有机合成反应装置也由20 世纪80 年代的密封反应器发展到20 世纪90 年代的常压反应器和连续反应器, 并具有了控温、自动报警等功能。微波在有机合成中的应用也不断扩大17。3实验部分3.1试剂和仪器表一 试剂名称纯度生产厂家对硝基酚化学纯天津市光复精细化工研究所2,4-二氯苯氧乙酸化学纯上海蓝季科技发展有限公司烟酸化学纯北京奥博星生物技术责任公司萘乙酸化学纯北京昌平石鹰化工厂硫氰酸钾分析纯北京化工厂氯化钙(无水分析纯天津瑞金特化学品有限公司乙腈分析纯天津光

16、复精细化工研究所二氯亚砜分析纯天津光复精细化工研究所PEG-400分析纯天津光复精细化工研究所乙酸分析纯北京化工厂盐酸分析纯永飞化工厂DMF分析纯天津津科精细化工研究所硫代二氨基脲分析纯天津市河东区红岩试剂厂乙醇分析纯北京化工厂注:二氯牙缝用前经过蒸馏提纯处理,乙腈用无水氯化钙进行干燥,所有固体药品在使用前皆放入干燥箱内进行干燥处理。表二 仪器仪器名称生产厂家CL-2型恒温加热磁力搅拌器巩义市予华仪器有限责任公司FA2004B电子天平上海精密科学仪器有限公司A32显微熔点测定仪北京泰克仪器有限公司WRR熔点仪上海精密科学仪器有限公司电热恒温箱天津华北实验仪器有限公司SB-2A薄层色谱仪天津市天

17、分分析仪器厂SHB-循环水式多用真空泵郑州长城科工贸有限公司傅里叶变换红外光谱仪美国高丽仪器公司FW-4压片机天津光化学仪器厂3.2合成路线3.2.1中间体合成路线3.2.2目标化合物的合成路线3.3目标化合物的合成方法3.3.1中间体三氮唑的合成250ml的三口瓶内加入12.88g硫代二氨基脲和20ml的冰乙酸,升温至75,搅拌加热回流4h,冷却试液。将液体移入减压蒸馏装置,减压蒸馏除去剩余的乙酸得到白色固体,水洗后,粗产品用乙醇-水(1:1)重结晶,收率70。产物mp:175-177(文献值:175.5-176.5)。3.3.2苯氧乙酰氯的合成将0.01mol的苯氧乙酸溶于6ml二氯亚砜中

18、,在75左右加热回流2h后,减压蒸馏出剩余的二氯亚砜即可,得到浅黄色或棕色液体,或是得到浅黄色固体后直接进行下一步。3.3.3苯氧乙酰异硫氰酸酯的合成方法一:上一步所合成的苯氧乙酰氯不经过处理直接向液体中加入1.2231g(0.11mol)硫氰酸钾,用25ml乙腈作为溶剂(可加入25ml乙腈加热溶解硫氰酸钾后,再将溶液加入到苯氧乙酰氯中),加入约0.5g PEG-400作催化剂,在80左右加热回流30min左右,得黄色悬浊液。经过减压抽滤,除去KCl固体,得橙色苯氧异硫氰酸酯溶液。方法二:前几步同上,最后处理黄色悬浊液时不经过抽滤直接进入下一步。3.3.4 N-(3-甲基-5-巯基-1,2,4

19、-三氮唑)-N苯氧乙酰基硫脲的合成称取0.79g(0.005mol)三氮唑,加入上一步溶液中,在80左右反应4h,有黄色或灰色固体生成,抽滤或水洗后抽滤得粗品。烘干,用DMF-H2O混合溶剂重结晶,趁热过滤,除去杂质,再过滤得目标产物,烘干,称重,测熔点。(反应过程中用TLC进行反应追踪)3.4生物活性测试实验用四种化合物分别配制100mg/l,10mg/l的两种溶液各200ml。取27个培养基,每个培养基内分别放入15粒小麦、水稻、黄瓜种子。每个培养基内倒入约9ml水培养一天,第二天换第一步配好的溶液(每种种浓度药液选三个培养基),培养三天,每天换两次药液。第四天,换到生物培养室培养约4天,

20、每天保持8小时光照,每天换两次药液。培养结束后分别测量小麦、水稻、黄瓜在各溶液中的根、茎长度,记录数据。数据处理公式:茎(根)长增长率(%)清水对照平均茎(根)长-药剂处理的平均茎(根)长/清水对照平均茎(根)长100%4实验结果4.1目标化合物的结构表征4.11目标产物物理性状 熔点状态产率化合物A300以上灰色粉末31%化合物B214-215灰色粉末33化合物C249-251黄色粉末43化合物D277-279灰色粉末40%注:化合物A为N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-吡啶甲酰基硫脲、化合物B为N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-2,4-二氯苯氧乙酰基硫脲

21、、C为N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-苯氧乙酰基硫脲、N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-4-硝基苯氧乙酰基硫脲,下同。4.1.2化合物的结构表征A:IR(KBr):v-1/cm-1:3104.97,3058.56(N-H),1699.45(C=O),1493.92(C=N), 1248.62(C=S)。据文献报道,一般N-H的吸收峰在3400,3200左右,C=O在1700左右,C=S在1200-1300左右,化合物中的C=O峰值较低是由于受分子内氢键和共轭作用的影响下峰值向低峰偏移,根据图谱中的数据判定其它峰值均在正常波动范围内。化合物A IR图B:IR

22、(KBr):v-1/cm-1:3458.51,3118(N-H),1700.17(C=O),1488.60(C=N),1285.64(C=S), 羰基的吸收峰一般在1700-1900cm-1左右,向低波移动的是受到分子内氢键和共轭作用的影响,其他特征峰都在正常范围内。化合物B IR图C:IR(KBr):v-1/cm-1:3211.05 2959(N-H),1706.08(C=O),1341.44(C=N),1235.36(C=S),根据相关文献判断,特征峰值都在正常范围。化合物C IR图D:IR(KBr):v-1/cm-1:3454.71 3110(N-H),1700.17(C=O),1423

23、.47 (C=N),1250.08(C=S),特征峰值都在正常波动范围。化合物D IR图4.2目标化合物生物活性数据小麦水稻黄瓜根茎根茎根茎化合物A1052.61%12.18%78.05%36.98%100%49.47%100100%83.00%100%62.63%100%100%化合物B1050.98%9.70%76.73%17.26%85.67%15.32%100100%100%40.85100%95.67%100%化合物C1021.68%26.95%36.49%14.68%14.50%-59.89%10086.19%62.32%85.83%2.75%57.78%-7.92%化合物D103

24、0.0715.01%37.01%36.83%51.4121.93610089.93100%75.27%100%84.51%100%5讨论 5.1合成中的问题5.1.1两种方法比较方法一经过抽滤后,由于异硫氰酸酯容易吸附在KCl固体中,造成异硫氰酸产率较低,如若用乙腈清洗又容易造成异硫氰酸酯浓度较低,影响反应速率。方法二未处理,由于有KCl影响,造成下一步耗时较长,产率也受到影响,但比产率第一种方法高。5.1.2反应条件的影响此反应对环境要求无水,前两步反应得出的苯氧乙酰氯和异硫氰酸酯都比较遇水容易分解,反应试剂的干燥与否都对目标产物的产率有很大影响。在减压蒸馏除SOCl2的过程中,真空泵的压力

25、,温度值要保证在一定范围内,但由于电热套,真空泵数值难控制,偶尔压力过高,温度过高,都会造成部分酰氯被蒸出,造成目标产物产率变低。实验中由于真空泵压力较难控制,只能根据蒸出液的速度来控制蒸馏结束,造成可能有二氯亚砜残留污染反应液或者部分酰氯被蒸出,影响反应产率。5.1.3产物的部分物理性质讨论 此反应主要是加成反应,苯氧乙酸的取代基团对反应的速率及目标产物的产率有较明显的影响,并且反应得到的产物在有机溶剂的溶解性也因官能团的不同而不同,其中,以烟酸为原料得到的产物常温不易溶于DMF,以硝基苯氧乙酸和苯氧乙酸2,4-二氯苯氧乙酸为原料得到的产物常温溶于DMF,因此,在生物活性测试中因为部分化合物

26、常温下较难溶于DMF,故部分生物活性测试所用药液为悬浊液,对实验结果有一定影响。5.2 产物生物活性讨论对四种化合物进行初步生物活性测试。结果表明,几种化合物皆抑制小麦和水稻的生长。在抑制小麦生长方面具有明显作用的为化合物B,小麦几乎无法在其高浓度溶液中生长,对根、茎生长的抑制率皆达到了100%。在抑制水稻生长方面作用最明显的为A、B和D,在对根茎生长的抑制率其中的一方面达到100%。化合物A、B、C、D皆对黄瓜的根生长表现了抑制作用,其中,化合物A效果最佳。四种化合物在对黄瓜的茎生长方面,只有化合物C表现了一定的促进作用,其余皆抑制其生长。四类化合物除化合物C外,其余在抑制三种作物生长方面,

27、高浓度类化合物溶液比低浓度作用较为明显。综上所述,几种化合物皆在植物生长调节中起到了很好的作用。5.3反应产物的应用前景据报道,大多数酰基硫脲类化合物表现了很强的生物活性。RCONHCSNHR型酰基硫脲衍生物由于具有杀虫、抗病毒、除草及植物生长调节等广泛的生物活性而倍受关注。据报道山梨酰基硫脲衍生物合成及对小麦赤霉病菌和马铃薯晚疫病菌的抑制作用及萘乙酰硫脲衍生物对棉花枯萎病菌和棉花红腐病菌有较好的抑菌活性。考虑到植物源成分的肉桂酸具有特异的生物活性,可用作长效杀菌剂、抗病毒剂、防腐剂及植物生长促进剂等19。所以,酰基硫脲类化合物的研究在学术和农药开发中具有很积极的意义。本论文合成的含三氮唑取代

28、苯氧乙酰基硫脲具有一般酰基硫脲类化合物的特性,在生物活性中有较好活性,并且含三氮唑取代苯氧乙酰基硫脲作为一种新型的苯氧乙酰基硫脲类,在酰基硫脲类成为一研究热点的背景下,为以后其他同类物质的合成作为一种很好的参考物。6.结论本文主要通过常规法合成了四种酰基硫脲类化合物,分别为,N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-4-硝基苯氧乙酰基硫脲、N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-2,4-二氯苯氧乙酰基硫脲、N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-苯氧乙酰基硫脲、N-(-3-甲基-5-巯基-1,2,4三唑基)-N-吡啶甲酰基硫脲。并用红外光谱仪对化合物进行了简单

29、的表征,结果能初步说明化合物结构为目标产物。本文并通过平皿法对化合物的生物活性进行了初步测试,结果表明该类化合物具有很好的生物活性,具有一定的研究价值。注释: REN,Ying-Hui, SONG,Ji-Rong, XU,KangZhen, MA,Hal-Xia, HUANG,Jie, FU,Ding-Wei, HU,Huai-Ming. Preparation,Crystal Structure and Theoretical Calculation ofN-(Pyrimidin-2-y1)-N-methoxycarbonyl-thioure. Chinese Journal ofChemi

30、stry,2007,25,51 一514王立增,姜林,王立银,张登科. N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N -(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5基)甲酰基脲的合成及生物活性. 应用化学,2007,22 作者暂无. 叔发布者 LaiJac. 丁基三唑醇类衍生物的合成及其抗真菌活性.维普网,2010,10,27同注1孙光文, 覃章兰. N-(5-芳基-1,3,4-口恶二唑-2-基)-N-4-氟苯氧乙酰基硫脲的合成及抑茵活性. 农药学学报. 2006,8,272-274张杜蓓 , 任莹辉, 傅丁薇, 严 彪, 宋纪蓉, 吕兴强 1-苯甲酰基-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基)硫脲的合成、晶体结构及生物活性. 化学学报.2008,66 参考文献:1 吕献海, 唐文明, 糜永. 烟酸酰基硫脲衍生物的合成与光谱分析. 贵州工业大学学报. 2005, 34, 5 2 张袖丽, 吕献海, 江万权. 新型吡唑甲酰基含氟芳基硫脲的合成及其杀菌活性. 应用化学. 2008, 25, 4 3 柳文敏, 王宏伟, 惠丰立, 周桂平, 王倩. 硝基苯酰基硫脲衍生物的合成与生物活性研究. 化学研究与应用. 2010,22,3 4 李英

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