届高三第二轮复习化学教学案26专题十六有机化学基础二.docx

1、届高三第二轮复习化学教学案26专题十六有机化学基础二专题十六 有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。 2.能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团浓硫酸，加热醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液，加热卤代烃 消去（X）O2/Cu、加热醇羟基(CH

2、2OH、CHOH）Cl2 (Br2)/Fe苯环，取代反应Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、CC）H2、催化剂加成(C=C、CHO、CC、羰基、苯环)A通常是醇（CH2OH）2. 有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层(2) 醛溴水褪色，且产物不分层(3) 苯酚有白色沉淀生成与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，

3、生成两种有机物与酸性高锰酸钾反应(1) 烯烃、二烯、炔烃高锰酸钾溶液均褪色(2) 部分苯的同系物(3) 醇、酚(4) 醛与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成3官能团引入:官能团的引入引入OHRX+H2O； RCHO+H2； R2C=O+H2；C=C+H2O； RCOOR+H2O引入X烷+X2； 烯+X2/HX； ROH+HX引入C=CROH和RX的消去, 炔烃加氢引入CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化

4、；糖类水解；RCH2OH+O2引入COOHRCHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐的酸化；RCOOR+H2O引入COO酯化反应4.根据反应产物推测官能团的位置（1）由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况，判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸时应含有“CH2OH”,若氧化为酮，应含有“CHOH”（2）由消去反应产物可确定“OH”和“X”的位置。（3）由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构。（4）由加氢后的碳架结构，确定“C=C”或“CC”的位置。二、有机推断题的解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子

5、中官能团引入【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：（1）D的化学名称是 。（2）反应的化学方程式是 。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是 。A的结构简式是 。反应的反应类型是 。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。思维点拨本题（1），（2），（3）问可从特殊反应条件和常见物质组成突破，可由A在“NaOH/H2O /”条件下反应后再

6、酸化知B、C、D为醇和酸，又由D的组成可知D为乙醇，G为乙烯（也可由D到G的特殊反应条件，和D、G的组成推出D、G）；由C与D(乙醇)的反应条件“浓硫酸, ”和F的组成推出C为乙酸，F为乙酸乙酯；由E的结构式知E中有酯基，结合反应条件“浓硫酸, ”，采用逆向思维推出B的结构简式，再根据A、B、C、D的组成和结构正逆向思维相结合推出A的结构简式，前三问答案为：（1）乙醇（2）CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O（3）C9H10O3 解本第（4）问首先确定B的结构简式为（如下图）： 根据ii）知道同分异构体的官能团为一个羧基和一个羟基，由iii）知道同分异构体中不含酚羟基，

7、即羟基不能直接与苯环相连，又由i）知道同分异构体中含有苯环且取代基在邻位，综合以上推导出的官能团种类和同分异构体的大致骨架结构，可知同分异构体中除含苯环、羧基外不可能再含其 它不饱和结构，只用改动B中羧基和羟基与苯环之间碳的连接顺序即可和官能团位置即可，其实转化为了最简单的碳链异构和位置异构，在B的基础上让羧基和羟基同在一个饱和碳原子上可写出式（位置异构），让羟基和两个饱和碳原子在一个取代基上，羧基直接和苯环相连可写出和式（碳链异构和位置异构）。第（4）问答案为3种，同分异构体可写出上述三式中任一种。本题（5）问考察物质用途和方程式的书写，可写以下两反应中的任一种：nCH2CH2CH2CH2

8、或 CH2CH2H2OCH3CH2OH【典型例题2】.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；（3）反应的化学方程式是 ；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；（5）E可能的结构简式是 。解析：（1）可以很容易地判断出C是对甲基苯酚。（2）C的相对分子质量

9、是108，则D的相对分子质量为88，从转化关系知，其中含有一个羧基，其式量是45，剩余部分的式量是43 ，应该是一个丙基，则D的分子式是C4H8O2,是正丁酸。具有的官能团为羧基。（3）化合物A是丁酸对甲基苯酚酯，要求写的是该物质水解的化学方程式，在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。（4）根据G的分子式，结合反应可知，F的分子式是C3H8O,其结构有两种，分别是丙醇和异丙醇。E是芳香酸，其分子式是C8H8O2.（5）符合题意的结构有四种：分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸。答案：【智能检测】请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为 。（2）官能团X的名称为 ，高聚

10、物E的链节为 。（3）A的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基2: （09年全国理综卷I30）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知： （B2H6为乙硼烷） 回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O。A的分子式是 ；（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为

11、；（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是 ；（4）反应的反应类型是 ；（5）反应的化学方程式为 ；（6）写出所有与G均有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式 。3（09年山东理综33）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是 ，BI的反应类型为 。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。（4）D和F反应生成X的化学方程式为 。4.（2008全国理综29）A、B、C、D、E

12、、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出的化学反应方程式 。 的化学反应方程式 。（4）的反应类型 ，的反应类型 ，的反应类型 。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。5（09年安徽理综26）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。（2）BC的反应类型是 。（3）E的结构简式是 （4）写出F和

13、过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： （5）下列关于G的说法正确的是（ ）a能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3molH2反应 d. 分子式是C9H6O362012重庆理综化学卷28衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。（2）BD的化学方程式为 。（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）（4）已知 ,经五步转成变成M的合成反应流程为： EG的化学反应类型为 ，GH的化学反应方程式为 JL的离子方程式为 学案26 专题十七 有机推断与合成专题 参考答案1.答案：（1）1丙醇 （2）羧基 （3）（4）（5）、写出上述3个结构简式中的任意2个（6）c2.答案：（1）C4H10（2）2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷（3） （4）消去反应（5）（6）、3.（1）羧基 消去反应 （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2 （4）4.答案：（1）（2） （3）（4）水解反应，取代反应，氧化反应 （5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH5：（1）CH3CHO （2）取代反应 （3）（4）（5）a、b、d6. （1）碳碳双键，线型 (2) （3）（4）取代反应