1、有机物分子共线共面问题有机物分子共线、共面问题分子原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的穿插,所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型:CH4分子为正四面体构造,其分子最多有3个原子共处同一平面。甲烷型:正四面体构造,4个CH健不在同一平面上但凡碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间构造都是正四面体构造以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。乙烯分子中所有原子共平面。乙烯型:平面构造。
2、六个原子均在同一平面上但凡位于乙烯构造上的六个原子共平面乙炔分子中所有原子共直线。更共面乙炔型:直线型构造。四个原子在同一条直线上但凡位于乙炔构造上的四个原子共直线。苯分子中所有原子共平面。苯型:平面正六边形构造。六个碳原子和六个氢原子共平面但凡位于苯环上的12个原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。1熟记四类空间构型中学有机化学空间构造问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子构造。2理解三键三角三键:CC键可以旋转,而C=C键、CC键不能旋转。三角:甲烷中的CH键之间的夹角为10928,乙烯和苯环中的CH键之间的夹角为120,乙炔中的CH键之间的夹角为180。2.单键的转动思想有机物分子中
3、的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、构造不同的基团连接后原子共面分析1直线与平面连接:直线构造中如果有2个原子或者一个共价键与一个平面构造共用,那么直线在这个平面上。如CH2=CH-CCH,其空间构造为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。2平面与平面连接:如果两个平面构造通过单键相连,那么由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少8个,最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。再如:其构造简式可写成最少6个碳原子
4、因双键与双键之间的碳碳单键可以转动6个原子,最多10个碳原子共面。16个原子再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧甲烷型C C C构成三角形。3平面与立体连接:如果甲基与平面构造通过单键相连,那么由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。甲苯中的7个碳原子苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子,5个氢原子苯环上的5个氢原子这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子H,C,C构成三角形也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子
5、共面。4直线、平面与立体连接:如下列图的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:观察大分子的构造,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子,再将甲烷“正四面体、乙烯“平面型、乙炔“直线形和苯“平面型等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要无视8号碳原子对位上的9号碳原子,三、比较重要的是需要记住-共线必共面以下几个根本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 构造中每出现一个饱和碳原子,那么整个分子不再共面。2. 构造中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;3. 构
6、造中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;4. 构造中每出现一个苯环,至少有12个原子共面5正四面体构造:甲烷平面构造:乙烯、苯、萘 、蒽 、甲醛 直线构造:乙炔与饱和碳CH4型直接相连的原子既不共线也不共面。与 或 或 或 直接相连的原子共面。与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。例题:1、丙烷中最多有3个碳原子共面,最多有5个原子共面。2、 丙烯中有3个C原子共面和3个H原子一定共面。丙烯中至少有3个C原子共面和3个H原子共面。丙烯中最多有3个C原子共面和4个H原子共面。丙烯中可能有3个C原子共面和4个H原子共面。2,3二甲基2丁烯至少有6个原子共面,最多
7、有10个原子共面。右上图的二烯烃至少有6个C原子共面,最多有10个C原子共面。至少有6个原子共面,最多有16个原子共面。3、甲苯有12个原子一定共面,最多有13个原子共面。4、丙炔有4个原子一定共线,最多有5个原子共面。5、以下列图该有机物有4个原子一定在一条直线上,至少有8个原子共面,最多有9个原子共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH中含四面体构造的碳原子数为4,在同一直线上的碳原子数最多为3,一定在同一平面的碳原子数为6,最少共面的原子数为8,最多共面的原子数为12。CH3 CHCHCCCH3分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是20个。【练习】1、以下有机分子中,所有的原子不可能
8、处于同一平面的是D 构造中出现饱和碳原子,那么整个分子不再共面.CH2CH .CH2CHCHCH2C. CHCH2 D.CH2CCHCH2 CH32、描述CH3CHCHCCCF3分子构造的以下表达中,正确的选项是B.个碳原子有可能都在一条直线上.个碳原子不可能都在一条直线上.个碳原子一定都在同一平面上.个碳原子不可能都在同一平面上 该分子构造中至少可以有8个原子在同一个平面?最多可以有10个原子在同一个平面?3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。假设甲烷分子中的四个氢被苯基取代,那么可得到的分子如以下列图,对该分子的描述,不正确的选项是(B )A.分子式为C25H20B.所有碳原子都在同一平面上中心碳原子甲烷型C.此物质属于芳香烃D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上提示:有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。4、六苯乙烷为白色固体,其构造表示如图:以下有关说法中不正确的选项是 C A它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B它的分子式为C38H30,是非极性分子C它的一氯代物只有一种 D在同一平面上的原子最多有14个
copyright@ 2008-2022 冰豆网网站版权所有
经营许可证编号:鄂ICP备2022015515号-1