第十三章羧酸及其衍生物.docx

1、第十三章羧酸及其衍生物第十三章 羧酸及其衍生物1.用系统命名法命名下列化合物： 解：乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸2.写出下列化合物的构造式:解： （1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸（5）甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺（13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯脂（9）己内酰胺 （10）氨基甲酸乙酯（11）丙二酰脲 （12）胍3.写出分子式为C5H6O4

2、的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸。其中2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2戊烯1，5二酸； 2甲基顺丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸4. 比较下列各组化合物的酸性强度： 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 先写出分子式，然后判断解：解：解：5. 用化学方法区别下列化合物: （1）乙醇，乙醛，乙酸 解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸 解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸 解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验

3、。（4）解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。（5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 解：7. 分离下列混合物： 解：8. 写出下列化合物加热后生成的主要产物：解：1， 2甲基2羟基丙酸2， 羟基丁酸3， 甲基羟基戊酸4， 羟基戊酸5， 乙二酸9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 10. 完成下列转变： 11. 试写出下列反应的主要产物： 解：6（R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/12. 预测下列化合物在碱性条件下水解反应

4、的速度顺序 解：酯的羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： 解：13. 由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）（2）异丙醇 -甲基丙酸（1）乙炔 丙烯酸甲酯（3）甲苯 苯乙酸（用两种方法）解：（4）由丁酸合成乙基丙二酸6对甲氧基苯甲醛 羟基对甲氧基苯乙酸（5）乙烯 羟基丙酸（7）乙烯 甲基羟基戊酸（用雷福马斯基反应）（8）对甲氧基苯乙酮和乙醇 甲基羟基对甲氧基苯丙酸乙酯（9）环戊酮，乙醇 羟基环戊烷乙酸14.在3氯己二酸分子中所含两个羧基中

5、那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 15.下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之解：原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)10Kg=1.835Kg17. 化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：SOCl2 C2H5OH 催化加氢（高温）与浓硫酸加热 用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。 解：化合物（A）

6、的结构式及各步反应如下：18.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？解：19.化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。 解：20.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。 （1）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页。 （2）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页 （3）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页解：