有机化学学案导学133烯烃和炔烃的化学性质.docx

1、有机化学学案导学133 烯烃和炔烃的化学性质第3课时烯烃和炔烃的化学性质核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烯烃和炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知：熟知烯烃、炔烃的加成反应、氧化反应和加聚反应，根据加成与氧化产物会推断烯烃、炔烃的结构，知道鉴别烯烃、炔烃与烷烃的方法。一、烯烃、炔烃的加成反应1与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应(1)写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：CH2=CHCH3Br2。乙烯制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。乙烯制氯乙烷：CH2=CH2

2、HClCH3CH2Cl。丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3H2CH3CH2CH3。(2)共轭二烯烃的加成反应1,3丁二烯与Br2发生1,2加成反应化学方程式为：CH2=CHCH=CH2Br2(名称：3,4二溴1丁烯)。1,3丁二烯与Br2发生1,4加成反应化学方程式为：CH2=CHCH=CH2Br2(名称：1,4二溴2丁烯)。(3)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：CHCHBr2、。乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：CHCH2H2CH3CH3。乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：CHCHHClCH2=

3、CHCl。2加成聚合反应(1)丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3(2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式：nCHCH CH=CH 。烯烃、炔烃的加成反应(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。和CC的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。烯烃和炔烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。例1(2018大连市高二下学期期末)某气态烃0.5mol能与1molH

4、Cl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是()AHCCH BCH2=CH2CCHCCH3 DCH2=C(CH3)2【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃的加成反应答案C解析烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个CC键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2molH原子，即1mol烃含有4molH原子，并含有1个CC键或2个C=C键，符合要求的只有CHCCH3。例2由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是()A分子中3个碳原子在

5、同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物D能使酸性KMnO4溶液退色【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃结构与性质的综合答案D解析二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应1乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：CH2=CH2CO2H2OCHCHCO2H2O2烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律(1)烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。(2)烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：烯烃被氧化的部分C

6、H2=氧化产物CO2、H2O【相关链接】加成反应和取代反应的区别加成反应取代反应概念有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应键的变化不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合一般是CH、OH或CO键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质反应特点“只上不下”“能上能下”反应前后分子数目减少一般不变烯烃、炔烃的氧化反应(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或CC)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不

7、饱和烃。结构不同被氧化后的产物不同。(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。例3(2018长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时C=C键发生断裂，RCH=CHR可以被氧化成RCOOH和RCOOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是()ACH3CH2CH=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)2CH3CCH3CH=CHCH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH3【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃与酸性KMnO4溶液的反应答案D解析烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2

8、CH=结构，故D项符合题意。方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：(1)还原：将产物中的CO2、RCOOH、分别还原为CH2=、RCH=、(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。例4(1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和试推测该烯烃的结构简式为_，名称为_。(2)某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：HOOCCH2CH2COOH。由此推断出该

9、烃可能的结构简式：_。(3)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、则原烯烃的结构可能为_。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃与酸性KMnO4溶液的反应答案(1)2甲基1丁烯(2)(3)或解析(1)产物中有则原烯烃中有结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2=结构，综上所述原烯烃的结构简式为名称为2甲基1丁烯。(2)因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：=CHCH2CH2CH=，最后将它们连接

10、成二烯烃，即得该烃的结构简式。(3)由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2=、将它们连接时有两种情况。思维启迪按照烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律，形成由氧化产物逆推烯烃结构的思维模型，促进了“证据推理与模型认知”化学核心素养的发展。相关链接烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳叁键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰

11、很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液退色能使酸性KMnO4溶液退色加聚反应能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不退色溴水和酸性KMnO4溶液均退色1(2018吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的方法是()A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D乙烷和氯化氢反应【考点】乙烯的结构与性质【题点】乙烯的加成反应答案C解析乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法，A项不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应，得到1,2二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷，B项不符合题意；乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一

12、氯乙烷，产物纯净，C项符合题意；乙烷和氯化氢不反应，D项不符合题意。2(2018安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是()ACH3CH=CHCH3Br2(CCl4)BCH2=CHCH2CH3HClCCH3CH=CH2H2ODCH3CH3Cl2【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的加成反应答案A解析CH3CH=CHCH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3CHBrCHBrCH3，故A正确；CH2=CHCH2CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH2CH2CH3，故B错误；CH3CH=CH2

13、是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：CH3CH2CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等产物的混合物，故D错误。3(2018济南高二检测)区别CH4、CH2=CH2、CHCH的最简易方法是()A分别通入溴水B分别通入酸性高锰酸钾溶液C分别在空气中点燃D分别通入盛有碱石灰的干燥管【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃结构与性质的综合答案C解析CH2=CH2和CHCH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个现象非常明显。4(2

14、018湖南株州二中高二月考)由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中，最可行的是()A先与HBr加成后，再与HCl加成B先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后，再与Br2加成D先与Cl2加成后，再与HBr加成【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃的加成反应答案C解析CHClBrCH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、Br2加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBrCH2Br应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C项正确。5下列关于烯烃的化学性质的叙述

15、不正确的是()A烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，是因为烯烃能被KMnO4氧化C在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯【考点】烯烃的化学性质【题点】烯烃化学性质的综合答案A解析因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。6下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HCCCH2CH3，而

16、不是CH2=CHCH=CH2的事实是()A燃烧有浓烟B能使酸性KMnO4溶液退色C能与溴发生12加成反应D与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃和炔烃性质的综合答案D解析无论CHCCH2CH3，还是CH2=CHCH=CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为后者产物为可以推断出该烃。7由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三种含有碳碳双键的化合物，它们被酸性KMnO4溶液氧化：1molA(分子式C8H16)被氧化只得到2mol酮D；1molB(分子式C8H14)被氧化得到2mol酮E和1mol二

17、元羧酸；1molC(分子式C8H14)被氧化只得到一种产物，该产物是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E的结构简式：B_，C_，D_，E_。【考点】烯烃和炔烃的结构与性质【题点】烯烃与酸性KMnO4溶液的反应答案(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2(CH3)2C=O解析A分子是含8个碳原子的单烯烃，被氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子结构对称，酮D只能是B分子是含8个碳原子的二烯烃，被氧化时有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，考虑到含有2mol酮E，酮E只能是丙酮(CH3)2C=O，二元羧酸至少含两个碳原子，即HOOCCOOH。C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是环烯烃，因为被氧化只得到一种产物，只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。