112 乙烯石油化工的龙头.docx

1、112 乙烯石油化工的龙头103 乙 烯 目的要求: 1. 使学生掌握乙烯的分子组成、结构式、重要的化学性质和用途；2. 掌握不饱和烃的定义、加成反应和加聚反应的概念4. 通过实验对比，培养学生的思维能力。重点: 乙烯的化学性质和加成反应 难点:乙烯的不饱和特性教学方法: 结构推导、性质推测，实验引导，验证性质教学过程: 【引入】前面我们学习了烷烃，知道烷烃的结构特点是“碳碳单键、饱和”。有些烃分子中碳原子结合的氢原子数目少于烷烃分子里氢原子数目，如果这些烃跟某些物质起反应，它们分子里的碳原子还可以结合其它的原子或原子团。通常把这类烃叫做不饱和烃。【展示模型】大家观察它们在组成上、结构上、价健

2、上有什么异同点？相同点：都是由C、H两种元素组成，碳原子都保持四价。碳原子数目都是两个。不同点：氢原子数目相差两个，碳原子之间不是碳碳单键，而是通过碳碳双键结合起来。链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃。只含两个碳原子的烯烃叫乙烯，今天我们就来学习它。【提问】对比乙烷和乙烯分子中键的参数能得到什么结论？ 乙烷（C2H6）乙烯（C2H4）键 长（10-10米）1.541.33键 能（KJ/mol）348615键 角10928120【师生活动】学生讨论、回答，教师引导得出结论：C=C的键能和键长并不是C-C的两倍，说C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键

3、较稳定。（由于C=C双键在形成时，新成键电子云受原有C-C单键头靠头重叠的电子云的影响，只能肩并肩重叠）推测：乙烯中有一个键较易断裂，因此它的化学性质比较活泼.【学生活动】书写乙烯分子的电子式和结构式【讲解】一、乙烯的分子结构（非极性分子）分子式 电子式 结构式 结构简式 H H C2H4 HC=CH CH2=CH2乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上，键角1200；键长：C=CCC；键能：CCC=C2CC。【过渡】目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面：（1）钢铁工业 （2）汽车工业 （3）乙烯的产量 。可见乙烯工业生产的重要地位，因为它是许多药品、合成材料等产品的母体，

4、与石油工业的发展紧密相连。 【板书】二乙烯的性质1、物理性质：无色、稍有气味、难溶2、化学反应（C=C中的键易断裂，化学性质活泼）（一）、氧化反应 (1)燃烧可用于气体燃料，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟，产生黑烟是因为含碳量高（85.7%），燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光;乙烯的爆炸极限为3.4%34%（空气中乙烯的含量），所以一定要验纯！ （PdCl2-CuCl2作催化剂） 乙烯氧化法制乙醛（2）使高锰酸钾溶液褪色（酸化目的是增强氧化性，可用于鉴别烷烃和烯烃）【过渡】甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烯能使溶液褪色。这个现象说明乙烯的不饱和性。不饱和性还体现中什么反应中呢？【讨论】

5、把乙烯通入溴水，发生什么现象？从结构上分析为什么会有这种现象。【讲述】乙烯分子中有碳碳双建，它是不饱和建。其中的一个建不稳定，较易断裂，断裂后形成两个价建不饱和的碳原子。当乙烯跟溴接触时，两个溴原子结合在两个价建不饱和的碳原子。当乙烯跟溴接触时，两个溴原子结合在两个价建不饱和的碳原子上，生成无色液体1，2-二溴乙烷。【板书】（二）、加成反应XXHHHX（必须是气体，有水则电离，无法加成）HOH（必须是蒸气）【板书】加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成新物质的反应叫做加成反应。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（常温下使溴水褪色，可用于除去乙烯） 催化剂

6、CH2=CH2+H2 CH3CH3 CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl（制氯乙烷） 催化剂CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（工业上用于制取酒精） 加热加压【学生活动】阅读课本加成反应概念，指出“生成新的物质”的含义应指“生成比原来饱和的物质”【过渡】塑料是高分子材料，乙烯是小分子，如何形成高分子？当然要连接起来，如何连接？要靠聚合【板书】（三）、聚合反应 塑料袋【讲解】加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键高分子的命名不能用系统命名法，名称“聚乙烯”来源于原料。生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子

7、用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。【讲解】聚合反应中的单体、链节和聚合度 【板书】聚合反应：由分子量小的化合物互相结合成相对分子量很大的化合物，叫做聚合反应。这种由加成发生的聚合反应，又叫加聚反应。生成聚乙烯的反应可以看成是连续的加成反应，所以称为加聚反应.补充知识：聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应.由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应.【板书】三. 乙烯的用途制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实.乙烯的产量是

8、衡量一个国家（石油化工）工业发展水平的标准【板书】 四、乙烯的实验室制法注：浓硫酸的作用：脱水剂和催化剂。 温度计水银球应插入液面以下。（温度计水银球放在溶液中控制溶液的温度在170以减少副产物的生成）温度要迅速升到1700C，否则会生成许多副产物。如140生成乙醚 要使用碎瓷片：（有机物的沸点较低，加入碎瓷片防止液体剧烈沸腾，即防止暴沸）加热时会有黑色物质生成，有时有刺激性气味气体生成浓硫酸的副作用：强氧化性 CH3CH2OH+ H2SO4(浓) C+SO2+H2O实验结束后先移导管后灭灯装置：液液加热，Cl2型，但多一个温度计，控制温度) （带支管的烧瓶叫做蒸馏烧瓶）。收集方法：排水法（不

9、能使用排空气法，因其密度与空气接近。操作原理:(1).安装顺序如何？（由下到上，由左到右）(2). 酒精、浓H2SO4应如何混合？为什么？（先加酒精、后加浓H2SO4）(3).实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？（先移导管后灭灯） 用制得的乙烯进行其性质实验.问：实验装置中排出乙烯直接通入溴水与用排水法收集的乙烯通入溴水哪个褪色速率快？为什么？（浓H2SO4是催化剂，脱水剂。浓硫酸的副作用：强氧化性 CH3CH2OH+ H2SO4(浓) C+SO2+H2O。直接通入溴水速率快，因为乙烯中含有SO2气体，迅速与溴水反应）【板书】五、烯烃的通性1、物理性质和烷烃相似，难溶于水易溶于有机溶剂，液态

10、烯烃比水轻（5-18）常温下，密度、熔沸点随碳原子数增加而增大。2、易加成、加聚、使溴水和酸性高锰酸钾褪色。 和碳碳双键的加成试剂为、HX、HCN，等。3、氧化反应。燃烧：在催化剂存在下被空气氧化：被氧化剂（如酸性溶液）氧化：臭氧分解反应（常以信息题形式出现，要了解）：（4）加聚反应。3、二烯烃，通式为CnH2n2与同碳原子炔烃互为同分异构化学性质与烯烃相似，主要是在加成反应时有多种情况 1.2加成(非极性溶剂中) CH2=CHCH=CH2+Br2 1.4加成(极性溶剂中) 完全加成(Br2足量) 其中抓住1,4一加成的特点:二个双键同时断裂(即每个C原子上均有一个未成对电子,1,4位的C上电

11、子与Br原子配对成键,中间二个C原子上未成对电子自身配对,形成一个新的双键（2）聚合反应。 （异戊二烯） （天然橡胶的主要成分） 2-甲基-1，3-丁二烯 练习：1、写出用石灰石、焦炭、食盐、浓硫酸、水为原料制取聚氯乙烯的方程式 2、写出乙烯和丙烯1：1加聚的方程式补充知识：烯烃的命名：与烷烃命名类似，但不完全相同.确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链.主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起.双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面. 又如： CH3CH=CHCH-CH3 4-甲基-2-戊烯 CH3练习：下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名.(1).CH3CH2

12、CH2CH=CH2 1-戊烯 (2).CH3CH2CH=CHCH3 2-戊烯(3).CH3CH2C=CH2 2-甲基-1-丁烯 CH3(4).CH3CH=C-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3(5). CH2=CH-CH-CH3 3-甲基-1-丁烯CH3第三节 煤化工和乙炔教学目标: 1、使学生掌握乙炔的分子组成、结构式；2、掌握乙炔重要的化学性质和用途。3、通过球棍模型，培养学生的空间想象能力； 4、通过演示实验，培养学生观察能力。5、通过乙炔结构和性质的教学，培养“结构决定性质”的化学思想。6、通过演示实验，激发学生兴趣，培养严谨求实的科学态度及理论联系实际的优良品质。教学重点: 1、乙炔

13、的结构2、乙炔的化学性质教学难点: 乙炔的结构【引入】播放生产中氧炔焰的应用录像。乙炔在工业生产中的应用比较广泛,是一种重要的基本有机原料，今天我们来学习乙炔。【实验演示】展示一瓶用排水法收集的乙炔气体。【学生回答】通过观察、闻味，总结乙炔的物理性质。【讲解】乙炔是无色无味的气体，但由于制取原料中有杂质，导致乙炔气体里混有硫化氢等杂质气体，所以我们闻到了特殊的臭味。【提问】让我们从宏观外表的认识深入到物质的内部，认识它的微观世界，乙炔分子的组成和结构如何呢？【思考讨论】乙炔的组成和结构 1、 经测定，标准状况下，乙炔气体的密度为1.16 g/L，其中含氢元素7.8%，其余为碳元素，试确定乙炔的

14、分子式。2、对比乙烯和乙炔的分子组成有何不同？3、乙烯分子结构有何特点，如果再去掉两个氢原子将发生怎样的变化？形成怎样的化学键？4、乙炔分子里有什么样的键角？将会出现怎样的空间构型？【师生活动】讨论上述问题，教师利用球棍模型展示乙烯分子去两氢成三键，空间结构变形的情况，并展示比例模型。【学生活动】书写乙炔的电子式和结构式【展示】乙炔分子的电子式和结构式，进一步明确：乙炔分子结构的特点为叁键，碳原子的化合价未达到“饱和” ，中有两个键不稳定，容易断裂。对比两者的键长和键能： 乙烯乙炔分 子 式C2H4C2H2键 长（10-10m）1.331.20键 能（KJ/mol）615812键 角12018

15、0【思考讨论】乙炔的化学性质1、 乙炔的分子结构你能初步推测其化学性质如何吗？你如何验证你的推测是否正确？2、乙炔燃烧的现象与乙烷、乙烯有何不同，为什么？3、乙炔通入高锰酸钾溶液中，观察到什么现象？发生了什么反应？4、乙炔通入溴水看到何现象？发生了什么反应？生成何物质？5、如果将溴水换成氢气、氯化氢气体或水能反应吗？为什么？6、乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？为什么？【学生回答】乙炔可能具有的化学性质及验证方法。【学生活动】学生代表操作演示实验，以验证自己的推测。书写燃烧的化学方程式【教师讲解】乙炔燃烧火焰明亮且有大量黑烟。明亮是因为燃烧时，一部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒，这些碳粒

16、受灼热而发光，因此乙炔曾作为照明气使用；黑烟是因为乙炔含碳量高，燃烧不充分造成的。【师生活动】总结乙炔的化学性质之一是容易发生氧化反应，表现在两个方面：1、氧化反应（1）可以燃烧2C2H2+5O2 4CO2+2H2O （2）使高锰酸钾溶液褪色2、加成反应： 1,2-二溴乙烯 1，1，2，2-四溴乙烷 （X-X H-H H-X H-OH）CHCH+Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2(使溴水褪色)CHCH+2H2 CH3CH3（用于制乙烷）CHCH+HCl CH2=CHCl（制氯乙烯）CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）例、以焦炭、石灰石、氯化氢、水为

17、原料制取聚乙烯，写出各步有关反应的化学方程式。解：（1）CaCO3 高温 CaO+CO2 （2）CaO+3C 高温 CaC2+CO （3）CaC2+2H2O 高温 Ca(OH)2+CHCH （4）2NaCl+H2O 电解 2NaOH+H2+Cl2 （5）H2+Cl2 点燃 2HCl （6）CHCH+HCl 催化剂 CH2=CHCl 催化剂 （7）nCH2=CHCl CH2CH n Cl对比乙烷、乙烯和乙炔性质和结构 :乙烷乙烯乙炔分 子 式C2H6C2H4C2H2电 子 式结 构 式结 构 特 点C - C（单键），碳原子的化合达“饱和”C = C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”（叁键），

18、碳原子的化合价未达“饱和”化 学 活 动 性稳 定活 泼较 活 泼化学性质取 代 反 应卤代燃 烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓黑烟氧 化 反 应KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加 成 反 应溴水褪色溴水褪色聚 合 反 应能 聚 合能 聚 合鉴 别KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色【开拓思考】1、 生产中为什么常用氧炔焰来切割或焊接金属，而不用氧烷焰或氧烯焰呢？ 请观察分析下面的热化学方程式，你发现了什么问题：CH3-CH3（气）+ 7/2 O2（气） 2CO2（气）+ 3H2O（液）+ 1561KJCH2

19、=CH2（气）+ 3 O2（气） 2CO2（气）+ 2H2O（液）+ 1411KJ+ （气）+ 5/2 O2（气） 2CO2（气）+ H2O（液）+ 1300KJ我们发现：等物质的量的甲烷、乙烯和乙炔完全燃烧的后，乙炔所消耗的氧气的物质的量最少，生成水的物质的量也最少。因此，在燃烧时用于提高氧的温度和使水汽化所消耗掉的反应热也最少，所以乙炔焰的温度最高，可达30000C以上。利用其燃烧热可切割或焊接金属。2、我们知道，键的强度与电子云的重叠程度有关，重叠程度越大，键的强度也越大。从表面上看乙炔比乙烯多一个不稳定的键，但从键的强度上看，乙炔的两个不稳定键的强度要比乙烯的一个不稳定键强，因为电子云

20、重叠相对更多，所以乙炔的键长要短些，键能要大些，稳定性相对乙烯要好些。关于乙炔和乙烷的键能比较，应该乙炔比乙烷更稳定，但事实却相反，原因在于有机反应的引发，乙炔由于两个不稳定键，导致容易受到攻击，一发不可收拾，其中的一个稳定键也容易断裂，而乙烷则不容易受到攻击。【思考讨论】乙炔的实验室制法1、实验室常用电石（碳化钙）与水反应制取乙炔，从物质组成的角度分析，你认为除乙炔外，另一产物是什么？（为什么不是二氧化碳？）2、应选用什么样的发生装置来制取乙炔气体？(1)为何一般不用启普发生器？ (2)下面是新教材的发生装置，比较与我们课本的装置有何区别，为什么要这样改动？ (3)实验室常用饱和食盐水代替水

21、进行反应，为什么呢？2、 如何收集乙炔气体？【教师讲解】1、反应原理：CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)22、发生装置：使用“固+液 气”的制取装置。3、收集方法：排水集气法。4、注意：（1） 实验中常用饱和食盐水代替水，目的是得到平稳的乙炔气流。（2） 反应装置不能用启普发生器，是因为：碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制速率；反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。（3） 制取时，应在导气管口附近塞入少量棉花的目的是为防止产生的泡沫涌入导管。 （4）用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3

22、、PH3等气体有特殊的气味所致。烯烃的异构现象： 乙烯、丙烯和乙烷、丙烷一样都不存在同分异构体，丁烯的同分异构现象要比丁烷复杂些，因为烯烃除了因为碳链结构不同而引起异构外，还存在着因双键的位置不同而引起的位置异构： 碳链异构 C-C-C-C C-C-C C 位置异构：C-C-C=C C-C=C-C C-C=C C 写出结构简式： （1）CH3CH2CH=CH2 1-丁烯 （2）CH3CH=CHCH3 2-丁烯 （3）CH3-C=CH2 2-甲基-1-丙烯 CH3烯的实验室制法：实验室常用乙醇来制取乙烯，介绍乙醇分子式和结构式以及分子中的羟基及羟字的来源（氧、氢各取一半） 1、 H OH反应原理

23、：CH2CH2 CH2=CH2+H2O （1）由乙醇变成乙烯，从分子组成的角度看，还应有什么产物？（水）（2）要从乙醇分子中去掉一个水分子，应选用什么试剂？它在反应中起了什么作用？用量又如何呢？（3）有机物反应的特点来看，你认为要使反应快些，应用什么条件？为何要控制温度在1700左右？（不同温度，产物不同）（4）反应后的混合液为何会变黑，有时还会闻到刺激性气味？（先炭化，碳再和浓硫酸反应产生SO2）2、 发生装置：选用“液+液气”的反应装置，但需选用温度计，以测量反应混合物的温度。【思考】（1）应选用怎样的装置制取乙烯呢？与以前学的哪种制气装置相似？（2）为何加入碎瓷片？ （3）温度计有何作用

24、？温度计的水银球应插在什么位置合适？（瓶底、溶液中、液面上）为什么？3、 收集方法：排水集气法（因乙烯的密度跟空气的密度接近。）4、操作原理：【思考】（1）安装顺序如何？（由下到上，由左到右）（2）混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？（乙醇倒入浓硫酸中）（3）能否在量筒中混合液体？为什么？（否，混合时放热）（4）实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？（先移导管后灭灯）【讨论】（1）浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂。（2）反应混合液中乙醇与浓H2SO4的体积比1:3。使用过量的浓H2SO4可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。（3）烧瓶中加几片碎瓷片，防止液体受热时暴沸。（4）温度计水银球位置

25、：应插入液面下，以准确测定反应液温度。（5）温度应迅速升到1700C，防止生成乙醚。例1、 有关实验室制备乙烯的说法错误的是：（C、D）A、 烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸；B、 温度计要伸入到反应物的液面以下；C、 在酒精和浓H2SO4混合时应把酒精倒入浓硫酸中；D、 加热时要注意使温度缓慢上升到1700C。前几节课讲过实验室制取甲烷的原理和装置，甲烷的收集和检验。1两种气体在制取原理上有什么不同？实验装置有什么不同？为什么？2两种气体的燃烧现象有什么不同？为什么？3两种气体分别通入溴水和酸性高锰酸钾溶液里，看到的现象有什么不同？为什么？【讲解】(1)实验室制取甲烷时用脱羧反应，制取乙烯时用脱

26、水反应。制取甲烷的实验装置是灼热大试管，因为反应物是固体而且反应要加热。制取乙烯时用圆底烧瓶和分液漏斗配温度计），因为反应物是液体而且要加热。(2)甲烷燃烧时不冒烟，火焰不太明亮。乙烯燃烧时产生黑烟，火焰较明亮。(3)甲烷不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯能使这些溶液褪色。以上两个问题都涉及乙烯的化学性质。例2、验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。某同学设计下列实验以确定上述混合气体中含有乙稀和SO2。（1）I、II、III、IV装置可盛放的试剂是：I II III IV（请将下列有关试剂的序号填入空格内）A、品红 B、NaOH溶液 C、浓硫酸 D、酸性KMnO

27、4溶液（2）能说明SO2气体存在的现象是 ；（1） 使用装置II的目的是 ；（2） 使用装置III的目的是 ；（3） 确定含有乙烯的现象是 。分析：实验室制取乙烯过程中常混有SO2。证明SO2存在可用品红溶液，看是否褪色。而证明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在证明乙烯存在以前应除去SO2。利用乙烯与碱溶液不反应而SO2能与碱溶液反应的性质除去SO2。答案为：（1）A；B；A；D。（2）装置I中品红溶液褪色可说明混合气体中含有SO2。（3）除去SO2气体（4）检验SO2是否除尽。（5）装置（III）中品红溶液不褪色，装置（IV）中酸性KMnO4

28、溶液褪色，说明混合气体中含有乙烯。小结: 通过对乙烯化学性质的研究，知道乙烯有不饱和性，所以它能发生加成、聚合反应。乙烯分子在发生加成和加聚反应中，碳原子由不饱和态向饱和态转化。这时有机物分子的空间构型发生变化，引起性质变化，即物质的结构变化能引起物质的性质变化。【能力训练题】一、 选择题（每小题有12个选项符合题意）1、下列物质间反应可以制取较纯净的1，2二溴乙烷的是（ ）A、乙烯与溴化氢 B、乙烷与溴蒸气光照C、乙烯通入溴水 D、乙烷通入溴水2、下列物质的化学式只表示一种纯净物的是（ ）A、C4H8 B、C2H4 C、 CH2CH2n D、CHCl34、 若甲烷和丙烷的混合气体的密度与同温

29、同压下乙烷的密度相同，则混合气体中甲烷和丙烷的体积比是（ ）A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:24、乙烷受热分解可生成乙烯和氢气，现有乙烷部分分解的反应混合物，取1体积使其充分燃烧生成1.6体积的二氧化碳（气体体积在同温同压下测定），则乙烷的分解率（ ）A、25% B、50% C、75% D、90%5、下列说法正确的是（ ）A、 符合通式CnH2n+2,n值不同的有机物一定是同系物；B、 分子量符合通式14n+2(n=1,2,3)，n值不同的有机物一定是同系物；C、 碳原子间以单键相连形成的烃一定是烷烃；D、 烷烃的含碳量随碳原子数的增多而依次增大。6、某烷烃，其一氯化物只有两种，二氯化物则有四种，该烷烃一定是（ ）A、甲烷 B、异戊烷 C、丙烷 D、2甲基丙烷7、下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都为恒量的是（ ）A、C2H2和C2H6 B、C2H4和C3H8 C、C2H4和C3H6 D、C3H6和C3H88、下列说法正确的是（ ）A、 不带支链的烃，其分子都是直线型的；B、 两个同系物之间相对分子质量相差一定为14；C、 同分异构体