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高考题汇编化学1212 有机化学.docx

1、高考题汇编化学1212 有机化学2012年高考题汇编(化学)12-12 有机化学1.(2011北京高考7)下列说法不正确的是A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽解析:麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应,麦芽糖的水解产物是葡萄糖,葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应,A正确;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,2,4-已二烯可以使溴水褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是

2、橙红色的有机层,因此可以鉴别,B正确;酯类水解时,酯基中的碳氧单键断键,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH,因此选项C不正确;两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合(共有2种),也可是甘氨酸提供氨基,丙氨酸提供羧基,或者甘氨酸提供羧基,丙氨酸提供氨基,所以一共有4种二肽,即选项D正确。答案:C2(2011浙江高考11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色

3、氨酸转化得到。下列说法不正确的是A色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性解析:A正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B正确。氨基酸在等电点时,形成内盐,溶解度最小,易析出晶体。C正确。D错误。褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似。答案:D【评析】本题是一道有机题,考查了氨基酸的性质,特别是等电点的应用,同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。3.(2011江苏高考11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1

4、。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析:该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性

5、的溶液如NaOH溶液。D.紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。答案:A4.(2011福建高考8)下列关于有机化合物的认识不正确的是 A油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体 C在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H D在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应解析:在水溶液里,只有乙酸分子中的COOH才可以电离出H,电离方程式是CH3COOHH+CH3COO。这题是必修2有机内容,考查角度简单明了,不为难学生。答案:C5. (2011广东高考7)下列说法正确的是A.纤维素和淀粉遇碘水均显

6、蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇解析:本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色,A错误;在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物,是混合物,不是电解质,而葡萄糖属于非电解质,只有乙酸才属于电解质,B不正确;溴乙烷属于卤代烃,在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应,生成乙烯,C正确;食用植物油属于油脂,油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,水解生成的醇是丙三醇即甘油,D不正确。答案:C6.(2011山东高考11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是A.乙酸分子中含有羧基

7、,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析:乙酸属于一元羧酸,酸性强于碳酸的,所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2,A正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,但不属于高分子化合物,选项B不正确;甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,C正确;只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,D正确。答案:B7.(2011重庆)NM3和D

8、58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM3和D58的叙述,错误的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析:本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确;NM3中没有醇羟基不能发生消去反应,D58中含有醇羟基

9、,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确;二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确。答案:C8.(2011新课标全国)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种解析:C5H11Cl属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,3二甲基1丙烷。综上所叙分子

10、式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。答案:C9. (2011新课标全国)下列反应中,属于取代反应的是CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA. B. C. D.解析:属于烯烃的加成反应;属于乙醇的消去反应;属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应;属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项B正确。答案:B10.(2011海南)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷答案A命题立意:考查学生的化学

11、基本素质,对有机化合物物理性质的掌握程度解析:本题非常简单,属于识记类考查,其中甲醇为液态为通识性的知识。【思维拓展】这类题自去年出现,代表着一个新的出题方向,即考查学生化学基本的素质,这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性,今年考的是物质状态。11.(2011海南)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯答案CD命题立意:考查有机分子的结构。解析:A选项没有常说的平面结构,B选项中甲基有四面体空间结构,C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面,D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【技巧点拨】共平面的题

12、是近年来常考点,这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1,3-丁二烯、苯三种,其中乙烯平面有6个原子共平面, 1,3-丁二烯型的是10个原子共平面,苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代,替代的原子仍共平面。12(2011全国II卷7)下列叙述错误的是A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析:乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以;3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,但苯但密度小于水的,而溴苯的密度大于水的;甲酸甲酯和乙醛

13、均含有醛基,都能发生银镜反应。答案:D13(2011上海)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3HO-CH2-SO3Na,反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是 A易溶于水,可用于食品加工 B易溶于水,工业上用作防腐剂C难溶于水,不能用于食品加工 D难溶于水,可以用作防腐剂解析:根据有机物中含有的官能团可以判断,该物质易溶于水,但不能用于食品加工。答案:B14(2011上海)某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构且完全水

14、解后产物相同的油脂有三种解析:从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各部相同,因此选项A、B均不正确,而选项C正确;与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。答案:C15(2011上海)月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有A2种 B3种 C4种 D6种解析:注意联系1,3丁二稀的加成反应。答案:C16.(2011四川)25和101kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72mL,原混合径中乙炔的体积分数为A. 12.5% B.

15、 25% C. 50% D. 75%解析: 4CnHm(4n+m)O24nCO22mH2O V 4 4n+m 4n 4+m 32 72所以m5,即氢原子的平均值是5,由于乙烷和丙烯均含有6个氢原子,所以利用十字交叉法可计算出乙炔的体积分数: 。答案:B17.(2011江苏高考17,15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反

16、应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为 。(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:解析:本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性

17、,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为

18、主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。答案:(1)A被空气中的O2氧化(2)羟基 醚键18(2011浙江高考29,14分)白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知:。根据以上信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的分子式是_。(2)CD的反应类型是_;EF的反应类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -N

19、MR)中显示有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。(4)写出AB反应的化学方程式:_。(5)写出结构简式:D_、E_。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。A:;B:;C:;(应用信息)D:;E:(应用信息)F:。(1)熟悉键线式。(2)判断反应类型。(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。(4)酯化反应注意细节,如和H2O不能漏掉。(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。(6)较简单的同分

20、异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。答案:(1)C14H12O3。(2)取代反应;消去反应。(3)4; 1126。(4)(5); 。(6);。19.(2011安徽高考26,17分) 室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是 (写名称)。B的结构简式是 。(2)C的名称(系统命名)是 ,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、 、 、 。(4)FG的反应类型是 。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b

21、.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸解析:(1)因为A是高聚物的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;(2)由C的结构简式可知C的名称是2溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是;(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、

22、5位的,因此分别为:;(4)FG的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。答案:(1)碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH(2)2溴丙酸 (3)(4)取代反应(5)abc20.(2011北京高考28,17分) 常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:已知:(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,

23、A的名称是 (2)A与合成B的化学方程式是 (3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应合成。a. 的化学试剂和条件是 。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结果简式是 。(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 。解析:(1)A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛;(2)根据题中的信息可写出该反应的方程式(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是;(4)根据PVB的结构简式并

24、结合信息可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N,方程式为;(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,所以碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。答案:(1)乙醛 (2) (3) (4)a稀氢氧化钠 加热 b加成(还原)反应 c (5)CH3C

25、OOCH=CH2 21. (2011福建高考31,13分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质: (甲) (乙)(丙)(丁)填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是_;下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中AD均为有机物): A的分子式是_,试剂X可以是_。(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是 。(5)化

26、合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。解析:(1)由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基;有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色;(2)由于不能含有甲基,所以碳碳双键只能在末端,故结构简式是CH2CHCH2CH2COOH;(3)由框图转化不难看出,淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯,乙烯加成得到1,2二卤乙烷,最后通过水解即得到乙二醇。(4)由已知信息可知,要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢,而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反

27、应,所以有关的方程式是:CH2CH2+HClCH3CH2Cl;。(5)丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,1109416,因此还含有一个氧原子,故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简式是。答案:(1)碳碳双键(或);ac(2)CH2CHCH2CH2COOH(3)C6H12O6;Br2/CCl4(或其它合理答案)(4)+CH3CH2ClHCl(5) 22.(2011广东高考30,16分)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如

28、:化合物可由以下合成路线获得:(1)化合物的分子式为_,其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物没有酸性,其结构简式为_;的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物的结构简式为_。(4)反应中1个脱氢剂(结构简式如下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为_;1mol该产物最多可与_molH2发生加成反应。解析:本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异

29、构体的判断和书写。(1)依据碳原子的四价理论和化合物的结构简式可写出其分子式为C5H8O4;该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。(2)由化合物的合成路线可知,是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。(3)能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据的结构简式HOCCH2CHO可知化合物的结构简式为CH2CHCOOH。(4)芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂的结构简式可以写出该化合物的结构简式是(5)反应的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成

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