姜黄素单羰基氨基酸衍生物的合成及性质研究毕业论文.docx

1、姜黄素单羰基氨基酸衍生物的合成及性质研究毕业论文姜黄素单羰基氨基酸衍生物的合成及性质研究毕业论文目 录摘 要 IAbstract II第一章 文献综述 11.1 姜黄素及姜黄素类化合物简介 11.2 姜黄素的生物活性 11.2.1 抗肿瘤 11.2.2 保护心血管系统 21.2.3 其他生物活性 21.3 姜黄素结构修饰的目的 21.3.1 提高药效 21.3.2 延长半衰期，提高生物利用度 31.3.3 增加水溶性，提高稳定性 31.4 单羰基姜黄素衍生物合成方法 31.4.1 不对称单羰基姜黄素衍生物合成 31.4.2 对称单羰基姜黄素衍生物合成 41.5 姜黄素衍生物应用 41.5.1

2、姜黄素衍生物抗肿瘤作用 51.5.2 姜黄素衍生物抗氧化作用 51.5.3 姜黄素衍生物杀虫作用 51.5.4 姜黄素衍生物其它作用 61.6 课题的研究内容及意义 6第二章 姜黄素单羰基氨基酸衍生物合成 82.1 实验药品与仪器 82.1.1 试剂及药品 82.1.2 仪器与设备 82.2 实验原理与方法 92.2.1 目标化合物结构 92.2.2 目标化合物合成 92.2.3 姜黄素单羰基氨基酸衍生物的Cu2+离子识别功能 11第三章 结果与讨论 123.1 姜黄素单羰基甘氨基酸衍生物（1） 123.1.1 红外光谱 123.1.2 1H-NMR谱 123.1.3 13C-NMR谱 133

3、.2 姜黄素单羰基丙氨基酸衍生物（2） 133.2.1 红外光谱 133.2.2 1H-NMR谱 133.2.3 13C-NMR谱 143.3 姜黄素单羰基半胱氨基酸衍生物（3） 143.3.1 红外光谱 143.3.2 1H-NMR谱 153.3.3 13C-NMR谱 153.4 姜黄素单羰基甲硫氨基酸衍生物（4） 163.4.1 红外光谱 163.4.2 1H-NMR谱 163.4.3 13C-NMR谱 173.5 姜黄素单羰基氨基酸钠衍生物的铜离子识别功能 17第四章 结 论 19参考文献 20致 谢 22第一章 文献综述1.1姜黄素及姜黄素类化合物简介在姜科、天南星科中的一些植物的根茎

4、中提取出了姜黄素这种化学成分，从姜黄中提取得到黄色物质姜黄素，味道稍苦，难溶于水。姜黄素Curcumin，Cur，1,7-二( 4-羟基-3-甲氧基)苯基-1,6-庚二烯-3,5-二酮，其结构见如图1.1，是其主要有效成分1。大量实验研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用，在保健品及药物开发利用方面具有广泛的应用前景2-4。姜黄素虽然具有生物利用率低、稳定性和水溶性差等缺点，但是由于它的低毒性和相对很安全的优点而被作为药物应用。研究的热点之一就是对姜黄素进行结构修饰、合成具有多种生物活性的姜黄素衍生物。姜黄素的化学结构很对称，它含有一个活泼的亚甲基、两个酚羟基和两个不饱和

5、羰基，正是由于这些基团的存在，才得以与生物大分子结合。姜黄素的结构修饰主要包括对苯环的修饰、对亚甲基的修饰以及对不饱和的羰基的修饰，通过对姜黄素进行结构修饰来合成多样的姜黄素衍生物5。张荣凯等6 对姜黄素的结构修饰进行了总结，其生物活性与化学结构有关得到进一步的证实。郑华等7 进一步研究了姜黄素衍生物及其生物活性（抗肿瘤、抗氧化、抗炎等），并合成了大量的姜黄素衍生物，其结构具有多样性，其中一部分衍生物比姜黄素的生物活性更好，明显改善了姜黄素的理化性能。他们所做的这些研究为设计具有更好生物活性的姜黄素类似物和研发具有临床价值的药物奠定了良好的基础。图1.1 姜黄素结构1.2 姜黄素的生物活性近年

6、来，国内外学者十分热衷于姜黄素的研究，并不断拓展其研究领域。特别是对其生物活性的研究。1.2.1抗肿瘤姜黄素能有效发挥抗肿瘤作用是通过对肿瘤细胞的诱导使其凋亡、对肿瘤细胞增殖进行抑制和防止肿瘤组织新生血管的生成等途径实现的。姜黄素因其抗癌谱广、不良应小等优点，已经被美国国立肿瘤研究所列为第3代肿瘤化学预防药物8。姜黄素对多种肿瘤如肝癌、前列腺癌、胃癌、子宫癌等均具有良好的疗效，它能发挥抗肿瘤作用，是因为它通过保护正常细胞来对抗各种致癌因素或抑制肿瘤细胞发展，还能直接杀灭癌变细胞。目前，国内外许多学者都深入研究了姜黄素的抗肿瘤机制。Zhen9发现姜黄素能使乳腺癌细胞的DNA发生损伤，防治乳腺癌是

7、通过调节乳腺癌细胞中BRCA1蛋白的表达。陈朝晖10等研究了姜黄素对人前列腺的作用，得出人前列腺癌细胞株PC-3可以被其诱导而死亡。Marie11等研究表明姜黄素能够预防和治疗前列腺癌，是通过对前列腺癌细胞的增殖进行抑制，阻止前列腺癌细胞的转移等机制来达到预期效果。最重要的是，姜黄素应用于抗肿瘤时不良反应极小，在姜黄素抗胰腺癌的二期临床试验中，胰腺癌患者服用姜黄素8 g/day，连续服用8周后也未发现有相关姜黄素不良反应的发生，甚至某些病人连续服用姜黄素l6周也无相关的不良反应12。因此，姜黄素被认为是一种低毒高效的抗肿瘤药物。虽然姜黄素具有良好的抗肿瘤作用，但是由于姜黄素的水溶性差、生物利用

8、度低、见光易分解等缺点，限制了姜黄素在临床上的应用，如果能够改善姜黄素的这些缺点，将会极大促进姜黄素的应用范围，促进姜黄素产业的发展，为肿瘤的成功治愈做出巨大贡献。1.2.2 保护心血管系统除了抗肿瘤外，姜黄素在心血管疾病方面也具有较好的疗效，能减轻缺氧缺血和因过氧化而造成的心肌损伤，防治心力衰竭，防止心肌细胞肥大并改善心功能。姜黄素对血管紧张素诱导新生大鼠心肌细胞肥大具有较好的保护作用，其防止心肌细胞肥大的机制可能与抑制Ca2+/CaN信号转导通路有关13。此外，姜黄素对动脉硬化程度可得到有效改善，并使血脂得含量得到有效抑制，对血脂代谢起到调节作用。1.2.3其他生物活性姜黄素除了拥有抗肿瘤

9、、抗病毒等生物活性外，还具有抗氧化、抗衰老、抗菌、抗纤维化等功效。姜黄素是一种多酚类物质，苯环上的羟基氢具有抗氧化作用，故姜黄素具有清除自由基和抗氧化的能力，并能够显著增强抗氧化酶如超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶的活性。此外，现已发现姜黄素能够抑制HIV-1整合酶的活性，从而达到防治艾滋病的效果，且其不良反应小、价廉、药源广、服用方便，具有很好的临床应用前景14。1.3 姜黄素结构修饰的目的1.3.1 提高药效姜黄素结构修饰的主要目的是提高姜黄素作为药物的疗效。国内外研究者在这方面进行了深入的研究，为姜黄素药效的提高奠定了良好的实验基础。郑彩霞等15以姜黄素为原料，设计合成了结

10、构更为稳定的姜黄素类似物A，并对该类似物的体外抗氧化活性与姜黄素做了比较，发现该化合物能显著提高姜黄素的抗氧化活性。黄淑芳等16以姜黄素和查耳酮为原料，利用药效团和骨架迁越原理，设计并合成一系列具有新结构骨架的含碱基的姜黄素类似物，并检测了其在体外对人肺癌细胞和胃癌细胞的诱导作用，得出该衍生物的活性明显优于姜黄素。1.3.2延长半衰期，提高生物利用度姜黄素在胃肠道中吸收不好，口服效果差，生物利用度不高，且半衰期短、代谢快，要达到治疗效果需要反复给药。因此，对姜黄素结构进行修饰的目的之一是延长它的半衰期，提高生物利用度，改善吸收。黄淑芳等16合成的一系列含氮姜黄素新化合物，它与血浆蛋白结合能力与

11、姜黄素相比有大幅提高，大部分衍生物可以达到高结合的水平，此类化合物可能比姜黄素有好的吸收和分布。1.3.3增加水溶性，提高稳定性姜黄素结构修饰的主要目的是改善姜黄素在水溶液以及在胃液和肠液中的溶解度，提高姜黄素的稳定性。郑彩霞等15采用适宜的方法合成了姜黄素类似物A并测其稳定性，结果表明这些类似物能显著提高姜黄素的稳定性。利用姜黄素含有的酚羟基通过共价键或者其他的方式与某些基团结合，是提高姜黄素水溶性有效的途径。例如，将姜黄素的酚羟基通过苷键与糖连接，所合成的化合物水溶性是姜黄素的l2倍，大大提高了姜黄素的水溶性17。韩刚等18-22用聚乙二醇、聚乙烯吡咯烷酮等制备了一系列的姜黄素类似物，这些

12、物质均能显著提高姜黄素的水溶性，在人工胃液和人工肠液中，这些化合物最大可使姜黄素的溶解度提高100倍以上，而且这些化合物在一定程度上也提高了姜黄素结构的水溶性性和利用率。1.4 单羰基姜黄素衍生物合成方法为克服姜黄素的稳定性差、水溶性、生物利用率低和颜色深等缺点，国内外都对其结构的修饰做了大量研究，大量的姜黄素衍生物或类似物被合成。查阅有关姜黄素衍生物的合成许多文献后，本文着重介绍了单羰基姜黄素衍生物的合成方法。1.4.1 不对称单羰基姜黄素衍生物合成据文献报道23，将香兰素溶解在无水乙醇中，再加入等物质的量的取代苯乙酮(苯乙酮、3-氨基苯乙酮、3,5-二氟苯乙酮)，通入HCl气体使反应液饱和

13、，在氮气保护下，加热回流，用高效薄层进行监测。反应完后，向反应液中加入倍体积水，静置，过滤分离析出的沉淀，用乙醇-水混合溶液洗涤，真空干燥后，用硅胶柱层析纯化(石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱)得到A1、A2和A3纯品。 将香兰素溶解在无水乙醇中，再加入等物质的量的4-甲氧基苯乙酮或3,4-二甲氧基苯乙酮，全部溶解后，在氮气保护下，滴加NaOH溶液，恒温，用高效薄层进行监测。反应完后，用盐酸调节pH值，并且加入倍体积水，静置，析出沉淀，过滤，用乙醇-水混合溶液洗涤，真空干燥后，用硅胶柱层析纯化(石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂洗脱)得到A4和A5的纯品。1.4.2 对称单羰基姜黄素衍生物合成据文献报道2

14、3，将香兰素溶解于无水乙醇中，加入环己酮，其反应条件与A1相同。反应完后，加入倍体积水，一定温度下，静置，析出黄色沉淀，过滤，沉淀用乙醇-水混合溶液洗涤，真空干燥后，得到B1的纯品。取B1用干燥的四氢氨呋喃溶解，加入乙酸酐，反应后，反应液中加入水，析出黄色沉淀，过滤，沉淀用乙醇-水混合溶液洗涤，真空干燥得到B2。虽然，大量实验研究表明已经合成许多种姜黄素衍生物，但是，对姜黄素氨基酸的衍生物合成有限。本文在此基础上做了大胆的创新，利用姜黄素的羰基与氨基酸的氨基通过缩合反应合成不对称的姜黄素单羰基氨基酸衍生物。1.5 姜黄素衍生物应用姜黄素具有抗炎、抗氧化和抗癌等广泛的药理作用，同时副作用很小24

15、。它可以通过caspase途径、P53途径和线粒体途径等诱导肿瘤细胞的凋亡。姜黄素存在水溶性差、结构不稳定、选择性较低、生物利用度低和药效不持久等缺点，因此为克服这些缺点，要以其为先导物，进行结构修饰合成大量的具有很好生物活性的姜黄素衍生物。研究表明，姜黄素衍生物在医学、食品、农业等各方面都有重要应用。1.5.1 姜黄素衍生物抗肿瘤作用恶性肿瘤是人类面临的疾病之一，也是医学面临的难题。虽然化疗可以治疗一些隐匿性肿瘤和难治性肿瘤，但是，常用的一些抗肿瘤药物具有普遍疗效较低、毒副作用大、容易产生多药耐药性等特点，因此，研发新型的抗肿瘤药物是我们的使命。近年来，植物化学和药理学研究发现，姜黄素具有抗

16、肿瘤和抗血管生成等作用，其抗肿瘤作用包括对多种肿瘤细胞的体外生长抑制和诱导凋亡以及在体内抑制肿瘤发生的能力 25。深入研究姜黄素，开发具有抗肿瘤活性的姜黄素类药物。目前,国内外对以保留其药物安全性、增加水溶性和抗肿瘤活性为目的的姜黄素类似物做了大量研究。吴建章、梁广等23以姜黄素为原料合成了7个单羰基姜黄素衍生物，对其进行体外抗菌活性筛选和采用MTT法测定了它们对3种人体肿瘤细胞株的细胞毒性后，得出姜黄素与化合物A5的抗体外肿瘤活性相似，并且它对部分临床耐药菌也具有一定的抑菌活性。Venkateswarlu等26对姜黄素苯环上酚羟基数量和分布的构效关系进行了较系统的研究，设计合成了20个多羟基

17、姜黄素类似物，结果发现，其中的化学物4、8、11、12、16、17和19在动物实验中显示出较强的降低Daltons淋巴腹水瘤细胞发生率的能力。Ishida等27发现二甲基化姜黄素对前腺癌细胞(PC-3和DU-145)的抑制活性远胜于姜黄素，甚至比常用的前列腺癌治疗药物hydroxyflutamide(HF)高出四倍以上。这些研究表明，一部分姜黄素类似物的抗肿瘤活性与姜黄素的相当甚至比姜黄素的更强。1.5.2 姜黄素衍生物抗氧化作用姜黄素能增加机体血液及组织中各种抗氧化酶，例如过氧化氢酶、谷胱甘肽还原酶、葡糖糖-6-磷酸酶等的活性，从而使各种自由基有效的清除，减轻氧化应激反应，减少硫巴比妥酸盐、

18、过氧化酶体等的产生28,29。Masudal30对姜黄素的抗氧化机制进行了研究，重大发现是姜黄素通过氧化反应后会生成诸多产物，如阿魏酸、香兰醛和姜黄素二聚体，研究结果表明，正式这些二聚体的存在，才使自由基得以清除，从而达到抗氧化的目的。林志云、徒增清等31测试了新合成的9种姜黄素类似物对DPPH自由基的清除能力，结果表明类似物的酚羟基对自由基清除活性起关键作用，其中含邻二酚羟基的类似物的活性优于含问二酚羟基的类似物，酚羟基邻位引入供电子基团能提高化合物的活性。邱彬等32人合成了姜黄素-钌配合并对其抗氧活性进行研究，活性筛选结果表明，配合物对自由基清除活性好于姜黄素。姜黄素类似物能够清除或减少自

19、由基，可以减缓人体衰老，增强人体免疫力。1.5.3 姜黄素衍生物杀虫作用周莉等33对具有农药活性的姜黄素类似物进行了归纳，Chowdhury合成了一系列姜黄素类似物2a2d(图1.2)，对其进行了抗黄瓜花叶病毒的活性测定，结果表明，目标化合物在500 g/m1浓度下对黄瓜花叶病毒的抑制率为46.90 ，对红椿若虫和沙漠蝗虫有一定的致死作用。冯小桂等34合成了苯腙类姜黄素衍生物3(图1.3)，并以朱砂叶螨、腐食酪螨、柑橘全爪螨为供试对象，通过用玻片浸渍法测试其对螨类的抑制活性。结果表明，目标化合物对朱砂叶螨、腐食酪螨、柑橘全爪螨有一定的抑制活性。此外，姜黄素衍生物作为农药使用，它还具有杀菌和抗病

20、毒活性。图1.2 化合物2结构式图1.3 化合物3结构式1.5.4 姜黄素衍生物其它作用姜黄素除具有抗肿瘤、抗氧化等作用外，还有抗炎、多某些酶的抑制作用等。许娇红等35研究了姜黄素衍生物对K562细胞酪氨酸激活酶的影响，得出姜黄素衍生物FM0815、FM0817、FM0822及FM0824具有显著的PTKs活性抑制作用。杜志云、马林等人合成了一系列姜黄素类似物，研究了其对牛血清白蛋白非酶糖基化的抑制活性，结果表明，带酚羟基的姜黄素类似物均表现出一定的非酶糖基化的抑制活性。1.6课题的研究内容及意义多年的研究发现，姜黄素本身具有较好的抑菌、抗炎、抗癌等生物活性，而姜黄素衍生物也具有抗癌、抗炎、抗

21、菌、抗病毒等作用，甚至比姜黄素本身的生物活性更好。姜黄素的羰基可以与伯胺类化合物进行亲核加成反应形成希夫碱。金属与配体的结合主要通过金属的d轨道接受配体中氮、氧等原子所带的孤电子对，形成共价配键。因此，姜黄素与某些氨基酸化合物缩合形成的希夫碱及其金属螯合物有可能兼具上述特性，其研究颇受重视。尽管化学家对氨基酸衍生物的各方面的研究已经进行了大量的工作，但它依旧是个十分年轻而充满活力的领域。随着科学的发展和社会的进步，姜黄素衍生物的研究领域将更加宽广。基于此，本论文拟围绕姜黄素的单羰基氨基酸钠衍生化，进行姜黄素的单羰基衍生化过程设计、衍生物合成、结构表征和离子识别等问题研究，具体开展工作如下：（1

22、） 姜黄素单羰基甘氨酸钠衍生物合成（2） 姜黄素单羰基丙氨酸钠衍生物合成（3） 姜黄素单羰基半胱氨钠酸衍生物合成（4） 姜黄素单羰基甲硫氨酸钠衍生物合成（5） 姜黄素单羰基氨基酸钠衍生物的离子识别功能 第二章 姜黄素单羰基氨基酸衍生物合成2.1 实验药品与仪器2.1.1 试剂及药品实验试剂及规格产地见表2.1。表2.1 实验试剂及药品试验药品 等级 产地甘氨酸钠 AR 上海晶纯试剂有限公司DL-丙氨酸 AR 上海晶纯试剂有限公司DL-半胱氨酸 AR 上海市国药集团化学试剂有限公司DL-甲硫氨酸 AR 上海市国药集团化学试剂有限公司无水乙醇 AR 天津市科密欧化学试剂有限公司姜黄素 AR 天津市

23、科密欧化学试剂研发中心氢氧化钠 AR 天津市科密欧化学试剂有限公司水 去离子2.1.2 仪器与设备实验仪器型号及名称见表2.2。表2.2 实验仪器与设备 仪器 型号 产地核磁共振谱仪 Varian UNIT Y-plus 300Hz 美国Varian公司傅立叶变换红外光谱仪 IR Prestige 21 日本岛津仪器公司旋转蒸发仪 Heidolph 德国Heidolph公司集热式恒温加热磁力搅拌器 Cl-200型 巩义市英峪予华仪器厂恒温磁力搅拌器 FUHUA 金坛市富华电器有限公司循环冷凝水器 H35 LabTech仪器公司循环水式真空泵 SHZ-D（） 巩义市予华仪器有限责任公司真空干燥箱

24、 DHG-9070A型 上海精宏实验设备有限公司紫外分光光度计 UV/Vis-2450 日本岛津仪器公司2.2 实验原理与方法2.2.1 目标化合物结构 化合物1 化合物2 化合物3 化合物42.2.2 目标化合物合成(1) 姜黄素单羰基甘氨酸衍生物合成称取甘氨酸钠1.9414 g（0.02 mol）和氢氧化钠0.8000 g置于250 mL圆底烧瓶中，再加入50 mL无水乙醇搅拌至甘氨酸溶解。同时称量姜黄素3.6843 g(0.01 mol)置于烧杯中，并量取70 mL无水乙醇加入其中，不断搅拌至姜黄素溶解。室温下，将烧杯中的混合液加入圆底烧瓶中，并用少量的无水乙醇反复冲洗烧杯将该混合液全部

25、转移到圆底烧瓶，混合均匀后，在温度为70下磁力搅拌并加热回流反应1 h，可以观察到溶液颜色由橙黄色逐渐加深最后得红棕色液体，冷却后，清液自然放置，抽滤，固体用无水乙醚充分洗涤，干燥后得红棕色粉末7.6327 g(化合物1)，产率为85.30 %。(2) 姜黄素单羰基丙氨酸衍生物合成称取丙氨酸1.7818 g（0.02 mol）和氢氧化钠0.8000 g置于250 mL圆底烧瓶中，再加入50 mL无水乙醇搅拌至丙氨酸溶解。同时称量姜黄素3.6843 g(0.01 mol)置于烧杯中，并量取70 mL无水乙醇加入其中，不断搅拌至姜黄素溶解。室温下，将烧杯中的混合液加入圆底烧瓶中，并用少量的无水乙醇

26、反复冲洗烧杯将该混合液全部转移到圆底烧瓶，混合均匀后，在温度为70下磁力搅拌并加热回流反应1 h，可以观察到溶液颜色由橙黄色逐渐加深最后得红棕色浑浊液，冷却后，清液自然放置，抽滤，固体用无水乙醚充分洗涤，干燥后得红棕色粉末7.9734 g (化合物2)，产率为86.40 %。(3) 姜黄素单羰基半胱氨酸衍生物合成称取半胱氨酸2.4232 g（0.02 mol）和氢氧化钠0.8000 g置于250mL圆底烧瓶中，再加入50 mL无水乙醇搅拌至甘氨酸溶解。同时称量姜黄素3.6843 g(0.01 mol)置于烧杯中，并量取70 mL无水乙醇加入其中，不断搅拌至姜黄素溶解。室温下，将烧杯中的混合液加

27、入圆底烧瓶中，并用少量的无水乙醇反复冲洗烧杯将该混合液全部转移到圆底烧瓶，混合均匀后，在温度为70下磁力搅拌并加热回流反应1 h，可以观察到溶液呈橙黄色浑浊液，冷却后，清液自然放置，抽滤，固体用无水乙醚充分洗涤，干燥后得黄色粉末为8.2344 g (化合物3)，产率为83.43 %。(4) 姜黄素单羰基甲硫氨酸衍生物合成称取甲硫氨酸2.9842 g（0.02 mol）和氢氧化钠0.8000 g置于250 mL圆底烧瓶中，再加入50 mL无水乙醇搅拌至甘氨酸溶解。同时称量姜黄素3.6843 g(0.01 mol)置于烧杯中，并量取70 mL无水乙醇加入其中，不断搅拌至姜黄素溶解。室温下，将烧杯中

28、的混合液加入圆底烧瓶中，并用少量的无水乙醇反复冲洗烧杯将该混合液全部转移到圆底烧瓶，混合均匀后，在温度为70下磁力搅拌并加热回流反应1 h，可以观察到溶液颜色由橙黄色逐渐加深最后得红棕色浑浊液，冷却后，清液自然放置，抽滤，固体用无水乙醚充分洗涤，干燥后得深褐色粉末8.5369 g (化合物4)，产率为82.16 %。 2.2.3姜黄素单羰基氨基酸衍生物的Cu2+离子识别功能称取CuCl22H2O 0.0426 g，用CH3OH溶解并定容至25 mL，得浓度为10 mol/L储备液。取浓度为0.5 mmol/L的衍生物(1)溶液 0.2 mL 5份，分别加入浓度为 10 mmol/L 的CuCl

29、2溶液0.10、0.15、0.20、0.25 和0.30 mL，用甲醇溶液定容至10 mL，测定其最大吸收波长处的吸光度，并绘制吸光度-铜离子浓度曲线。再取浓度为0.5 mmol/L的衍生物(2)溶液 0.2 mL 5份，分别加入浓度为 10 mmol/L 的CuCl2溶液0.10、0.20、0.30、0.40 和0.50 mL，用甲醇溶液定容至10 mL，测定其最大吸收波长处的吸光度，并绘制吸光度-铜离子浓度曲线。同样的方法测定衍生物（3）和衍生物（4）。 第三章 结果与讨论3.1 姜黄素单羰基甘氨基酸衍生物（1）3.1.1 红外光谱 姜黄素甘氨酸衍生物红外光谱图3.1，3431.3637

30、cm-1为酚羟基的特征吸收峰；1627.9207 cm-1为-HC=N- 的特征吸收峰；1406.1069 、1490.9748 、1575.84268 cm-1为苯环环系的特征吸收峰。图3.1姜黄素甘氨酸衍生物红外光谱3.1.2 1H-NMR谱姜黄素单羰基甘氨酸化合物的1H-NMR谱（DMSO）如图3.2所示，8.364 ppm为-HC=N-中H的特征吸收峰；3.670 ppm为-CH2-中H的特征吸收峰；6.507、6.546、6.631 ppm为Ar-H中H的特征吸收峰；5.764 ppm 为O=C-CH=C-中H的特征吸收峰。图3.2姜黄素甘氨酸衍生物1H-NMR谱3.1.3 13C-

31、NMR谱 姜黄素单羰基甘氨酸化合物的13C-NMR谱（DMSO）如图3.3所示，51.598 ppm为-CH2-中C的特征吸收峰；155.468 ppm为HC=N-中C的特征吸收峰；115.876、121.081、128.900、154.126 ppm为苯环上C的特征吸收峰；106.489 ppm为O=C-CH=中C的特征吸收峰。图3.3姜黄素甘氨酸衍生物13C-NMR谱3.2姜黄素单羰基丙氨基酸衍生物（2）3.2.1 红外光谱姜黄素单羰基丙氨酸衍生物红外光谱图3.4，3421.71958 cm-1为酚羟基的特征吸收峰； 1593.20202 cm-1为HC=N的特征吸收峰； 1282.66264、1365.60173、1483.2595 cm-1为苯环环系的特征吸收峰。图3.4姜黄素单羰基丙氨酸衍生物红外光谱3.2.2 1H-NMR谱姜黄素单羰基丙氨酸化合物的1H-NMR谱（DMSO）如图3.2所示，8.364 ppm为HC=N-中H的特征吸收峰；3.741 ppm为N-CH-中H的特征吸收峰；6.657、6.933、6.913、7.043 ppm为Ar-H中H的特征吸收峰；5.484 ppm为O=C-CH=C中H的特征吸收峰。图3.5姜黄素单羰基丙氨酸衍