天然药物化学教学大纲10424.docx

1、天然药物化学教学大纲10424天然药物化学教学大纲Nature Medicinal Chemistry一、课程的性质与任务天然药物化学是运用现代化学和生物分离、分析科学的新理论与技术，研究天然药物中化学成分的科学。天然药物化学是药学专业本科生的一门专业课，本课程的任务是围绕天然药物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力，为继承、整理祖国医学宝库和发扬祖国药学事业的工作奠定基础。二、考核方式天然药物化学为考试课，考核方式采取形成性评价与终结性评价，

2、理论考试成绩占70%，实验成绩占30%，理论考试形式为闭卷，实验课成绩包含平时成绩和实验考试成绩。三、学时分配表理论课教学内容学时数实验（见习）课教学内容学时数总论6认、领、洗实验仪器2糖和苷6苯丙素类 3醌类化合物3大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定14黄酮类化合物6芦丁的提取、分离与鉴定14萜类和挥发油6三萜及其苷类6甾体及其苷类6生物碱7海洋天然药物1天然药物的开发1中草药成分鉴别法4总计5134四、课程内容、基本要求与学时分配第一章 总论（6学时）第一节 绪论【目的要求】1、掌握天然药物化学的概念和研究内容，任务和意义；2、熟悉天然药物化学的内容、特点和要求；3、了解天然药物化学的研究概

3、况和进展。【教学内容】1、天然药物化学的概念、研究内容、范围与任务；学习天然药物化学的目的；2、重点、难点：天然药物化学的概念和研究内容。第二节 生物合成【目的要求】1、熟悉天然药物化学成分主要的生物合成途径。【教学内容】1、药物化学成分主要的生物合成途径。第三节 提取分离方法【目的要求】1、掌握天然药物中有效成分的提取分离方法；2、掌握溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续提取法）与水蒸气蒸馏法的原理和操作及其特点；3、掌握两相溶剂萃取法的原理和方法；4、掌握结晶法中溶剂选择的一般原则和操作及判定结晶纯度的方法；5、掌握色谱法（包括大孔树脂法）在中药化学成分分离中的应用；6、熟

4、悉透析法、升华法在中药化学成分分离中的应用。【教学内容】1、天然药物化学成分常用的提取与分离方法；天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序；2、重点、难点：常用的提取与分离方法；3、学科专业新进展：超声波萃取，微波辅助萃取法，超临界流体萃取法，液滴逆流色谱法，制备HPLC等新技术在天然药物化学中的应用。第四节 结构研究法【目的要求】1、了解用光谱学方法测定中药有效成分结构的一般方法（UV、IR、MS、NMR等测试手段）。【教学内容】1、波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法；2、重点、难点：NMR；3、学科专业新进展：二维核磁共振技术等。第二章 糖和苷（6学时）第一节 糖和苷；第二节 糖和苷

5、的分类【目的要求】1、掌握糖和苷的结构特征、苷类化合物和苷键的定义，主要单糖的结构；2、熟悉单糖的立体结构，熟悉苷类化合物中常见糖的种类、结构；3、了解糖和苷的分类。【教学内容】1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。苷类化合物的定义及苷类化合物的结构特征和分类；2、重点、难点：苷类化合物的定义，糖和苷的结构特征；3、学科专业新进展：植物多糖的研究进展。第三节 糖的化学性质；第四节 苷键的裂解【目的要求】1、掌握苷键的酸催化水解法、碱催化水解法、氧化开裂法和酶催化法；2、熟悉糖的化学性质。【教学内容】1、糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等），苷键酸催化水解、碱催化水解、乙

6、酰解、酶催化水解、及过碘酸氧化裂解法；2、重点、难点：酸催化水解法。第五节 糖的核磁共振性质； 第六节 糖链的结构测定【目的要求】1、掌握糖的基本核磁共振知识；2、熟悉苷类化合物糖链部分结构的测定方法：糖的种类和比例；糖与苷元的连接位置；糖的连接顺序及位置；苷键的构型。【教学内容】1、糖的核磁共振性质；糖链的结构测定；2、重点、难点：苷化位移。第七节 糖及苷的提取分离【目的要求】1、了解糖和苷的提取分离方法。【教学内容】1、糖的提取方法；常用的六种糖的分离方法。第三章 苯丙素类（3学时）第一节 苯丙酸类【目的要求】1、掌握苯丙酸类的结构类型；苯丙素的定义和类型；2、了解苯丙素类的生物合成途径。

7、【教学内容】1、苯丙酸类；2、重点、难点：苯丙酸的结构特点。第二节 香豆素类【目的要求】1、掌握香豆素基本母核的结构特征和类型；2、掌握香豆素的性状和溶解性；3、掌握香豆素与碱作用及其对结构变化的影响；4、掌握香豆素的理化性质、显色反应及应用；5、熟悉香豆素的波谱学特征；6、了解香豆素的生物活性和提取分离方法。【教学内容】1、香豆素的结构类型、化学性质、提取分离方法、波谱特征和生物活性；2、重点、难点：香豆素的结构特征、理化性质、显色反应；3、学科专业新进展：新结构类型的香豆素及香豆素类化合物的新活性。第三节 木脂素【目的要求】1、熟悉木脂素的结构特征、物理性质；2、了解木脂素的提取分离方法。

8、【教学内容】1、木脂素的结构类型、理化性质、提取分离方法；2、重点、难点：木脂素的结构类型；3、学科专业新进展：结构新颖的木脂素的发现。第四章 醌类化合物（3学时）【目的要求】1、掌握醌类（苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类）的基本结构及分类；2、掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系；3、掌握蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系；4、掌握蒽醌类化合物的显色反应及其应用；5、掌握蒽醌类化合物的一般提取分离方法；6、熟悉蒽醌还原态的结构及其显色反应；7、了解醌类化合物的结构鉴定和生物活性。【教学内容】1、苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类；醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及

9、与结构的关系；蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系及PH梯度法分离蒽醌化合物的应用；显色反应及其应用；蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用；2、重点、难点：醌类化合物的酸性强弱，PH梯度法分离蒽醌化合物；3、学科专业新进展：醌类化合物在临床应用进展。第五章 黄酮类化合物（6学时）第一节 概述【目的要求】1、掌握黄酮类化合物的基本母核、结构分类和代表化合物；2、了解黄酮类化合物的生物合成途径，生物活性。【教学内容】1、黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；2、重点、难点：基本母核，结构分类；3、学科专业新进展：黄酮类化合物的新发现的生物活性。

10、第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应【目的要求】1、掌握黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性的特征及与结构之间的关系；2、掌握黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用；3、掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。【教学内容】1、黄酮类化合物的理化性质、显色反应；2、重点、难点：酸碱性、显色反应。第三节 黄酮类化合物的提取分离【目的要求】1、掌握黄酮类化合物的一般提取方法（醇提取法、水提取法和碱溶酸沉淀法）、分离方法（溶剂萃取法、pH梯度法、聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶过滤法）的原理以及它们与结构之间的关系；2、了解氧化铝柱色谱法、高效液相色谱法、气相

11、色谱法等在黄酮类化合物提取分离和鉴定中的应用及各种方法的局限性。【教学内容】1、黄酮类化合物的提取分离方法；2、重点、难点：碱提酸沉法，pH梯度法、聚酰胺柱色谱法。第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定【目的要求】1、掌握黄酮类化合物色谱鉴定法（硅胶薄层色谱法、纸色谱法、聚酰胺薄层色谱法）的原理和应用；2、掌握黄酮类化合物UV光谱位移试剂在测定其结构中的原理与应用；3、熟悉黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的UV光谱特征；4、了解核磁共振和质谱在黄酮类结构分析中的应用。【教学内容】1、色谱法、紫外及可见光谱再黄酮类鉴定中的应用；核磁共振、质谱再黄酮类结构测定中的应用；2、重点、难

12、点：紫外及可见光谱再黄酮类鉴定中的应用。第五节 结构研究实例【目的要求】1、了解黄酮类化合物结构研究的一般过程。【教学内容】1、结构研究实例。第六章 萜类和挥发油（6学时）第一节 概述【目的要求】1、掌握萜的定义、主要分类法；2、了解萜的生源途径（生源异戊二烯法则）；3、了解萜类的生合成前体和途径。【教学内容】1、萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则；2、重点、难点：萜的定义。第二节 萜类的结构类型及重要代表物【目的要求】1、掌握萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构和理化性质；2、了解重要的萜类化合物。【教学内容】1、重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、

13、芍药苷和卓酚酮类）；环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质；重要的倍半萜类化合物（青蒿素、山道年和棉酚），掌握薁类的定义、特性、鉴别反应；2、重点、难点：单萜、倍半萜类化合物、薁类及重要的二萜类化合物的结构、理化性质及其鉴别。第三节 萜类化合物的理化性质【目的要求】1、掌握萜类化合物的物理性质；2、熟悉萜类化合物的化学性质。【教学内容】1、萜类化合物的物理化学性质；2、重点、难点：萜类化合物的物理性质。第四节 萜类化合物的提取分离【目的要求】1、熟悉萜类化合物的提取和分离方法。【教学内容】1、熟悉萜类化合物的提取和分离方法；2、重点、难点：萜类化合物提取时注意的问题。第五节 萜类化合

14、物的检识与结构测定【目的要求】1、了解波谱法在萜类结构鉴定中的应用。【教学内容】1、波谱法在萜类结构鉴定中的应用，结构鉴定实例。第六节 挥发油【目的要求】1、掌握挥发油的定义、通性、化学组成；2、掌握挥发油的提取分离方法（水蒸气蒸馏法、超临界萃取法）；3、掌握挥发油化学常数的含义及应用；4、熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。【教学内容】1、挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法）；2、重点、难点：挥发油的定义、通性、化学组成；3、学科专业新进展:气质联用在挥发油测定中的应用。第七章 三萜及其苷类（6学时）第一节 概述；第二节 三萜类化合物的生物合成【目的要求】1、掌握三萜及其苷的结构特点；2、了解三萜类化合物的生物合成途径。【教学内容】1、三萜类化合物的定义、分布、生物合成；2、重点、难点：三萜类化合物的定义。第三节 四环三萜；第四节 五环三萜的结构类型【目的要求】1、掌握四环三萜和五环三萜的结构特点和类型。【教学内容】1、四环三萜和五环三萜的结构类型；2、重点、难点：结构类型。第五节 理化性质【目的要求】1、掌握三萜及其皂苷的理化性质。【教学内容】1、三萜类化合物的溶解性、显色反应、皂苷的特性； 2、重点、难点：显色反应