学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第3课时氨基酸和蛋白质学案鲁科版.docx

1、学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第3课时氨基酸和蛋白质学案鲁科版氨基酸和蛋白质核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。一、氨基酸和多肽1氨基酸(1)氨基酸的分子结构氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的H原子形成的取代羧酸。其官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。氨基酸：分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为。(2)常见的氨基

2、酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2NCH2COOH氨基乙酸丙氨酸氨基丙酸谷氨酸2氨基1，5戊二酸苯丙氨酸氨基苯丙酸(3)氨基酸的两性氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。HCl。NaOHH2O。2多肽(1)肽：一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键，生成的化合物称为肽。如：H2O，该反应属于取代反应。(2)二肽和多肽由两个氨基酸分子脱水缩合后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而形成的含多个肽键的化合物称为多肽。下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，

3、含有肽键的数目是3。(1)氨基酸的缩合机理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“CONH”，不能写成“CNHO”，两者的连接方式不同。(2)氨基酸的缩合反应属于取代反应。(3)多肽分子中肽键个数的判断由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。例1下列6种物质：H2NCH2COOHCH3CH2NO2(1)互为同分异构体的是_(填序号，下同)。(2)互为同系物的是_。【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的同分异构现象答案(1)和、和(2)和解析(1)根据同分异构体概念判断，和

4、、和的分子式分别相同、结构不同，互为同分异构体。(2)根据同系物的概念判断，和结构相似，组成相差1个CH2原子团，互为同系物。规律总结氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。例2根据美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是()A半胱氨酸属于氨基酸B半胱氨酸具有两性C两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为D与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合答案C解析由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子

5、上，所以半胱氨酸属于氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NH与OH在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。例3(2018合肥一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()混合最多可形成二肽的种类数为()A1B2C4D3【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的成肽反应答案C解析氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘

6、氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共有4种。易错提醒两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽，而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽。相关链接氨基酸缩合的反应规律(1)两分子间缩合形成二肽H2O。(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成高分子化合物nH2O。二、蛋白质和酶1蛋白质(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。(2)结构由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质，其一定含有的官能团是(肽键)，构成蛋白质的物质基础是氨基酸。(3)性质(4)分离提纯方法：盐(

7、渗)析。2酶(1)酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于蛋白质。(2)酶催化的主要特点：需要比较温和的条件，具有高度的专一性，效率非常高。1蛋白质与氨基酸的转化关系蛋白质多肽二肽氨基酸2蛋白质的盐析、变性蛋白质的盐析蛋白质的变性含义在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性，失去原有的生理活性条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机物特点可逆，蛋白质仍然保持原有的性质不可逆，蛋白质失去原有的生理活性实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质改变)用途分离

8、、提纯蛋白质杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等例4(2018辽宁高二月考)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。(1)A_(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团的名称为_，该化合物是由_个氨基酸分子发生成肽反应形成的。(2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为_。组成中含有的水解产物若发生分子内成肽键反应，则可得到_种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是_。【考点】蛋白质的水解反应【题点】多肽的水解原理答案(1)不是肽键4(2)2H2NCH2COOHNaOHH2NCH2

9、COONaH2O解析因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸。水解产物中含有的有机物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽键反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。思维启迪能根据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和判断，从而得出正确的结论，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。例5(2018天津高二期中)下列关于蛋白质的说法中不正确的是()A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命BHCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质

10、跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别答案B解析蛋白质属于天然有机高分子化合物，是人体重要的营养物质，没有蛋白质就没有生命，A项正确；(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，B项错误；某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄，C项正确；可以采用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质，D项正确。规律总结(1)检验蛋白质的方法有：加浓硝酸显黄色，灼烧时有烧焦羽毛的气味。(2)分离、提纯蛋白质用盐析法。例6酶是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。如图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线，其中表示有酶参加的反应是

11、()【考点】酶的性质【题点】酶的性质答案D解析酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用，在3050时活性最强，而在稍高温度下会变性而失去催化作用，因此D图表示有酶催化的反应。规律总结酶催化需要一定的温度条件和酸碱性，在一定温度下，酶的催化活性最佳，超过一定温度，酶会失去催化作用。例7市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是()棉织品毛织品腈纶织品蚕丝织品涤纶织品锦纶织品ABCD【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质性质的应用答案B解析根据信息知

12、，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。1如图是含碳、氢、氧、氮四种元素的某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()能与HCl发生反应生成盐能与NaOH发生反应生成盐能缩聚成高分子化合物能发生消去反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液退色ABCD【考点】氨基酸结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合答案D解析依据球棍模型可写出该有机物的结构简式该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环，氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子的邻

13、位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应，羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液退色。2有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是()AC3H7NO3 BC5H9NO4CC5H11NO5 DC5H7NO4【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸之间的缩合反应答案B解析水解方程式为C8H14N2O5H2OX，根据原子守恒可得X的化学式。3下列关于蛋白质的说法不正确的是()A蛋白质是由多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加

14、水后析出的蛋白质又溶解D鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。4当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()【考点】蛋白质的水解反应【题点】蛋白质的水解反应原理答案D解析氨基酸水解，断键部分是如图所示：得到四种氨基酸：5为保证加酶

15、洗衣粉的效果，应注意()A用沸水冲泡洗衣粉B用含氯较高的自来水C室温时，用软水溶解洗衣粉D和其他洗涤剂混合使用【考点】酶的性质【题点】酶的性质答案C解析酶是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。6某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有()A2种B3种C4种D5种【考点】含肽键物质的水解反应【题点】肽键的水解原理答案C解析该有机物水解时断开图示虚线处的键补OH，O补H，NH补H，可以得到CH3COOH、CH3CH2COOH4种有机物。7酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：(1)酪氨酸能

16、发生的化学反应类型有_(填字母)。A取代反应 B氧化反应C酯化反应 D中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有_种。属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；与氯化铁溶液能发生显色反应；氨基(NH2)不与苯环直接相连。(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合答案(1)ABCD(2)5(3)2NaOH2H2O解析(1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。

17、(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有2种，侧链变为“”后与OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。题组一氨基酸的结构与性质1丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是丙氨酸的分子结构模型图，下列对丙氨酸的叙述不正确的是()A丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成B丙氨酸中氧元素的质量分数最大C丙氨酸的分子式为C3H7O2ND丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的组成与同分异构体的判断答案B2关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是()A氨基酸都是晶体，一般能溶

18、于水B氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质答案D解析氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸。3下列物质中能与盐酸反应的物质有()A BC D【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的两性答案C解析中含NH2，与盐酸反应生成；与盐酸反应生成与盐酸不反应。4色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于

19、高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是()A色氨酸的分子式为C11H12N2O2B色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽答案D解析色氨酸分子中有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确；由于同种氨基酸之间也可形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH

20、2CH2COOH)混合，在一定条件下形成的二肽共4种，D错误。53个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为()A335 B353C533 D877【考点】氨基酸的性质与应用【题点】成肽反应答案B解析在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽，A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应

21、舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。题组二含肽键有机物和蛋白质的水解反应6下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()ABCD【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理答案C解析氨基酸形成肽键时，它是由羧基(COOH)脱羟基(OH)，氨基(NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中CONH中的CN键。7当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有()A2种 B3种C4种 D5种【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理答案B解析蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上OH，在NH一端补上H，即可确定氨基酸的种类数了

22、。水解时产生的氨基酸为8某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是()A该物质的分子式为C13H16N2O5B该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得C该物质属于蛋白质D1mol该物质最多可与2molNaHCO3溶液反应【考点】含肽键有机物的结构与性质【题点】含肽键有机物结构与性质的综合答案C解析该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。9脑白金主要成分的结构简式如图所示，下列对脑白金主要成分的推论正确的是()A该分子含有一个肽键，属于肽B该物质能发生水解反应C该物质不能与溴水反应D其官能团和营养成分与葡萄糖相同答案B解析该分子不是由氨基酸构成的一条肽链，不能称为肽，故A项错误；该

23、物质中含有肽键，能发生水解反应，故B项正确；含有键，能与溴水反应，故C项错误；葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，该物质中不含羟基和醛基，故D项错误。题组三蛋白质的组成与性质10下列物质中可以使蛋白质变性的是()福尔马林酒精高锰酸钾溶液硫酸铵溶液硫酸铜双氧水硝酸A除、外 B除、外C D除外【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的变性答案D11下列说法正确的是()A蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、NB用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D甘氨酸(H2NC

24、H2COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸【考点】氨基酸的性质与应用【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和水解答案D解析A项，蛋白质除含C、H、O、N元素，还可能含有S、P等元素；B项，CuSO4溶液和浓HNO3溶液均会使蛋白质变性；C项，酶的催化作用具有专一性；甘氨酸中NH2显碱性，COOH显酸性，D项正确。12下列关于蛋白质的叙述正确的是()A加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析B温度越高，对某些化学反应的催化效率越高C蛋白质水解的最终产物是氨基酸D任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的特征反应、盐析和水解答案C解析只有含苯环的蛋白

25、质遇到浓硝酸时才会变为黄色。13下列有关酶的说法中错误的是()A大多数酶是具有催化作用的蛋白质B酶的催化作用具有选择性和专一性C高温或重金属盐能降低酶的活性D酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用【考点】酶的性质【题点】酶的性质答案D解析大多数酶是具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有选择性和专一性，因此要寻找一些特殊的酶。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。14有机物A的结构简式如图所示：(1)在一定条件下，1molA最多能与_molH2发生加成反应。(2)在A的结构简式中，虚线框内的结构名称为_。(3)有机物A在稀硫酸中受热分解成B和C，其中C具有酸性，则有机物C

26、的结构简式为_。(4)有机物C和下列哪种物质反应可以得到分子式为C7H5O3Na的盐_(填字母)。ANaOH BNa2SO4CNaHCO3 DNaCl答案(1)7(2)酰胺键(3)(4)C15蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是_；该氨基酸形成的二肽的结构简式是_；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是_；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是_。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸结构与性质的综合答案解析最简单的氨基酸是甘氨酸()，分子中含有一个NH2和一个COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。16根据下面图示回答问题：(1)该化合物中，表示的官能团名称是_。(2)该化合物是由_个氨基酸分子间脱去_个水分子而形成的_肽，肽键编号分别是_。(3)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右，依次为_、_、_。【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理答案(1)氨基(2)43四(3)解析该化合物分子中有3个肽键，显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。17已知氨基酸可发生如下反应：HNO2N2H2O且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示：(1)写出B、D的结构简式：B_