第九章有机化合物第27讲甲烷乙烯苯化石燃料的综合利用.docx

1、第九章有机化合物第27讲甲烷乙烯苯化石燃料的综合利用第九章有机化合物第27讲甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用考纲要求名师点拨1.了解有机化合物中碳的成键特征。2了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3掌握常见有机反应类型。4了解几种常见的烃：甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6了解常见高分子材料的合成及重要应用。7以上各部分知识的综合应用本讲是有机化学的基础，是化学高考的必考内容，以选择题的形式进行考查，每年12道选择题。这部分涉及的主要内容有：甲烷、乙烯、苯的分子结构及其性质、鉴别、除杂和用途，涉及这

2、几种烃的分子空间构型及同分异构体数目的判断，常见取代反应和加成反应的反应条件等，高考时题目的难度一般不大，但考查同分异构体的试题难度较大。在复习该部分知识时，要注意：(1)以烷烃、烯烃、芳香烃典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子结构、性质和用途为依据进行有序复习。(2)理解有机物的结构，包括分子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型等，在此基础之上，掌握同分异构体结构简式的书写与同分异构体数目的判断。(3)理解取代反应和加成反应的不同，掌握甲烷、乙烯、苯的性质及化学方程式的书写等，掌握烷烃和烯烃的鉴别与除杂方法。展望今后的题型会稳中有变，考查的主干知识不变。以社会热点事件涉及的新物质、就材料进行

3、试题命制的趋势会增大。考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质1甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式_CH4_C2H4_C6H6_结构式 结构简式_CH4_CH2=CH2 或 空间构型_正四面体_平面结构_平面正六边形_比例模型球棍模型结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃介于碳碳单键和碳碳双键之间的_独特的键_物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近常温下为无色，有_特殊_气味的_液体_，密度比水小，不溶于水2甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷(CH4)CH4(2)乙烯(CH2=CH2)乙烯(3)苯(C6H6)苯特别提醒：苯不能与溴水、酸性KMn

4、O4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。3两种常见的有机反应类型(1)取代反应：有机物分子里的_某些原子_或_原子团_被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。(2)加成反应：有机物分子中的_不饱和_碳原子与_其他_原子或_原子团_直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。特别提醒：取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有烷烃、

5、苯及其同系物的卤代反应。苯及其同系物的硝化反应。羧酸与醇的酯化反应。酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应。苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。4烷烃通式CnH2n2(n1)结构特点(1)每个碳原子都达到价键饱和(2)烃分子中碳原子之间以_单键_结合呈链状(可带支链)(3)剩余价键全部与_氢原子_结合，分子中C原子呈锯齿排列

6、物理性质(1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而_增大_，但都_小于_水的密度(2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而_升高_(3)状态：气态液态固态，碳原子数_小于5_的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应：氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)习惯命名法(1)当n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示(2)当分子中碳原子数相同时，用正、异、新来区别同分异构体如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷特别提醒：(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常

7、温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。(2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。(3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应()(2)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl()(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基

8、苯的反应类型相同()(4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2=CH2，又可以除去CH4中的CH2=CH2()(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯()(6)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，其反应原理相同()(7)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(8) 表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似()(9)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯()(10)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上()2下列说法不正确的是(D)A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B己烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别己烯和苯C苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以

9、用溴的四氯化碳溶液鉴别已烯和苯D己烯和苯都能使溴水褪色且褪色原理相同3(2019山东滨州模拟)下列有关说法正确的是(D)A甲烷是天然气的主要成分，能发生取代反应，但不能发生氧化反应B实验室中，可用金属钠检验乙醇中是否含有水C只用水无法鉴别苯、乙酸和四氯化碳D植物油不能用于萃取溴水中的溴解析天然气的主要成分为甲烷，能发生取代反应，甲烷燃烧属于氧化反应，A项错误；金属钠既能和水也能和乙醇反应生成氢气，故不能用金属钠检验乙醇中是否含水，B项错误；苯难溶于水且密度比水的小，而四氯化碳难溶于水且密度比水的大，乙酸能和水互溶，三者分别和水混合后的现象各不相同，故只用水可以鉴别，C项错误；植物油中含有较多不

10、饱和高级脂肪酸(分子中含有碳碳双键)和甘油形成的酯，能和溴发生加成反应，故不能用植物油萃取溴水中的溴，D项正确。4问题思考：已烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？提示：褪色原理不相同。前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。1(2019试题调研)下列化学用语的使用正确的是(B)A甲烷的结构式：CH

11、4B乙烷的结构简式：CH3CH3C四氯化碳的电子式：D丙烷的结构简式：C3H8解析甲烷的结构式为；乙烷的结构简式为CH3CH3；CCl4的电子式为；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3。易错警示结构简式就是比结构式更简单的式子，可以省略某些共价键。2(2019新题预选)下列化学用语的使用正确的是(D)ACH4分子的比例模型：B氯原子的结构示意图：C乙烷的结构式：DCS2的结构式：S=C=S解析ACH4为正面体结构。CH4的比例模型为，故A错误；BCl的最外层7个电子，其原子结构示意图为，故B错误。C乙烷的结构式为，故C错误；DCS2为直线型结构，分子中存在两个碳硫双键，其结构式为S=C=S，故D

12、正确。3(2019试题调研)既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是(B)A混合气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶B混合气体通过盛溴水的洗气瓶C混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气体跟适量氯化氢混合解析AKMnO4与乙烯发生氧化还原反应生成CO2气体，引入新杂法，故A错；B乙烯可使溴水发生加成反应使溴水褪色，反应生成的1,2二溴乙烷，常温下为液体，可鉴别并除去乙烯，故B正确；C乙烯和甲烷都难溶于水。且与水不反应，故C错误；D甲烷与氯化氢气体不反应，乙烯在适当条件下才能与HCl发生加成反应，且无法控制通入HCl的量，故D错误。萃取精华：1常见烃的化学性质比较烷烃烯烃

13、苯液溴光照条件下与溴蒸气发生取代反应发生加成反应一般不反应，有催化剂存在时，可发生取代反应溴水不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色发生加成反应，溶液褪色不反应，可发生萃取而使溴水层褪色酸性KMnO4溶液不反应发生氧化反应，溶液褪色不反应2常见有机物的除杂方法(1)乙烷中的乙烯可通过溴水而除去，因乙烯与溴水发生加成反应。(2)溴苯中的溴可与NaOH溶液发生反应生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去。(3)硝基苯中溶解的NO2可与NaOH反应生成易溶于水的NaNO3与NaNO2而除去。(4)硝基苯与苯沸点不同且互溶，应采用蒸馏法分离。4(2018课标)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯

14、气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(D)解析甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有：试管内气体颜色变浅，据此排除选项A和C，生成的氯化氢易溶于水导致试管内液面上升，据此排除选项B，生成的难溶于水的油状液体二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳附着在试管内壁上形成油状液滴，D正确。5(2019四川南充检测)下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(D)SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3A BC D解析SO2且有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化而使它们褪色，正确；CH3CH2CH=CH2分子中含有碳碳双键，

15、可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因发生化学反应而褪色，错误；CH3CH3不能因发生化学反应而使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，错误。易错警示有些有机反应中用到的是液溴，而不是溴水，如苯与液溴在溴化铁的催化作用下能发生取代反应生成溴苯，如果用溴水就不能反应。萃取精华：液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较烃试剂烷烃烯烃苯液溴光照条件下与溴蒸气发生取代反应发生加成反应互溶，有催化剂存在时，可发生取代反应溴水不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色发生加成反应，溶液褪色不反应，可

16、发生萃取而使溴水层褪色酸性KMnO4溶液不反应发生氧化反应，溶液褪色不反应；分层，上层无色，下层紫红色6(2016课标理综)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(B)A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析加成反应是不饱和化合物的一种特征反应，发生在双键或三键等官能团上。A项中的乙醇、C项中的乙酸和溴乙烷、D项中的丙烷均不能发生加成反应；B项中的苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，氯乙烯可与氢气发生加成反应生成氯乙烷，符合题意。烯烃、苯在一定条件下能发生加成反应，烷烃分子中没有不饱和键，不能发生加成反应。7(2016课标理综)下列关于有机化合物的说法正确的是(B)A2甲基丁烷也

17、称为异丁烷 B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl有3种同分异构体 D油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，习惯命名为异戊烷，A错误。乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)，B正确。C4H9Cl由C4H9和Cl构成，而C4H9有4种不同的结构，分别为CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体，C错误。蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是有机高分子化合物，D错误。8(2019试题调研)有机化学中的反应类

18、型较多，将下列反应归类(填写序号)。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰醛钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_。解析是乙烯与氯化氢的加成反应；是乙烷与氧气的氧化反应(燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应，也属于加成反应；是甲烷与氯气光照条件下的取代反应。萃取精华：有机反应类型的判断方法1依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(

19、2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物分子中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制的Cu(OH)2银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反

20、应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。考点二碳原子的成键特点与同分异构体)1有机物分子中碳原子的成键特征(1)原子结构：碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间的共价键：可分为单键、双键或三键。(3)碳骨架特点：碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)特点：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。具有相同的元素组成且属于同一类物质。通式相同，分子间相差n个CH2原子团(n1)。(3)烷烃同系

21、物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、互为同系物。(4)烷烃物理性质的递变规律：烷烃均难溶于水，且密度比水的小。随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。常温下，碳原子数为14时，烷烃为气态，当碳原子数5时，烷烃为非气态(新戊烷除外)。特别提醒：关于同系物的理解可归纳为以下几条：(1)“一差”：分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。(3)“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。3同分异构现象同分异构体(1)定义：化合物具有相同的分子式

22、，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种；已烷(C6H14)的同分异构体有5种。丁烷：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷( )。戊烷：正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷()。(3)特点分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物分子式不一定相同，故不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构

23、体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体的判断依据：分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。结构不同。碳链不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同等。4有机物组成和结构的表示方法(以乙烯为例)实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式 用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型

24、小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子5有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构：甲烷。乙烯。苯。(2)判断方法：复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为与的组合。碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如CH3、CH2等)，则所有原子一定不在同一平面上。特别提醒：同分异构体的书写及判断1判断标准“一同一异”(1)分子式相同同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。如CH4和C3H8。同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有

25、相同的相对分子质量的物质不一定是同分异构体。如CO与C2H4。同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的物质不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6。(2)结构不同原子或原子团的连接顺序不同。原子的空间排列不同。2烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳骨架异构，书写时要注意全面但不重复，一般采用“减碳法”。(2)以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写，下同)CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结

26、构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。)1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)丙烯的结构简式为：C3H6()(2)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()(3)正丁烷和正戊烷互为同系物()(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()(5)78 g苯中含有C=C双键的数目为3NA(

27、)(6)2甲基丁烷也称异丁烷()(7)C4H9Cl有3种同分异构体() ()(9)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体()(10)在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物()2如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：CH3CH2CH2CH3。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是(b)(d)(填代号)。(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：CH3CH=CH2(或CH2=CH2等合理答案) 。(4)上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有(a)(d)。(填代号)。3分子式为C5H

28、12的同分异构体有几种？其一氯代物分别有几种？3种：CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4；一氯代物分别为3种、4种、1种。1(2019试题调研)下列有机物的结构表示不正确的是(B)A丙烷的球棍模型：B丙烯的结构简式：CH3CHCH2C甲烷分子的比例模型：D苯的分子式：C6H6解析丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为CH3CH=CH2。2(2019试题调研)有4种碳骨架如下的烃，下列叙述中正确的是(A)A甲和丁是同分异构体B乙和丁是同系物C甲和丁都能发生加成反应D只有乙和丙能发生取代反应解析由碳骨架知甲为CH2=C(CH3)2、乙为3(2019新题选萃)丁烷广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料。下列关于丁烷叙述不正确的是(D)AC4H10与CH4互为同系物B在常温下，丁烷是气体C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物解析丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构，正丁烷分子中有2种H原子，其一氯化物有2种，异丁烷分子中有2种H原子，其一氯化物有2种，故丁烷的一氯代物有4种，即有4种沸点不同的产物一氯代物，故D错误。4(2019新题预选)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(D)A它的一氯代物有6种B它的