高考化学二轮复习命题区间二常见的有机化合物.docx

1、高考化学二轮复习命题区间二常见的有机化合物角度一常见有机物的结构、性质和用途判断1常见有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。(3)随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。2常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性MnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)乙醇

2、CH3CH2OH官能团OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性盐析颜色反应灼烧产生特殊气味3.有机物与日常生活性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒福尔马林是35%40%的甲醛水溶液

3、，使蛋白质变性良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层甘油具有吸水性作护肤保湿剂淀粉遇碘显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纤维可用作食

4、品干燥剂谷氨酸钠具有鲜味做味精油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂1(2017全国卷，7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A尼龙绳 B宣纸C羊绒衫 D棉衬衣答案A解析A项，尼龙的主要成分是聚酰胺纤维(锦纶)，属于合成纤维，正确；B项，宣纸的主要成分是纤维素，错误；C项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误；棉衬衣的主要成分是纤维素，错误。2(2018全国卷，8)下列说法错误的是()A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A解析果糖属于单糖。3(2018全国卷，9)苯

5、乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案C解析与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。4(2016全国卷，7)化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是()A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因

6、为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为95%答案D解析A项，蚕丝属于蛋白质，灼烧时具有烧焦羽毛的气味，人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，正确；B项，食用油经过反复加热，可发生一系列复杂的化学变化，这些变化不仅使食用油的营养价值降低，还会产生对人体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳香烃等物质，正确；C项，病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成，加热可使蛋白质变性而杀死病毒，正确；D项，医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%，错误。5(2017全国卷，10)下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A.将乙烯通入溴的四氯

7、化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案A解析B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气在光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。6(2018全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

8、光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()答案D解析甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。题组一生

9、活中常见有机物的应用判断1化学与生活联系密切。下列材料的主要成分是无机物的是()A不粘锅涂层材料聚四氟乙烯B生产服装面料的材料涤纶C常用于制作饰物的材料玛瑙D制造公共自行车实心轮胎的材料橡胶答案C解析A项，聚四氟乙烯属于有机物；B项，涤纶是聚酯纤维的商品名，属于有机物；C项，玛瑙的主要成分是二氧化硅，属于无机物；D项，橡胶属于有机物。2化学与生活密切相关。下列说法正确的是()A福尔马林可作食品保鲜剂B乙烯可作水果的催熟剂C做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案B解析福尔马林是甲醛的水溶液，有毒，不能作食品保鲜剂，A项错误；乙烯可作水果的催

10、熟剂，B项正确；棉和麻的主要成分为纤维素，纤维素与淀粉的分子式都用(C6H10O5)n表示，但n值不同，所以不互为同分异构体，C项错误；豆浆煮沸后蛋白质发生变性，但不会发生水解，D项错误。题组二常见有机物的性质及反应类型判断3下列关于有机化合物的叙述中正确的是()A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B向溴的CCl4溶液和酸性MnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同C乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应D可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有水答案C解析A项，聚乙烯中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应

11、而使溶液褪色，而乙烯被酸性MnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误；C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确；D项，乙醇和水均能与Na反应产生H2，错误。4下列说法正确的是()A乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B乙醇与浓硫酸混合，加热至170 制乙烯的反应属于取代反应C用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于乙醇的氧化反应D等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O2的物质的量相同答案C解析乙烯与溴水发生加成反应，乙烯与酸性MnO4溶液发生氧化还原反应，二者褪色的原理不同，A项错误；乙醇与浓硫酸混合在170 时发生消去反应生成乙烯，B项错误；乙醇具有还原性，能被酸性2Cr2O7溶液氧化成乙

12、酸，C项正确；等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O2的物质的量相同，但等质量的乙烯和乙醇完全燃烧时，前者消耗的O2多，D项错误。5(2019浙江4月选考，16)下列表述正确的是()A苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O答案D题组三结构给予型有机物性质的判断6.氰基丙烯酸酯在一定条件下能发生如图所示反应，从而具有胶黏性，下列说法错误的是()A该反应属于加聚反应B物质A能使酸性MnO4溶液褪色C1 mol物质B最多可消耗1 m

13、ol NaOHD一定质量的A、B混合物完全燃烧，消耗氧气的量为定值答案C解析AB是碳碳双键加成聚合为高聚物的反应，属于加聚反应，A项正确；物质A中含有碳碳双键，能使酸性MnO4溶液褪色，B项正确；物质B为高聚物，所以1 mol 物质B最多消耗n mol NaOH，C项错误；A、B的实验式相同，故一定质量的A、B混合物完全燃烧，消耗氧气的量为定值，D项正确。7用键线式表示有机物的结构简明易懂，它只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团，有机物甲、乙的结构如图所示。下列说法错误的是()A甲、乙互为同分异构体B一定条件下，甲、乙均能发生取代反应C甲、乙都能与金属钠反应生成氢气D甲、乙都能使酸性MnO4

14、溶液褪色答案C解析分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体，甲、乙分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故A项正确；甲含有羧基、乙含有酯基，甲能发生酯化反应、乙能发生水解反应，酯化反应和水解反应都属于取代反应，所以甲、乙都能发生取代反应，故B项正确；羧基、羟基能和钠反应生成氢气，甲含有羧基，乙不含羧基或羟基，所以甲能和钠反应、乙不能和钠反应，故C项错误；碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲、乙都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确。8苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是()AOP含有的官能团是羧基、酯

15、基BOP在NaOH溶液中水解成HOOCCH(OH)CH2COONaCOP不能使Br2的CCl4溶液褪色D1 mol OP与Na2CO3溶液反应最多消耗2 mol Na2CO3答案B解析OP分子中含有COOR、COOH，A项正确；OP中的羧基以及酯基水解后生成的羧基都能与NaOH溶液反应，故产物是NaOOCCH(OH)CH2COONa，B项错误；OP分子中没有碳碳双键，故不能与Br2发生加成反应，即不能使Br2的CCl4溶液褪色，C项正确；当OP与Na2CO3反应生成H2CO3(CO2H2O)时，1 mol OP消耗1 mol Na2CO3。当OP与Na2CO3反应生成NaHCO3时，1 mol

16、 OP消耗2 mol Na2CO3，D项正确。题组四常见有机物的制备、性质与检验9下列鉴别方法不可行的是()A用水鉴别乙醇和苯B用溴水鉴别己烯和苯乙烯C用碳酸钠溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烷答案B解析乙醇能溶于水，而苯不溶于水且在水的上层，A项可鉴别；溴水与己烯、苯乙烯均能发生加成反应而褪色，B项无法鉴别；碳酸钠与乙酸反应生成CO2气体(现象为有气泡产生)，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液且在上层，C项可鉴别；高锰酸钾溶液与甲苯反应而褪色，环己烷不与高锰酸钾溶液反应但出现分层，D项可鉴别。10将漫射日光照射到装有氯气和甲烷混合气体(体积比为41)的装置上(如图)。现列出如下

17、现象，其中正确的是()试管内黄绿色逐渐消失试管内黄绿色加深无任何现象试管内液面上升试管内壁上有油状物生成A B C D答案B解析因为反应物和生成物中只有氯气为有色物质，在光照条件下氯气与甲烷发生了反应，所以试管内气体颜色逐渐消失，正确，错误，错误；氯气与甲烷反应生成各种氯代产物和氯化氢，氯化氢极易溶于水，试管中气体体积减小，所以试管内液面上升，正确；反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳均为不溶于水的油状液体，所以试管内壁上有油状物生成，正确。11实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是()答案A解析配制混酸时，浓硝酸的密度小于浓硫酸，应将浓硫酸注入浓硝酸中，A项错误；在热水浴加

18、热下，混酸与苯反应，B项正确；为了精制硝基苯，最后采用蒸馏操作，C项正确；反应后烧瓶中混合物有有机物和无机物，二者不互溶，采用分液操作，D项正确。角度二有机物的结构特点及同分异构体数目判断1熟记三类分子的空间结构(1)四面体形分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2同分异构体的书写与数目判断技巧(1)烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一碳原

19、子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。3芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法

20、处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。4酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO和R两部分，再按上述方法确定R和R的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2种)122种CH3COOC2H5(甲基1种，乙基1种)111种C2H5COOCH3(乙基1种，甲基1种)111种同分异构体共有4种。1(2019全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C

21、丙炔 D1,3丁二烯答案D解析甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H2C=CHCH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。2(2018全国卷，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同

22、一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C解析中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体形分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同但结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、都是螺2.2戊烷的二氯代物，B项正确；螺2.2戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D项正确。3(2017全国卷，9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、

23、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析A错，苯的同分异构体还有CH3CCCCCH3等；B错，b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()；C错，b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应；D对，d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。4(2016全国卷，10)分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)()A7种 B8种 C9种 D10种答案C解析丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置，则另一个氯原子的位置如右所示：共9种结构，C正确。题组一有机物分子中“线、面”关系判断1下列说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分

24、子中的四个碳原子在同一直线上B.(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C对三联苯分子中至少有16个原子共平面D.分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的

25、平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。2下列有机物中，所有原子处于同一平面的是()A BC DCH2=CHCl答案D解析四氯化碳是正四面体结构，所有原子不可能共面，故A项错误；选项中含有甲基，根据甲烷的空间正四面体结构可知，含有甲基的一定是立体构型，所有原子不可能共面，故B和C项错误；根据乙烯的结构可知，氯原子替代H原子的位置，分子中所有原子一定处于同一平面，故选D项。3已知：乙炔的结构为HCCH,4个原子在同一直线上，能与单质溴发生加成反应，1,4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()A该有机物的化学式为C16H10B该分子中

26、处于同一直线上的原子最多有6个C该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析B项，分子中含有两个乙炔基、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误；C项，该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，两个乙炔基为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，正确。题组二同分异构体数目的判断4分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na

27、2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有()A10种 B11种 C12种 D13种答案C解析本题易因不能正确判断出官能团的种类及数目而出错。与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子，则说明有机物中含有一个羧基，与金属钠反应后增加两个Na原子，则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一移一”判断：用1、2表示一种官能团，用、表示另一种官能团，有248(种)；有314(种)，综上所述共有12种。5(2018洛阳市上学期尖子生一联)芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代

28、后的一氯代物共有(不含立体异构)()A15种 B16种 C17种 D18种答案C解析能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为CH3、COOH，可取代的氢原子的位置有：、；当苯环上只有一个取代基时，可取代氢原子的位置有：，所以同分异构体的数目553417。6由丁烯制备戊酸丁酯的合成路线如图所示，下列说法错误的是()A戊酸的结构有4种B戊酸丁酯最多有16种结构CM的同分异构体中不能与金属钠反应的有机物有2种D与互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种答案C解析丁基有4种结构，戊酸可以看作是由丁基和羧基结合而成，所以也有4种结构，故A项正确；戊酸丁酯中的戊酸

29、，相当于丁基连接1个COOH，所以有4种结构，而丁醇相当于丁基连接1个OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种结构，故B项正确；M为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3和共3种，故C项错误；是戊酸，其同分异构体中能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3各1种，所以共9种，故D项正确。题组三有机物键线式结构的综合考查7下列关于有机物(a) (b)、(c)的说法正确的是()Aa、b、c的分子式均为C8H10Ba、b、c均能发生取代反应、加成反应和氧化反应Ca、b、c的一氯代物分别有5种、2种、1种Da、b、c中的所有原子均可能处于同一平面答案C解析a为苯乙烯，b为桶烯，c为立方烷，它们的分子式均为C8H8，互为同分异构体，A项错误；c中没有不饱和键，不能发生加成反应，B项错误；a、b、c的一氯代物分