天然药物化学习题精简版.docx

1、天然药物化学习题精简版第一章 总 论一、选择题(选择一个确切的答案)1、 高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( B ):A、压力高 B、吸附剂的颗粒小C、流速快 D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):A、真溶液 B、胶体溶液 C、悬浊液 D、乳状液3、纸上分配色谱, 固定相是( )A、纤维素 B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )A、连续回流法 B、加热回流法C、透析法 D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开, 其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是( )A、酸性化合物 B、碱性化合物C、中

2、性化合物 D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物C、酸性化合物 D、酯类化合物二、判断题1. 两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。2. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质, 因此称之为一次代谢产物。3. 利用13C-NMR的门控去偶谱, 可以测定13C-1H的偶合数。4. 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同. 达到分离, 而不是根据分子量的差别。三、用适当的

3、物理化学方法区别下列化合物1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )( )( )( )四、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序A、水 B、甲醇 C、氢氧化钠水溶液 D、甲酸铵4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?五、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、FABMS、HRMS六、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两

4、性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空: 水提液 强酸型树脂 通过液 被吸附物质强碱性树脂 1 . NH4OH 2. 强碱性树脂 通过液 被吸附物质 ( ) 稀碱液 通过液 被吸附物 ( ) 用HCl洗 ( ) ( ) 第二章 糖和苷类一、选择题1、属于碳苷的是( )2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷3、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷C、羟基糖苷 D、2, 6二去氧糖苷4、用0.020.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的

5、是( )A、2去氧糖苷 B、6去氧糖苷C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定6、Smith裂解法所使用的试剂是( )A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是二、填空题1、某苷类化合物中糖部分为一双糖, 16相连。用过碘酸氧化, 应消耗( )克分子过碘酸。2、苷类的酶水解具有( )性, 是缓和的水解反应。3、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。4、Molish反应的试剂是( )，用于鉴别( ), 反应现象是( )。三、

6、简述下列各题1、解释下列名词含义:苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移2、 什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?第三章 苯丙素类一、选择题1、 下列化合物荧光最强的是( )2、 哪种化合物能发生Gibbs反应( )3、紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( )A、黄酮苷 B、酸性生物碱 C、萜类 D、香豆素4、没有挥发性也不能升华的是( )A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑D、游离香豆素豆素类 E、香豆素苷类二、填空题1、香豆素类化合物的基本母核为( )。2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。三、完成下列化学反应1、2、四、用化学方法鉴别下列各组化合物1

7、、2、3、五、推测结构:1、某化合物为无色结晶。mp 8283, 紫外光谱见蓝紫色荧光, 异羟肟酸铁反应(), 元素分析C15H16O3。UVMeOHmax(nm):321、257。IRKBrmaxcm1:1720、1650、1560。1HNMR(CDCl3) :1. 66(3H, s)、1. 81(3H, s)、3. 52(2H, d, J7Hz)、3. 92(3H, s)、5. 22(1H, t, J7Hz)、6. 20(1H, d, J9Hz)、6. 81(1H, d, J8Hz)、7. 27(1H, d, J8Hz)、7. 59(1H, d, J9Hz), MS(mz) M244 (基

8、峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。试回答: (1) 写出母核的结构式并进行归属(2) 计算不饱和度(3) 写出完整的结构式(4) 将氢核的位置进行归属六、按题意填空1 极性( )( )( ) 色谱分离 硅胶色谱 乙酸乙酯洗脱 分布收集回收溶剂I II III （ ） （ ） （ ）第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )2、通常, 在1HNMR中萘醌苯环的质子较质子位于高场。( )二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有, , , 。2、具有升华性的天然产物有, 。3、游离羟基蒽醌常用的分离方

9、法有, 。4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为, 。三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是( )。A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液 D、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、A B C2、五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。1、 比较下列化合物的酸性强弱( )( )( )( )( )( )。六、提取分离从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及谷甾醇五种化学

10、成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterol七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UV max (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR max(KBr)cm1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1HNMR(DMSOD6 ) :13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J8Hz). 7. 44(1H,d, J3Hz), 7. 21(

11、1H, dd J8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构. 第五章 黄酮类化合物一、判断题(正确的在括号内划“”错的划“X”)1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。( )2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值. ( )4、黄酮化合物, 存在3, 7二羟基, UV光谱:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减. ( )(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移520nm. ( )二、选择题(将正确答案的代号填在

12、题中的括号内)1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中. A、95%乙醇 B、15%乙醇 C、水 D、酸水 E、甲酰胺 2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是( )A、AC向低场位移 B、AC向高场位移C、邻位碳不发生位移3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动4060nm, 强度不变或增强说明( ). A、无4OH B、有3OHC、有4OH, 无3OHD、有4OH和3OH4、聚酰胺色谱的原理是( )。A、分配 B、氢键缔合 C、分子筛 D、离子交换三、填空1、确定黄酮化合物具有50H的方法有, , 。2、某黄酮苷乙酰化后, 测定其氢

13、谱, 化学位移在1. 82. 1处示有12个质子, 2. 3、2. 5处有18个质子, 说明该化合物有个酚羟基和个糖. 3、已知一黄酮B环只有4取代, 取代基可能为OH或OMe. 如何判断是4OH, 还是4OMe, 写出三种方法判断。四、用化学方法区别下列化合物:五、分析比较有下列四种黄酮类化合物A、R1R2HB、R1H, R2RhamC、R1Glc, R2HD、R1Glc, R2Rham比较其酸性及极性的大小:酸性( )( )( )( )极性( )( )( )( )比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:(1)硅胶TLC(条件CHCl3MeOH4:1展开), Rf值( )( )( )

14、( )(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇水展开), Rf值( )( )( )( )(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开), Rf值( )( )( )( )六、结构鉴定:从某中药中分离得到一淡黄色结晶A, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。A的UV光谱数据如下:UVmaxnm:MeOH259, 226, 299(sh), 359NaOMe272, 327, 410NaOAc271, 325, 393NaOAcH3BO4262, 298, 387AlCl3275, 303(sh), 433AlCl3HCl271, 300, 364(sh), 402化合物A的1HNMR(DM