《有机化学》教学大纲.docx

1、有机化学教学大纲有机化学教学大纲课程名称：有机化学（Organic Chemistry）课程代码：092122003适用专业：应用化学、化学工程与工艺 课程类别：学科基础课学 时：88 学 分：5.5一、课程性质与任务：有机化学是应用化学专业的一门重要基础理论课。通过本课程的学习，使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能；适当了解本学科范围内的科学新成就；发展学生智力。培养学生具有一定的分析问题和解决问题的能力；培养学生辩证唯物主义的观点，为从事科研、教学和企业的生产与管理打下良好基础。通过本课程的学习，要求学生掌握重要类型有机化合物的命名、结构、性质及其在工农业生产中的某些

2、应用，掌握重要类型有机化合物的典型反应和重要合成方法，了解各类有机物相互转变的基本规律，掌握构造异构和构型异构现象，并对构象及反应中的立体化学有初步了解，初步掌握有机化合物结构和性质关系的基本理论、有机反应基本类型及重要的反应历程。各章所标出的学时数为四年制化学工程与工艺专业的讲授学时数。带“*”的部分可根据情况选学。在保证完成本大纲规定的基本要求前提下，可根据实际情况在教学内容的选择、体系的安排、讲授的顺序、学时分配和教学的方式方法等方面灵活掌握。二、大纲编制依据：本大纲是根据化学化工与生命科学学院2014年修定的应用化学专业人才培养方案为依据，并参照教育部公布的高等学校有机化学课程教学基本

3、要求制定。三、课程内容与要求：第一章 绪论（一）教学基本要求1、了解有机化学的研究对象及其重要性；2、在复习价键理论的基础上，初步掌握有机结构理论的基本要点；3、了解有机化合物的分类方法；4、初步掌握诱导效应。（二）教学重点有机结构理论的基本要点。（三）教学难点有机结构理论的基本要点。（四）教学内容第一节 有机化合物和有机化学一、有机化学的研究对象二、有机化学的发展简史三、有机化学的特点四、有机化学的重要性第二节 共价键一、共价键理论要点二、共价键的属性三、共价键的断裂第三节 研究有机化合物的一般步骤第四节 有机化合物的分类一、按碳胳分类二、按官能团分类第五节 诱导效应第二章 烷烃（一）教学基

4、本要求1、掌握碳原子的四面体结构、键；2、掌握烷烃的构型与构象；3、掌握烷烃的命名法、性质及其制法；4、了解有关反应历程的一些概念，并掌握卤代反应历程。（二）教学重点原子的四面体结构、键；烷烃的构型与构象；烷烃的命名法、性质及其制法。（三）教学难点烷烃的构型与构象。（四）教学内容第一节 烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的通式、同系列、系差二、同分异构现象三、碳原子和氢原子的类型第二节 烷烃的命名一、普通命名法二、系统命名法第三节 烷烃的构型一、碳原子的四面体概念sp3杂化、键（构型的概念）二、烷烃分子中碳链的排布形式第四节 烷烃的构象一、乙烷的构象二、丁烷的构象第五节 烷烃的物理性质熔点、沸

5、点、比重、溶解度、折光率、分子结构对物理性质的影响第六节 化学性质稳定性、卤代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、异构化第七节 自由基取代反应历程一、卤代反应历程二、能量曲线、过渡状态和活化能三、自由基的稳定性和卤代反应的取向第八节 烷烃的制法第九节 烷烃的来源及其主要用途第三章 单烯烃（一）教学基本要求1、掌握烯烃的分子结构、键；2、理解烯烃的结构与性质的关系；3、掌握烯烃的命名法、性质及其制法；4、初步掌握烯烃的亲电加成反应历程。（二）教学重点烯烃的分子结构、键；烯烃的结构与性质的关系；烯烃的命名法、性质及其制法；烯烃的亲电加成反应历程。（三）教学难点烯烃的亲电加成反应历程。（四）教

6、学内容第一节 烯烃的结构一、乙烯的结构二、 其他烯烃的结构第二节 烯烃的同分异构及命名一、烯烃的同分异构现象二、烯烃的命名1、系统命名法（烯基的命名）2、顺反异构体的命名第三节 烯烃的性质一、物理性质二、化学性质1、加成反应：加H2、加X2、加HX（马氏定则、过氧化物效应）、加H2SO4、加H2O、加HOCl、硼氢化反应2、聚合反应3、氧化反应4、-氢原子的反应第四节 乙烯和丙烯第五节 亲电加成反应历程一、历程（络合物）二、亲电试剂和亲核试剂三、碳正离子及其稳定性四、Markovnikov定则的解释第六节 烯烃的制备一、石油的裂解和热裂气的分离二、醇的脱水三、卤代烃脱卤化氢第七节 石油一、石油

7、的成因和组成二、石油的炼制三、汽油和柴油：辛烷烃、抗暴剂、十六烷烃第四章 炔烃和二烯烃（一）教学基本要求1、掌握炔烃的分子结构；2、掌握炔烃的命名法和化学性质；3、掌握炔烃的制备方法；4、掌握共轭二烯烃的结构和性质以及共轭效应的初步概念。（二）教学重点炔烃的命名法和化学性质；炔烃的制备方法；共轭二烯烃的结构和性质以及共轭效应的初步概念。（三）教学难点炔烃的化学性质；共轭二烯烃的结构和性质以及共轭效应的初步概念。（四）教学内容第一节 炔烃的结构和命名一、sp杂化二、炔烃的异构现象三、炔烃的命名第二节 炔烃的性质一、物理性质二、化学性质1、加成反应：加氢亲电加成：加X2、加HX亲核加成：加H2O、

8、加HCN、加HAc炔烃和烯烃加成反应活性的比较2、聚合反应（二聚、三聚、四聚）3、氧化反应4、CH的性质和鉴定；弱酸性、炔化物的生成、炔化物的烃化（碳负离子）第三节 炔烃的制备一、乙炔的制备和用途二、其他炔烃的制备第四节 二烯烃一、分类和命名二、共轭二烯烃的构象三、二烯烃的结构四、共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1,2-和1,4-加成）、Diels-Alder反应、聚合反应五、重要的二烯烃：丁二烯和异戊二烯第五章 脂环烃（一）教学基本要求1、掌握脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象；2、了解环的大小与稳定性的关系；3、初步掌握环已烷的构象。（二）教学重点脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象

9、；环的大小与稳定性的关系；环已烷的构象。（三）教学难点脂环烃的化学性质、顺反异构现象；环已烷的构象。（四）教学内容第一节 脂环烃的分类和命名第二节 环烷烃的结构和稳定性 第三节 环烷烃的性质一、物理性质二、化学性质：取代、加成、氧化第四节 脂环烃的立体结构一、脂环烃的顺反异构二、脂环烃的构象结构1、环已烷的构象：船式、椅式、a-键、e-键2、取代环已烷、十氢化萘、六六六-体的构象第五节 重要的脂环烃一、环已烷二、环戊二烯夹心结构络合物（二茂铁）第六章 芳香烃（一）教学基本要求1、掌握单环芳香烃的同分异构及命名；2、掌握单环芳香烃的化学性质和芳环亲电取代反应历程；3、掌握苯环取代定位规律并能初步

10、应用在合成上；4、了解多环芳烃和Huckel规则。（二）教学重点单环芳香烃的化学性质和芳环亲电取代反应历程；苯环取代定位规律并能初步在合成上的应用。（三）教学难点单环芳香烃的化学性质和芳环亲电取代反应历程；苯环取代定位规律并能初步在合成上的应用。（四）教学内容第一节 单环芳香烃一、苯的分子结构：kekule式、近代观念、共振论简介二、单环芳香烃的异构现象和命名三、苯及其同系物的性质1、物理性质2、化学性质取代反应：卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应氧化反应：苯环氧化、侧链氧化加成反应四、苯环亲电取代反应历程（络合物）五、苯环上取代反应的定位规律、定位规律的理论解释及其在合成上的

11、应用六、重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯第二节 多环芳烃一、联苯二、萘1、结构2、性质：取代反应（磺化产物的竞争反应）、加成反应、氧化反应三、蒽1、结构2、性质：（9、10位的活泼性）取代反应、加成反应、氧化反应四、菲1、结构2、性质：（9、10位的活泼性）取代反应、加成反应、氧化反应五、其它稠环芳烃（致癌烃）第三节 芳香烃的来源一、煤焦油的分离（煤的结构、煤的干馏产物）二、石油的芳构化第四节 非苯芳烃（Huckel规则）第七章 对映异构（一）教学基本要求1、了解物质产生旋光性的原因以及对映异构和分子结构的关系；2、掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；3、掌握构型R/

12、S的表示方法；4、了解不含手性碳原子化合物的对映异构。（二）教学重点手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；构型R/S的表示方法。（三）教学难点手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；构型R/S的表示方法；不含手性碳原子化合物的对映异构。（四）教学内容第一节 物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光仪和比旋光度第二节 对映异构和分子结构的关系手性、对称因素（对称面、对称中心和对称轴）第三节 含有手性碳原子化合物的对映异构一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构对映体、外消旋体、Fischer投影式二、对映异构体的构型相对构型和绝对构型构型表示方法：D/L法、R/S法三、含两

13、个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体第四节 环状化合物的立体异构第五节 不含手性碳原子化合物的对映异构丙二烯型、取代联苯型第六节 外消旋体的拆分*第七节 立体化学在研究反应历程中的应用一、烷烃的卤代二、烯烃的加溴第八章 现代物理方法基本知识（一）教学基本要求初步了解红外光谱和质子核磁共振谱在测定有机化合物结构中的作用，并能认识简单典型图谱。（二）教学重点红外光谱和质子核磁共振谱在测定有机化合物结构中的作用，认识简单典型图谱。（三）教学难点红外光谱和质子核磁共振谱在测定有机化合物结构中的作用，认识简单典型图谱。（四）教学内容第一节 电磁波谱的一般概念第二节 紫外和可见光吸收光谱一、

14、紫外光谱及其产生二、 紫外光谱图三、 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系第三节 红外光谱一、 红外光谱图的表示方法二、 红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系三、 红外光谱解析举例第四节 核磁共振谱一、基本知识二、核磁共振氢谱三、核磁共振碳谱第五节 质谱一、基本原理二、质谱图三、离子的主要类型第九章 卤代烃（一）教学基本要求1、掌握卤代烃的分类、同分异构和命名；2、掌握卤代烃的化学性质以及不同卤代烃活性的差异；3、熟悉亲核取代反应和消除反应的历程以及影响因素；4、掌握卤代烃的制法，了解卤代烃是有机合成的重要中间体。（二）教学重点卤代烃的化学性质以及不同卤代烃活性的差异；亲核取代反应和消除

15、反应的历程以及影响因素；卤代烃的制法。（三）教学难点卤代烃的化学性质以及不同卤代烃活性的差异；亲核取代反应和消除反应的历程以及影响因素。（四）教学内容第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名第二节 卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质1、取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应2、消除反应（Saytzeff规则）3、还原反应4、与某些金属反应：Grignard试剂、Wurtz反应第三节 饱和碳原子上的亲核取代反应一、反应历程：SN1、SN2二、亲核取代的立体化学：Walden转化、外消旋化三、影响取代反应速度的因素烃基结构、亲核试剂性质、离去基团性质、溶剂化效应第四节 卤代烯烃和卤代芳烃

16、第五节 卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代物的互换第六节 重要的卤代烃氯乙烯、氯苯、苄基氯、三氯甲烷、四氯化碳、氟代烃第十章 醇、酚、醚（一）教学基本要求1、掌握醇的分类、命名法、化学性质及其制法；2、掌握酚的结构特征、化学性质及苯酚的制法；3、掌握醚的结构特征、化学性质及制法；4、了解消除反应历程。（二）教学重点醇的化学性质及其制法；酚的结构特征及化学性质；醚的结构特征及化学性质。（三）教学难点醇的化学性质及其制法；酚的结构特征及化学性质；醚的结构特征及化学性质。消除反应历程。（四）教学内容第一节 醇一、醇的结构、分类和命名二、醇的性质1、物理性质2、化学性质：与活泼金属反应、与卤代磷反

17、应、与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸）反应、脱水反应、氧化和脱氢反应三、消除反应历程1、消除反应2、消除反应（卡宾的结构和性质）四、醇的制法1、卤代烃的水解2、醛、酮的还原3、由Grignard试剂合成4、硼氢化-氧化反应五、重要的醇甲醇、乙醇、正三十醇、苯甲醇、乙二醇（与氢氧化铜、高碘酸反应）、丙三醇第二节 酚一、结构和命名二、酚的性质1、物理性质2、化学性质（1）酚羟基的性质：弱酸性、O-烃化反应（酚醚）、显色反应（2）苯环上的亲电取代反应（3）氧化反应三、重要的酚苯酚（制法、用途）。甲苯酚、五氯酚钠（农药）、苯二酚（显影剂）、萘酚第三节 醚一、醚的分类、命名和同分异构（官能团异构）二、醚的制

18、法1、醇的脱水2、Williamson合成法三、醚的性质1、物理性质2、化学性质：醚键的断裂、过氧化物的生成四、重要的醚乙醚、环氧乙烷和环氧氯丙烷、除草醚（2，4-二氯苯基-4-硝基苯基醚）、冠醚、二苯醚（传热载体）第十一章 醛和酮（一）教学基本要求1、掌握醛、酮的结构、命名法、化学性质及其制法；2、掌握醛、酮的亲核加成反应历程；3、了解,-不饱和醛、酮的特性。（二）教学重点醛、酮的结构化学性质及其制法；醛、酮的亲核加成反应历程；,-不饱和醛、酮的特性。（三）教学难点醛、酮的化学性质及其制法；醛、酮的亲核加成反应历程；,-不饱和醛、酮的特性。（四）教学内容第一节 醛、酮的结构和命名第二节 醛、

19、酮的性质一、物理性质二、化学性质1、加成反应：加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、H2O2、与氨及其衍生物的缩合反应（Beckmann重排）3、-H原子的反应：卤代（卤仿反应）、羟醛缩合反应4、氧化还原反应（1）氧化：Tollen试剂、Fehling试剂、强氧化剂（2）还原：还原成醇（双分子还原、片呐醇重排）；还原成烃：Clemmensen反应、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应（3）歧化：Cannizzaro反应五、醛的显色反应（Schiff实验）第三节 亲核加成反应历程一、简单亲核加成反应二、缩合反应历程三、影响羰基活性的因素第四节 醛、酮的制法一、氧化：醇的氧化、烃的氧化二、偕

20、二卤代物的水解三、Friedel-Crafts酰基化反应四、羰基化反应：Reimer-Tiemann反应 五、Gattermann-Koch反应第五节 重要的醛、酮甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛的历程）、三氯乙醛（DDT）、苯甲醛（安息香缩合）、丙酮、丁二酮（镍试剂）、环己酮*第六节 不饱和羰基化合物一、,-不饱和醛、酮的特性（1,4-加成、插烯规律）二、乙烯酮三、醌第十二章 羧酸（一）教学基本要求1、掌握羧酸的结构、命名法、化学性质及其制法；2、了解二元羧酸及羟基酸的特性。（二）教学重点羧酸化学性质及其制法。（三）教学难点羧酸化学性质及其制法。（四）教学内容第一节 羧酸的结构、分类和命名第二节

21、 一元羧酸的性质一、物理性质二、化学性质1、羧基中H原子的反应（影响酸性强弱的因素）2、羧基中羟基的反应：生成酰基衍生物3、羧基中羰基的反应：被氢化铝锂还原4、羧基的反应（脱羧反应历程）5、-H的反应第三节 二元羧酸及羟基酸的性质第四节 羧酸的制法一、氧化法二、水解法三、由Grignard试剂制备 四、烯烃羰基化法五、-羟基酸的制法-羟基腈或卤代酸水解六、-羟基酸的制法Reformatsky反应第五节 重要的羧酸第十三章 羧酸衍生物（一）教学基本要求1、掌握酰卤、酸酐的性质及其制法，并了解它们是重要的酰基化试剂；2、掌握酯的性质及其制法，并掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用；3、了解

22、油脂、碳酸衍生物的性质；4、熟悉酯的水解历程；5、掌握酰胺的性质及其制法。（二）教学重点酰卤、酸酐的性质及其制法，酯的性质及其制法，酰胺的性质及其制法；乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用；酯的水解历程。（三）教学难点乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用；酯的水解历程。（四）教学内容第一节 羧酸衍生物的结构、分类和命名第二节 羧酸衍生物的性质第三节 乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯1、制法2、性质 3、在合成上的应用二、丙二酸二乙酯1、制法2、性质 3、在合成上的应用第四节 油脂和蜡一、油脂的存在和组成二、油脂的性质1、物理性质2、化学性质皂化反应（皂化值）、加

23、成反应（氢化、碘值）、油脂的酸败（酸值）和干性3、肥皂的去污原理和合成洗涤剂三、蜡第五节 碳酸衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯 第十四章 含氮化合物（一）教学基本要求1、了解芳香族硝基化合物的性质及其制法；2、掌握胺的性质及其制法；3、掌握重氮盐的性质及其在合成上的应用；4、了解偶氮化合物和偶氮染料。（二）教学重点芳香族硝基化合物的性质及其制法；胺的性质及其制法；重氮盐的性质及其在合成上的应用。（三）教学难点芳香族硝基化合物的性质及其制法；胺的性质及其制法；重氮盐的性质及其在合成上的应用。（四）教学内容第一节硝基化合物一、分类、结构和命名二、性质：与碱反应、还原、硝基对苯环上取代基的影响三、重要

24、的硝基化合物：硝基甲烷、硝基苯、苦味酸、TNT四、制法第二节 胺一、分类、结构和命名二、胺的性质1、物理性质2、化学性质（1）碱性（2）酰基化：乙酰化、磺酰化（Hinsberg反应、磺胺药物、糖精）（3）与亚硝酸反应（4）芳胺的特殊反应（易氧化、芳环上易取代）三、胺的制法1、氨或胺的烃基化（苯炔的结构）2、Gabriel合成3、含氮化合物的还原四、季铵盐和季铵碱的性质和用途五、重要的胺：苯胺、三甲胺、乙二胺、已二胺第三节 腈和异腈：分子结构、水解和还原反应第四节 重氮和偶氮化合物一、重氮盐的结构二、重氮盐的性质1、去氮反应（被-H、-OH、-X、-CN取代）2、留氮反应（偶合和还原）三、重要的

25、化合物：重氮甲烷、偶氮二异丁腈*第五节 染料简介一、化合物颜色和结构的关系（生色基和助色基）二、染料的分类三、偶氮染料和指示剂（甲基橙、刚果红）第十五章 杂环化合物（一）教学基本要求1、了解杂环化合物的分类和命名；2、掌握重要的五元、六元以及稠环杂环化合物的结构和性质。（二）教学重点重要的五元、六元以及稠环杂环化合物的结构和性质。（三）教学难点重要的五元、六元以及稠环杂环化合物的结构和性质。（四）教学内容第一节 杂环化合物的分类和命名（音译法和系统命名法）第二节 五元杂环化合物一、呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质二、呋喃、吡咯、噻吩的制法三、糠醛四、吲哚第三节 六元杂环化合物一、吡啶1、吡啶的存在

26、与制法2、吡啶的结构3、吡啶的的性质二、嘧啶及其衍生物、尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶第四节 喹啉一、喹啉的结构二、喹啉的性质三、喹啉的存在与制法*第五节 生物碱一、性质二、提取方法三、几种重要的生物碱：烟碱、颠茄生物碱、麻黄碱、吗啡碱、利血平、喜树碱第十六章 碳水化合物（一）教学基本要求1、掌握重要单糖的结构和性质；2、掌握重要双糖的结构和性质；3、了解重要多糖的结构和性质。（二）教学重点重要单糖的结构和性质；重要双糖的结构和性质。（三）教学难点重要单糖的结构和性质；重要双糖的结构和性质。（四）教学内容第一节 碳水化合物的定义和分类第二节 单糖一、单糖的结构二、单糖构造式的确定三、立体构型四、环状

27、结构（Haworth透视式、构象式）五、单糖的性质差向异构化、氧化、还原、成脎反应、西里瓦诺夫（Selivanov）（反应）鉴定酮糖六、重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖第三节双糖一、双糖的结构和性质二、重要的双糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖第四节 多糖一、淀粉：分类、结构和性质二、纤维素：结构和利用（造纸、人造纤维、羧甲基纤维素）三、半纤维素四、右旋糖酐和琼脂糖*第五节光合作用简介：光反应、暗反应第十七章 氨基酸、蛋白质和核酸（一）教学基本要求1、掌握-氨基酸的结构、性质和制法；2、了解多肽的结构、命名和合成；3、了解蛋白质的结构并掌握它的性质。（二）教学重点-氨基酸的结构、

28、性质和制法。（三）教学难点-氨基酸的结构、性质和制法。（四）教学内容第一节氨基酸一、结构、分类和命名二、制法三、性质：两性和等电点、氨基的反应（与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应）、脱羧反应、茚三酮反应第二节 多肽一、多肽结构确定和合成的原理简介二、多肽举例：谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素的结构第三节 蛋白质一、蛋白质的分类和重要性二、蛋白质的结构（一级、二级、三级、*四级）三、蛋白质的性质：两性和等电点、胶体性质、沉淀（可逆和不可逆）、变性、水解、显色反应*第四节 核酸简介 第十八章 萜类和甾族化合物（一）教学基本要求了解萜的涵义和甾的基本结构。（二）教学重点萜的涵义和甾的基本结构。（三）教学难点萜

29、和甾的化学性质和生理活性。（四）教学内容第一节 萜一、涵义二、分类和命名第二节 甾族一、甾的基本结构二、命名四、学时分配表：（见下表）五、教学方法与教学手段说明： 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与现代教学手段相结合。六、课程考核方式：本课程为考试科目，课程结束后采取闭卷考试。学生成绩平时占30%，期末考试占70%，要求教考分离。考核范围为本大纲规定的教学内容。七、主要教学参考书：1、东北师范大学等五校合编，曾昭琼主编.有机化学（上、下），第三版，高等教育出版社，1993年2、天津大学等校编.有机化学，人民教育出版社，1978年3、邢其毅等编.基础有机化学（上、下），人民教育出版社，1980年4、南京大学编.有机化学（上、下），人民教育出版社，1979年5、恽魁宏主编.有机化学，人民教育出