高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十二 专题四 有机化学基础 第1讲 有机物的组成结构与性质.docx

1、高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十二 专题四 有机化学基础 第1讲 有机物的组成结构与性质课时冲关练(十二)有机物的组成、结构与性质(45分钟,100分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2014黄山模拟)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(咖啡酸)和Y(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。下列说法不正确的是()A.X的分子式为C9H8O4B.X、Z均可与FeCl3溶液发生显色反应C.Z能发生加成反应、取代反应及消去反应D.1 mol Z最多可与1 mol Br2发生反应【解析】选D。A项,由键线式不难写出X的分子式,正确;B项,X、Z均含酚

2、羟基可与FeCl3发生显色反应,正确;C项,Z中含有碳碳双键,可以发生加成反应,苯环上的H可以被取代,醇羟基可以发生消去反应,正确;D项,Z中苯环上的三个位置可以看成是酚羟基的邻、对位,故均可以用Br取代H的位置,碳碳双键也可以发生加成反应,故共可与4 mol Br2发生反应,错误。【互动探究】(1)1 mol X最多可以消耗多少Br2?提示:X中含有酚羟基,其邻、对位均可以与Br2发生取代反应,还含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应。故最多可以消耗4 mol Br2。(2)X、Y、Z均可以发生加成反应吗?提示:可以,X和Z中含有苯环和碳碳双键,Y中含有碳氧双键,均可以与H2发生加成反应。2

3、.(2014福州模拟)有机物X和Y可作为“分子伞”类药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是()A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应生成1 mol H2O,得到的有机物最多有6种B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗3 mol XC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.X的分子式为C24H40O5【解析】选A。A项,X中最上面的羟基只能向左边消去,右边碳上没有H不可消去,下面的两个羟基,均可以发生两种消去方式,故共有5种产物,错误;B项,Y中含有2个氨基和1个亚氨基,均可以与羧基发生类似酯化的反应,故最多消耗3

4、 mol X,正确;C项,醇(ROH)与HBr发生反应的机理为ROH+HBrRBr+H2O,即溴原子取代羟基,X中含有三个羟基,故用三个溴原子取代,由此得出产物的化学式,正确;D项正确。【加固训练】(2014南通模拟)咖啡酸的结构如图所示,下列说法中错误的是()A.咖啡酸分子中有两种含氧官能团B.咖啡酸的分子式为C9H5O4C.咖啡酸可以发生加成、取代等反应D.1 mol咖啡酸可与含溶质3 mol的NaOH溶液完全反应【解析】选B。A项,该物质中,两种含氧官能团分别是酚羟基和羧基,正确;B项,分子式为C9H8O4,错误;C项,可以发生加成(CC键、苯环)、取代(OH、苯环上的H、COOH)等反

5、应,正确;D项,2 mol酚羟基和1 mol羧基与NaOH溶液反应消耗3 mol NaOH,正确。3.二甲基戊胺结构为,下列有关说法不正确的是()A.该物质的分子式为C7H18NB.可与盐酸反应C.可发生取代反应D.1 mol二甲基戊胺分子中含非极性键6 mol【解析】选A。该物质的分子式为C7H17N,A错误;含NH2可与盐酸反应,B正确;烃基、NH2都能发生取代反应,C正确;1 mol二甲基戊胺分子中含6 mol CC非极性键,D正确。4.有机物M的结构如图所示(R为烷烃基),关于M的判断正确的是()A.M难溶于水,也不能与水反应B.M能使酸性KMnO4(aq)褪色、使FeCl3(aq)显

6、紫色C.M能发生酯化、氧化和加聚反应D.常温下1 mol M最多能与3 mol NaOH(aq)反应【解析】选C。A项,M右侧环中的碳碳双键,可以与水发生加成反应,错误;B项,碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,右侧不是苯环,故不存在酚羟基,不能遇FeCl3显色,错误;C项,M中存在羟基,可以发生酯化反应和氧化反应,碳碳双键可以发生氧化反应和加聚反应,正确;D项,M中存在酚酯,1 mol M可以与2 mol NaOH反应,注意醇羟基不能与NaOH反应,错误。【易错提醒】该题易错选B项。误认为右侧为苯环,而看成是酚羟基。5.(2014台州模拟)普伐他汀是一种调节血脂的

7、药物,其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()A.分子式为C23H38O7B.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C.能发生酯化、水解、加成、消去、还原、氧化、加聚、缩聚反应D.相对分子质量较小的水解产物的同类同分异构体还有3种(不包括本身,不考虑立体异构)【解析】选A。A项,分子式为C23H36O7,错误;B项,该物质分子中有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,正确;C项,有羟基和羧基,则可以发生酯化反应、缩聚反应,羟基邻位碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,酯基能发生水解反应,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应、加聚反应,正确;D项,相对分子质量较小的水解

8、产物为CH3CH2CH(CH3)COOH,同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3C(CH3)2COOH,正确。6.(2014郴州模拟)有机物在不同条件下可能发生不同类型的有机反应:加成、取代、消去、氧化、酯化、加聚、缩聚,其中由于分子结构中含OH使该物质可能发生的反应有()A. B.C. D.【解析】选D。羟基可发生氧化、消去、取代、酯化、缩聚,选D。7.(2014武汉模拟)磷酸吡醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯,其结构式如图。下列说法错误的是()A.该酯分子式为C8H9O6NPB.该酯能使石蕊试液变红C.该酯能与

9、金属钠反应D.该酯能与乙醇发生酯化反应【解析】选A。由结构简式可以写出该酯的分子式为C8H10O6NP,A错误;该酯是由磷酸酯化得到,酯化时只用了磷酸的一个羟基,另两个羟基还有酸性,可使石蕊试液变红,B正确;羟基可以与钠反应,C正确;磷酸中的另两个羟基可以与乙醇发生酯化反应,D正确。【易错提醒】该题易错选D项。酯化反应定义是酸与醇生成酯和水的反应,其中的酸可以是有机羧酸或无机含氧酸(如硝酸、碳酸、磷酸等)。如乙醇与硝酸发生酯化反应生成CH3CH2ONO2和H2O。二、非选择题(本题包括4小题,共58分)8.(14分)(2014合肥模拟)某有机物G分子结构的球棍模型如图所示(图中小球分别表示碳、

10、氢、氧原子,球与球之间的连线“”不一定是单键)。用芳香烃A为原料合成G的路线如下:试回答:(1)G的分子式为;G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为。(2)A的结构简式为;D中官能团的名称为。(3)BC反应的化学方程式是 ;EF反应的化学方程式是 。(4)E的同分异构体中可用通式表示(其中X、Y均不为H),且能发生银镜反应的物质有种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为(写出一种即可) 。【解析】首先根据G的球棍模型,碳四个价键,氧两个价键,氢(卤原子)一个价键等,可以推知为2-苯基丙烯酸甲酯。然后进一步逆向推导,可以得到其他分子的结构。据D可知C(将醛基还原为羟基),由C可知B,从而推

11、知A为,D到E多了一个O,显然是醛的催化氧化,由F到G的转化可推出F的结构是。答案:(1)C10H10O2丙烯酸甲酯(2) 醛基、羟基【加固训练】(2014徐州一模)对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。用芳香烃A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下:回答下列问题:(1)化合物C中含氧官能团的名称是 。(2)写出反应类型;。(3)化合物D经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式: 。(4)写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 (写出两个即可)。为l,4-二取代苯,其中苯环上的-个取代基是氨基;能发生银镜反应。【解析】(1)用商余法(92

12、12=78),判断出A的分子式为C7H8,与饱和烃C7H16相比缺8个H,为4个不饱和度,所以应为苯的同系物,即甲苯。根据合成路线可推出,B: ,C: ,D: 。(2)反应为硝化反应,属于取代反应。反应为甲基氧化成羧基。(3)酸脱羧基,氨脱氢,生成聚合物。(4)能发生银镜反应说明含有醛基,还可能是甲酸形成酯。以下物质均是符合条件的同分异构体:答案:(1)硝基和羧基(2)取代(硝化)反应氧化反应9.(14分)(2014江苏凤凰台百校大联考)甘草素具有解痉、抗溃疡、抗菌作用,其合成路线如下已知:MOM为CH2OCH3(1)化合物A久置空气中会变成粉红色,其原因是 。(2)写出B中所含官能团的名称:

13、和 。(3)上述反应中属于取代反应的有(选填:)。(4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式(任写一种)。.能发生银镜反应;.能与FeCl3发生显色反应;.核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为12221。【解析】(1)化合物A为间苯二酚,其中酚羟基易被空气中的O2氧化。(3)可看作先加成,后消去。可看作加成反应。(4)能发生银镜反应,必含醛基,又依据题意可知,分子含苯环且苯环上连有羟基,故可能是含酚羟基的醛类,也可能是含酚羟基的甲酸酯类。答案:(1)酚被空气中的O2氧化(2)羟基羰基(3)【方法规律】取代反应的机理以及常见的取代反应原理:“有上有下”,其反应特点为Ax+ByAy+Bx包括

14、:卤代:烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等;硝化:苯和苯的同系物、酚等;分子间脱水:醇、氨基酸等;酯化:酸和醇等;水解:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。10.(15分)(2014蚌埠三模)丁香酚氧基乙酸甲酯(E)在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。其合成路线(部分反应条件略去)如下:(1)BC的反应类型是;B的结构简式是。(2)D中含氧官能团的名称是醚基和。(3)请写出ClCH2COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。能发生银镜反应属于酯类(4)由D合成E的化学方程式是 。(5)下列关于A的说法正确的是 。a.1 mol A完全燃烧消耗12 mol O2b.能使酸性KMnO

15、4溶液褪色c.能与NaHCO3反应d.既能与溴发生加成反应又能发生取代反应【解析】AB是酚与氢氧化钠的中和反应,因此B是,根据D的结构知C是,则BC是取代反应,另外一种产物是氯化钠。(1)取代反应, (2)D含碳碳双键、醚键、羧基,其中除醚键外另一种含氧官能团是羧基。(3)该同分异构体是甲酸酯,为HCOOCH2Cl。(4)DE是酯化反应:(5)A的分子式是C10H12O2,因此a正确,A含碳碳双键,可使高锰酸钾溶液褪色,b正确,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,c错误,A含碳碳双键和苯环,可发生加成反应和取代反应,d正确。答案:(1)取代反应(2)羧基(3)HCOOCH2Cl(5)a、b、d11.(1

16、5分)(2014常州模拟)某芳香烃的分子式为C12H14,其苯环上的一氯代物只有一种,A能发生如下图所示的转化,并最终制得合成纤维J和合成橡胶K。(某些反应条件已略去)请回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)反应的反应条件是 。(3)反应的化学方程式是 。(4)请写出两种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。能与FeCl3溶液发生显色反应;能与溴的CCl4溶液发生加成反应;苯环上有三个取代基。、。【解析】(1)从A的分子式C12H14来看,它远不饱和,由此推知应含有苯环;从A生成B和D的条件看,与已知相同,则推知A中含有碳碳双键;它的苯环上的一氯代物只有一种,则取代基应为对位关系。D至

17、E的条件与已知相同,为碳链增长,K链节中含有4个碳原子,则D中含有2个碳原子,则D为乙醛。A被O3氧化后只生成两种物质,则A中以苯环为中心,对位上应各有3个碳原子,且含有碳碳双键,由此推出A的结构简式为(2)B为对苯二甲醛,C为对苯二甲酸。E为CH3CH(OH)CCH,F为CH3CH(OH)CCH2,F在浓硫酸作用下发生消去反应,得I为CH2CHCHCH2,I发生1,4加成生成K。(3)F在极性溶剂下,生成G为CH3CH(OH)CHBrCH3,G在碱的水溶液中发生取代反应生成H为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,C和H在浓硫酸,加热条件下发生酯化反应生成J。(4)B的结构简式为,分子中除苯

18、环外还有2个不饱和度,同分异构体的条件为与FeCl3发生显色反应,则应含有酚羟基,能使溴水加成,则应含有不饱和键,所以可将2个醛基拆成2个羟基和1个碳碳叁键。答案:(1)(2)浓硫酸、加热【讲评建议】本题难度较大,已知信息量较多较难理解,教师在讲解时,请提醒学生注意以下几点:解答第(1)小题时,要审清题干,读懂有效信息。参照已知信息明确的反应类型和前后反应物的所可能具有的官能团。借助分析物质K和D的反应条件和碳链长度判断物质D含有2个碳原子,结合A的苯环上的一氯代物只有一种可推知。解答第(2)小题时,要注意考查的是反应条件,而不是反应类型。解答第(3)小题时,在书写化学方程式时注意小分子水的生成。解答第(4)小题时,书写同分异构体必须明确其条件的含义。能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能与溴的CCl4溶液发生加成反应,说明含有不饱和键(双键或三键);苯环上有三个取代基,结合以上两个条件,可推知其含有两个酚羟基和一个三键。关闭Word文档返回原板块