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1、有机化学专题复习汇总有机化学专题复习 有机化学知识点 一、碳原子的成键原则 1、饱和碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。 应用利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型； 二、官能团的重要性质 1、：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚（单聚、混聚）；氧化 2、-CC-：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚（单聚、混聚）；氧化3、苯环：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（H2） 4、RX： 消去反应取代反应5、醇羟基：消去反应氧化与Na反应多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色 (葡萄糖)6、酚羟基：与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 OH+2Na2 ONa +

2、H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3 注意:酚与NaHCO3不反应。 ONa OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+） 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色； 7、醛基： 氧化与还原 检验银镜反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8、羧基： 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应： 酰胺化反应 RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O 9、酯基：水解 RCOO+ 2NaOHRCOONa+ONa 三、 应用 定性分析：官能团性质； 常

3、见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：或CC；遇FeCl3溶液显紫色：酚； (2)遇石蕊试液显红色：羧酸；与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）(3)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (4)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (5)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (6)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (7)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (8)能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有

4、氢原子）； (9)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (10)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）；加成（X2或HX或H2；-CC-2X2或2HX或2H2； 3H2） (2)银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2；2COOH Cu(OH)2 (4)与钠反应：2OH H2 (5)与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；X RXNaOH 官能团的引入： (1

5、)引入CC： CC或-C-C与H2加成； (2)引入或-CC-：卤代烃或醇的消去； (3)苯环上引入 (4)引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。 (5)引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成。 (6)引入CHO或酮：醇的催化氧化；-CC-与H2O加成。 (7)引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。 (8)引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。 (9)引入高分子：含的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。四. 知识框架图对有机物性质的考查

6、以化学性质为主，有时也涉及物理性质。分析有机物的性质时主要考虑官能团的性质，有时也要注意碳链对官能团性质的影响，如醇和酚中都有OH和烃基，但是二者OH所表现出的性质并不相同。此外，同类有机物物理性质的递变主要决定于烃基的不同 1.对卤代烃、酯等物理性质的考查有机物的物理性质中经常考到的有：（1）常温下的物质状态，如：进行有机物的燃烧计算时一般要考虑反应前后的物质状态；与阿伏加德罗常数有关的判断时往往涉及有机物的状态、分子结构等。（2）水溶性和密度，如：有机物的分离、提线纯和检验时一般要应用有机物的水溶性、密度等因素。例1.（2003年上海）现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化

7、钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 解析：乙酸乙酯不溶于水，乙酸钠易溶于水，可以用分液的方法分开；乙醇和丁醇都易溶于水，但是它们沸点不同，可以用蒸馏的方法分离；溴化钠和单质溴的水溶液可以利用溴易溶于有机溶剂而溴化钠不易溶于有机溶剂的性质用萃取的方法分离。答案：C 2.对各类常见有机物化学性质的考查在解答这类试题时，如如果没有题给信息的情况下，一般只进行思维的“正迁移”，即：可以认为同类有机物间的关系可以视为类似于无机物中的一族元素，它们应该具有相同的化学性质；同一类官能团数目的多少对化学性质影

8、响也不大，在没有特别强调时一般也可忽略。如：苯的同系物一般时候可以视为都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但如果题中有信息（一般为强调直接与苯环相连的碳原子上必须有氢原子），则结合信息要求综合考虑。例2：（2004年北京）糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是（ ）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水解析：植物油是一种不饱和油脂，能与Br2发生加成反应，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，A不正确。淀粉是一种多糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人摄入淀粉后通过水解生成

9、葡萄糖提供能量，B正确。葡萄糖是一种多羟基醛，能被氧化成葡萄糖酸，但是不能发生水解反应，C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性，该过程不可逆，也就是产生的沉淀不能重新溶于水，D不正确。答案：B3.分析指定的物质可能具有的性质这是高考中一种常见的命题方式，一般结合了社会热点（如2005年的苏丹红问题）、有机方面的科研成果等。主要考查学生的识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：（1） 准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。（2） 由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移例3：2005年江苏2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺 。 食

10、品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应生成高分子化合物；只有4种同分异构体；能与氢气发生加成反应。其中正确的是（ ）A. B. C. D.解析：根据结构图可以确定，丙烯酰胺分子结构中含有碳碳双键，类比乙烯的性质，它能使酸性KMnO4溶液褪色，能与氢气发生加成反应，能发生自身加聚反应生成高分子化合物，都正确。从其分子中各原子间的连接方式可知，它的同分异构体多于4种。答案：D4.应用有机物的性质进行物质的分离提纯有机物的鉴别、检验主要是依据有机物中所含官能团的化学性质和有机物自身的一些物理性质来进行，有时题中已经直接指出需要

11、鉴别哪种官能团。有机物的分离提纯比无机物要复杂，因为许多有机物间容易混溶，还有许多有机物不溶于水，有机物分离提纯常用的方法有：分液、蒸馏、盐析等。例4：下列除去杂质的方法中正确的是（ ）A.溴苯中混有溴，加入KI溶液后，用分液漏斗分液B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后，用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，加入氢气在一定条件下充分反应D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏解析：A中加入KI溶液后，发生反应Br22KI = 2KBrI2，但是I2和Br2还是溶于溴苯，不能用分液漏斗分液而除去，A不正确；B中加入NaOH溶液后，发生反应生成CH3COONa，但是因为乙醇和乙醇钠均易溶于水，

12、不能用分液漏斗分液来分离，B不正确。C中加入氢气在一定条件下可以发生反应使乙烯转化成乙烷，但是有机反应一般不能完全转化，同时过量的氢气也会存在于反应后的气体中，C不正确。D中加入生石灰后，苯甲酸变成了离子型的苯甲酸钙，再加热蒸馏时，由于苯甲醛的沸点较低，先挥发出来，收集馏分冷凝就可以得到较纯净的苯甲醛，实现了除杂，D正确。答案：D练习1.（2003年春全国）从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过 A.加成反应 B.取代反应 C.聚合反应 D.催化裂化反应2.（2004年上海）室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易

13、溶于水，常温下有强烈的刺激性气味，当温度超过20时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（ ）A.入住前房屋内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住3.有机物：CH2OH（CHOH）4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中既能发生加成反应，酯化反应，又能发生氧化反应的是A. B. C. D.4.（2005年广东）化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红

14、4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A.不能发生加成反应 B.属于芳香烃衍生物C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.属于甲苯同系物5.（2005年江苏）某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是A.C2H5OH B.C2H4C.CH3CHO D.CH3COOH 6.（2005年北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A.与 B.与 C.与 D.与1.答案：B 2.答案：D 3.答案：D解析：不能发生加成反应，不能发生酯化反应。4.答案：BC解析：识别提供的“苏丹红4号”

15、结构图，可以确它的分子结构中含有一个苯环，可以发生加成反应，A的说法不正确，B的说法正确；含有与苯环直接相连的OH官能团，不类比苯酚的化学性质，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C的说法正确；对比分子组成，它不可能是甲苯的同系物，D的说法不正确。5.答案：C解析：符合发生加氢、氧化反应的只有B、C，很显然，乙烯的两种反应产物不能生成乙酸乙酯。6.答案：A解析：用溴的四氯化碳溶液可以检验出乙酰水杨酸；再用氯化铁溶液就可以区分。四、 同系物 同分异构体 1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）； 2取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学

16、组合法）； 同系物搞清同系物的概念；把握同系物的判断标准；认识并掌握同系物的特点和一般规律。（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。（2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。例2、下列各组物质，其中属于同系物的是：（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（3）乙醇和丙二醇（4）丁二烯与异戊二烯（5）蔗糖与麦牙糖（A）（1）（2）（3）（4） （B）（2）（4）（C）（1）（2）（4）（5） （D）（1）（2）（4）解析 同系物是指结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，在分子

17、组成上相差一个或若干个CH2原子团及分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯，后者含有苯环而前者没有；丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基，而且数目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能团的数目不同；丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃，是同系物；蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。 同分异构(1) 同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。 同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及到的有机物的同分异构体常见的有三类：（1）碳链异构 （2）位置（官能团位置）异构 （3）异类异构（又称官能团

18、异构）(2) 类别异构的常见情况烯烃环烷烃 炔烃二烯烃（环烯） 饱和一元醇和醚酚类芳香醇 醛酮 羧酸酯羟基醛 硝基化合物氨基酸葡萄糖果糖 蔗糖麦芽糖说明：1、括号内的类别异构为了解内容，如果没有信息提示不做考虑。2、请大家写出他们的分子组成通式或分子式并注意碳原子的取值范围。3、淀粉和纤维素不属于类别异构，不是同分异构体。各类有机物分子组成通式的推算和书写这也是大家必须要掌握的内容之一，而且这也是理科综合的重要内容。要注意总结并寻找规律。我们知道，当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n + 2，这是氢原子个数的上限值。以链状烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进

19、行分析和比较：在结构中，若增加一个 或 双键，就少2H；在结构中若出现一个 就少4H；在结构中若出现一个环状结构也少2H。所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去4X2=8个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH2n+2-4X2即CnH2n-6（n6）。这种书写分子组成通式的方法一般叫做“烷烃衍生法”。其他各类烃及烃的衍生物的分子组成通式，也可以用同样的方法进行书写。例5：萘和萘的同系物的分子组成通式为：A、CnH2n-6 ( n

20、11 ) B、CnH2n-8 ( n 10 ) C、CnH2n-10 ( n 10 ) D、CnH2n-12 ( n 10 ) 解析 本题明确提出要求确定“萘和萘的同系物的分子组成通式”。因此应用“烷烃衍生法”书写。根据它们分子中含有萘环结构，碳原子个数为n时，氢原子个数应在2n+2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH2n+2-14。即CnH2n-12，其中n值不得小于10。故正确答案为选项D。2提示 可视为同系列，用“数列公式法”书写，系差为C6H2，通式为C6n+4H2n+6。(相同的数字代表等效位置)、实现思维有序性书写同分异构体时要思维有序，先写碳链异构的各种情况

21、，然后书写官能团的位置异构，最后书写类别异构，这样可避免漏写。二价取代物一般是在一价取代物的基础上书写，这也是一种有序性的体现。注意：把握好这两点可有效的避免重复书写和漏写同时，一定要掌握从已知有机化合物的分子式，导出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下，写出异构体结构简式时一般应下列步骤有序写出：（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种，这样考虑思路清晰，写出有序思维不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏的现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。例

22、7：请写出C5H12O的同分异构体解析 根据分子式可知，其类别异构有饱和一元醇和醚两类。五个碳原子可形成的碳链异构如下：当起为醇时，利用对称性，可能的结构即OH的位置异构可表示如下：由以上可看出属于醇的结构有8种。同理，根据对称性，属于醚的可能结构即“O”在碳链中的可能位置有以下6种。所以，C5H12O的同分异构体共有14种。、热门烃基丁基丁基共有四种，而丙基只有两种，戊基则多达八种。因丙基数目太少，而戊基数目又太多，所以在近年的高考和模拟题中常涉及丁基异构的问题。但是，2003年春季高考中也涉及到了的同分异构体。所以，要求大家：丙基、丁基、戊基的同分异构体都要能熟练书写。例8、已知丁基共有四

23、种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种A、3种 B、4种 C、5种 D、6种解析 分子式为C5H10O的醛可以看作是丁基上连接一个醛基所得，而丁基只有四种，所以选B例9、液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究较好的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物：（1）对位上有一个C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：_、_。（2）醛A有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：_、_。解析： (1) 还是要熟练书写丁基的四种结构。(2) 补写同分异构体时一定要注意分析已经提供的结构中所展现出来的信息。酚羟基与羧酸所形成的酯，教材中没有

24、涉及到，但根据本题的信息可以分析出来，自学能力、分析信息、理解信息、应用信息的能力正是中学阶段要培养的。答案：五、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合： 加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合； 2、高分子的解聚： 加聚产物“翻转法”有机化学知识面一、有机合成 1、合成路线：逆推法2.合成技巧： 正确判断目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置。 采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。 寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。 选择合成步骤最简、转换最易、所含杂 质最少的路线作为最终合成路线。 绿色合成思想：即

25、原子经济性、原料绿色化、试剂和催化剂的无公害性。二、有机反应基本类型 (1)有机反应基本类型1、取代：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应；2、加成：有机物分子中双键三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应；3、消去：有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应；4、氧化：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应；5、还原：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应;6加聚:分子量小的化合物(单体)分子相互结合成为分子量很大的化合(高分子化合物)的分子:(2)重要物质的转化关系例10

26、6高考全国理综29）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1） 根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环； 能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应；只能生成两种一氯代产物。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定

27、为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。AB 。反应类型：。 。反应类型： 。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。答案：例2（2002春全国）在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：请填空：（1）反应的反应类型是_，反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。（2）解析：反应中脱去了OH

28、及及相邻碳原子上的H，生成了C C，属于消去反应；反应是C C中的一个键打开，引入了OH和H，属于加成反应；反应是醇OH氧化生成了C O，属于氧化反应。答案：（1）消去；加成；氧化（2）例3.(2003年广东)下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ） A. B. C.CH3CH=CHCHO D. 解析：C的分子结构中既没有OH，也没有COOH，不能发生酯化反应，C不正确。B的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加成反应，B不正确。D的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH可以发生酯化反应，但是OH相邻的碳原子上没有H，不能发生消去反应，D不正确。例4.（20

29、05年北京）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是 、 。（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。（4）由B制取A的化学方程式是 。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：BC天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 。解析：根据A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个COOH，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。由B制A是酯的水解反应；B与HCl只可能发生加成反应；生成的产物再与NH3发生取代反应。答案：（1） （2）碳碳双键，羧基（3）HOCHCHOH ；CH2C(COOH)2