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1、20号专题四有机化学实验 有机化学基础实验（一） 烃1. 甲烷的氯代（性质）(1)甲烷的制取A、药品：无水醋酸钠、碱石灰B、原理：C、发生装置：固固共热型 收集装置：排水法D、注意事项：a.不能用醋酸钠晶体，有水存在时CH3COONa和NaOH发生电离，不能发生分子间的脱羧反应；b.碱石灰的作用：疏松剂使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；稀释剂减少固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；吸水剂生石灰的吸水性强，可以减小对制备甲烷的不利影响。脱羧反应的应用(2)甲烷的氯代 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（

2、注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释： 生成卤代烃 例1在光照条件下，将amol甲烷与足量Cl2反应，测知四种产物的物质的量比依次2:1:1:2,则耗Cl2的物质的量为（ ）A、a mol B、1.25a mol C、2.5a mol D、4a mol2. 石油的分馏（分离提纯）（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2） 分馏（蒸

3、馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 （4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 （6） 用明火加热，注意安全3. 乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法： （1） 反应原料：乙醇、浓硫酸（2） 反应原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反应

4、：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170左右。（不能用水浴）（6） 温度计要选用量程在200300之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7） 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。（

5、8） 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 （9） 点燃乙烯前要_验纯_。（10） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。（11） 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。例2某化学兴趣小组用如图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升至170后，可观察到试管中溴水褪色，烧

6、瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液变为棕黑色。（1）甲同学认为：考虑到该混合液反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是 。A.乙烯与溴水易发生取代反应B.使溴水褪色的反应，未必是加成反应C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯D.浓硫酸氧化乙醇生成乙酸，也会使溴水褪色（2）乙同学经过细致观察后认为：试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是 。为确认这一反应是加成反应还是取代反应，可用pH试纸来测试反应后的溶液，理由是 。（3）丙同学对上述实验装置进行了改进，在I和II之增加如右图装置，则A中的试剂应为_，B中的试剂为_。（4）处理上述实验后烧瓶中废液的

7、正确方法是 。A.废液经冷却后倒入下水道B.废液经冷却后倒入空废液缸中C.将水加入烧瓶中稀释后倒入下水道答案（1）BC（2）液体分层，下层为油状液体若发生取代反应，生成HBr，水溶液pH明显减小；若发生加成反应，水溶液pH值将增大（3）NaOH溶液（写Ca(OH)2不给分） 品红溶液（4）B4. 乙炔的实验室制法：（1） 反应方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3） 得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、P

8、H3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 例3为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由

9、此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。（2）甲同学设计的实验 （填“能”或“不能”）验证乙炔与澳发生加成反应，其理由是 。a.使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b.使溴水褪色的反应，就是加成反应c.使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d.使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。(a) (b) (c) (d) b d （电石、水） （

10、） （ ） （溴水）（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。答案（1）CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 （2）不能 ac（3）H2S Br2+H2SS+2HBr（4）c d CuSO4溶液 CuSO4溶液（5）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证5. 苯的溴代（性质）（1） 方程式：原料：溴应是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。（

11、2） 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。（4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。（5） 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）（6） 导管口附近出现的白雾，是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。例4某化学课外小组用右图

12、装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式： 。（2）观察到A中的现象是 。（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。答案（1）C6H6+Br2C6H5Br+HBr （2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+

13、H2O或2Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）紫色石蕊试液 溶液变红色6. 苯的硝化反应反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【注意事项】（1） 配制一定比例浓

14、硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) （2） 步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_水浴_。（3） 步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。（4） 步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。（5） 纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。（6） 需要空气冷却（7） 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何：防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)（8） 温度计水银球

15、插入水中 浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂（二）烃的衍生物1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH +H2O + NaBr注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加A

16、gNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。2、乙醇的催化氧化（性质）实验：把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管

17、中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 3、乙醛的银镜反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不

18、能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1试管要洁净 2温水浴加热3不能搅拌4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置。 能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等) 2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯

19、HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗 实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2+ NaOHCH3COONa + Cu2O+ 3H2O（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管（4）注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。C

20、u（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛 。试剂相对用量 NaOH过量 反应条件：溶液应为_碱_性，直接加热煮沸。用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于 葡萄糖 的检验。4、乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液（2）反应原理: （3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯（1） 实验中药品的添加顺序

21、先乙醇再浓硫酸最后乙酸 （2） 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移） 。（3） 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)（4） 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 （5） 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 （6） 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率 （7） 试管：向上倾斜45，增大受热面积（8） 导管：较长，起到导气、冷凝作用（9） 利用了乙酸乙酯易挥发的

22、特性6、油脂的皂化反应（性质，工业应用）（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体 （2）油脂已水解完全的现象是 不分层 （3）食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面 7、酚醛树脂的制取原理： + 浓盐酸的作用 催化剂 ；导管的作用 起空气冷凝管的作用冷凝回流（反应物易挥发）；反应条件 浓HCl、沸水浴 生成物的色、态 白色胶状物质 生成物应用 酒精 浸泡数分钟后再清洗。反应类型 缩聚 （三）糖类1. 葡萄糖醛基的检验（同前醛基的检验，见乙醛部分）注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。2. 蔗糖水解及水解产物的检验实验：这两支洁净的

23、试管里各加入20的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min，观察现象。（1） 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性。（2） 稀硫酸的作用 催化剂 （3） 关键操作： 用NaOH中和过量的H2SO4 3. 淀粉的水解及水解进程判断如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解

24、？不变蓝、红色沉淀例5如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？加入新制Cu(OH)2后的现象蓝色沉淀不消失蓝色沉淀不消失蓝色沉淀消失变成蓝色溶液蓝色沉淀消失变成蓝色溶液混合溶液加热后现象无红色沉淀有红色沉淀无红色沉淀有红色沉淀结论乙醇乙醛乙酸甲酸（五）有机物的分离、提纯分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类：1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分

25、离。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。 馏分一般为纯净物分馏：分离出不同沸点范围的产物 馏分为混合物分液：分离出互不相溶的液体过滤：分离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的分离盐析和渗析：胶体的分离和提纯（1）蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）制无水乙醇(含水、需加生石灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）石油的分馏（2）分液法使用范围：除去硝基苯

26、中的残酸（NaOH溶液）除去溴苯中的溴（NaOH溶液）除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）除去苯中的苯酚（NaOH溶液）除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）除去肥皂中甘油和过量碱（3）过滤分离不溶与可溶的固体的方法（4）洗气法使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（5）盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl2、有机物的检验A常用试剂.溴水 .酸性高锰酸钾溶液.银氨溶液 .新制的Cu(OH)2碱性悬浊液.FeCl3溶液B、几种

27、重要有机物的检验2、 3、 4、 5、 有机物质使用试剂卤代烃NaOH, HNO3 , AgNO3苯酚浓溴水或氯化铁溶液乙醛银氨溶液或新制Cu(OH)2乙酸纯碱乙酸乙酯水；酚酞和氢氧化钠葡萄糖新制Cu(OH)2蛋白质浓硝酸淀粉碘水例5下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。试剂：a.水，b.氢氧化钠，c.食盐，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液分离装置：A.分液装置，B.过滤装置，C.蒸馏装置，D.洗气装置1氯丙烷（乙醇） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 溴化钠溶液（碘化钠） 例6下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（ ） A淀粉溶液（葡萄糖）：渗析 B

28、乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液C甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸馏D肥皂液（甘油）：加食盐搅拌、盐析、过滤 专题四有机化学实验历年高考题回顾1实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。某同学设计下列实验以确定上述混合气体中含有乙烯和SO2。(1)I、II、III、IV装置可盛放的试剂是：I： II： III： IV： （请将下列有关试剂的序号填入空格内）A、品红 B、NaOH溶液 C、浓硫酸 D、酸性KMnO4溶液(2)能说明SO2气体存在的现象是 ；使用装置II的目的是 ；使用装置III的目的是 ；确定含有乙烯的现象是 2下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：图中，A管的作用是 。制取乙炔的化学方程式是 。乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的实验现象是 。3实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_ (2)反应中加入过量的乙醇，目的是_