入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展.docx

1、入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展2006年2月第42卷第1期北京师范大学学报(自然科学版Journal of Beijing Normal University(Natural ScienceFeb.2006V01.42No.1入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展*闫乾胜12杨婕D李华民D曹坳程3陈庆华D文永奇1何兰D+(1北京师范大学化学学院,100875,北京;2宁夏医学院基础学院,750000,宁夏,银川;3中国农业科学院植物保护研究所,100094,北京摘要就危害极大的外来恶性毒草紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng的化学成分以及生物活性

2、研究进行综述,并对可利用的化学成分及利用方向提出建议,以期为综合控制紫茎泽兰的蔓延提供更多可能的途径.关键词紫茎泽兰;化学成分;生物活性分类号Q949.783.5;Q946.91紫茎泽兰(E乱patorium adenophorum Spreng原产于中美洲墨西哥,1865年作为观赏植物引种到夏威夷群岛,1875年引种到澳大利亚,随后在新西兰、泰国、缅甸、越南等地蔓延并泛滥成灾,约在20世纪50年代前后从中缅、中越边境传人我国云南南部,70年代开始在我国酿成草害1.紫茎泽兰的异株克生现象及惊人的繁殖能力,可形成密集成片的单种优势群落,排斥其他植物的生长1.据报道,紫茎泽兰入侵果园、桑园、甘蔗园

3、、香蕉林等经济作物生长地后,导致土壤肥力严重下降,土地严重退化;天然草地被紫茎泽兰入侵3年后牧草基本消失,失去放牧的价值;紫茎泽兰带纤毛的种子和花粉会引起马属动物的哮喘病,严重者会引起马属动物肺部组织坏死而致死亡;用紫茎泽兰茎、叶垫圈或下田沤肥,会引起牲畜烂蹄病,又称它为“烂脚草”;牲畜误食紫茎泽兰后,轻则引起腹泻、脱毛、走路摇晃,重则致使母畜流产,四肢痉挛,最终死亡1.近30年来,紫茎泽兰几乎以每年30km的速度向北、向东飞速蔓延,分布范围已达云南、贵州、广东、广西、四川、西藏等省区,目前仅四川凉山州危害面积就达67hm2以上,给蔓延区的农林牧副业带来了严重危害.A0紫茎泽兰内脂O鉴于紫茎泽

4、兰已成为我国危害最为严重的外来人侵物种之一,各地在加强控制紫茎泽兰蔓延措施的同时,纷纷展开对其各方面的研究,力图变害为宝,为其利用开辟途径.本文就目前紫茎泽兰化学成分及生物活性的研究状况做一综述,以期能为其综合利用及控制其蔓延提供信息.1紫茎泽兰化学成分研究进展紫茎泽兰属菊科泽兰属,因其茎、叶柄呈紫色,故名紫茎泽兰.紫茎泽兰植株生长1.5a后木质化,为多年生、丛生状半灌木植物,高1-,1.51T/,最高达3m左右,叶对生,似桑叶,开白花,根呈线索状,十分发达2.有关紫茎泽兰的报道很多,但绝大多数报道是关于其生物学特征、探讨它的生态系统和生物多样性、危害及控制措施的,而有关其化学成分的报道为数不

5、多.目前已报道,从紫茎泽兰的茎枝、叶和花序的脂溶性提取物中共分离鉴定出49种化合物I-1,3-10,主要化学结构类型有倍半萜类、甾体和三萜类、黄酮类、苯丙素酚类等.具体如下:1倍半萜类化合物克拉维醇:丁香烯;卢.金合欢烯:杜鹃烯;没药烯;*农业部农业结构调整重大技术研究资助项目(20031104A十通讯作者收稿日期:2005-09-02第1期闫乾胜等:入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展71H07一羟基一10一异丙基一3,7一二甲基一11一氧杂一三环4.4.0.019十1(10烯一6一酮; RHORRH,98一羟基泽兰酮;R=Ac,9口一羟基一泽兰酮乙酸酯;ORH,98一羰基泽兰酮;R=

6、舳H,9一羰基一lOft一羟基泽兰酮;R1-I-R2=o,RcH3,9一羰基一10,11一去氢泽兰酮;O Rl+Rz一o,Ra=CH20H,9一羰基一12一羟基一10,11一去氯泽兰酮;R,一pH,R2=OAc,R=CH。,2一乙酰氧基一3,4,10,11一四去氢杜松烷一9一酮.2甾体、三萜类化合物H07R=H,j9一谷甾醇;R=glu,9一胡萝卜甙;H0HO豆甾醇表木栓醇;卢一香树脂醇;3黄酮类化合物H0R0RH,蒲公英甾醇;R=Ac,蒲公英甾醇乙酸酯;R=OCH20CH2(CH21。CH3,蒲公英甾醇棕榈酸酯;H0羽扇醇;紫茎泽兰素AR1=Oglu,R2一OCHa,民=CH。,RH,民一H

7、,6一甲氧基山奈酚一7一甲基醚一3爷O一葡萄糖甙; R;R。=OH,R2=OH,&=glu,&一OH,民=CH3,槲皮万寿菊素一4-甲基醚一7母O一葡萄糖甙;R1一OH,R2一H,R=glu,R=OH,RH,槲皮万寿菊一7爷0一葡萄糖甙;R1=OH,&一OH,民=glu,RH,民一H,6一羟基山奈酚一7爷0一葡萄糖甙;R1一H,R20CH3,R=CH3,RH,民一H,6一甲氧基芜花素;R1一OH,&一OCH3,民=CH3,RH,民一H,3,5,41_三羟基一6,7一二甲基黄酮.4苯丙素酚类化合物R1=C02H,R2=Oglu,&一R一民一民一H,3-(27p0一吡喃葡萄糖一苯基丙烯酸;RlE限

8、R RR1R,=C02H,R2=OH,民一R一民一民一H,邻羟基桂皮酸;R,=C02H,民=OCH。,R=OH,R2一R5一RH,阿魏酸一2一反式丙烯酸; R1=C02H,R=OH,R=OH,R2一RRH,咖啡酸;R。=CH。,民=OCH。,R=Oglu,R2一民一民一H,丁香酚一0-8一葡萄糖甙;,民一R=OH,R2一Rs一民一H,绿原酸;R1一R2一O,R3一H,R=OH,伞形花内酯;R1一R2=CH3,IbCOCH3,R=OCH3,EncecalimR1=R2=CH3,R=COCH3,RH,Demethoxyencecalin;R1一R2=CH3,民=COCH3,R=OH,Demethy

9、lencecalin咖睫凡72北京师范大学学报(自然科学版第42卷o2一异丙稀基一5一乙酰基一6一羟基苯骈呋喃乙酯.5其他类型化合物还分离到正二十八烷酸、正三十二烷、丁二酸酐、正三十二醇、异二十六烷、二十六酸等化合物.笔者亦从紫茎泽兰茎叶中分得12种化合物,其中7种为首次从紫茎泽兰中分得,结构类型主要为倍半萜及三萜.此外,从紫茎泽兰精油分离、鉴定出45种成分,质量分数较高的有对聚伞形花素(20.11%、乙酸龙脑酯(12.26%等.2紫茎泽兰生物活性成分的研究1杀虫活性13张其红研究小组发现紫茎泽兰的总提取物具有灭蚜的活性,并对不同极性段的浸膏进行比较,其氯仿提取物的杀灭蚜虫活性最好.王一定等从

10、紫茎泽兰氯仿萃取物中分离得到三萜类化合物紫茎泽兰素A,为当时杀灭蚜虫活性最强的成分,其机制可能是通过抑制虫体乙酰胆碱酯酶的活性,导致虫体神经传导阻断,从而起到了杀灭蚜虫作用.李云寿等从紫茎泽兰地上部分提取得到的精油,对米象、玉米象、绿豆象、蚕豆象等4种储粮害虫有强烈的杀伤作用,该小组进一步对14种菊科植物氯仿提取物进行杀菜青虫活性比较,结果表明紫茎泽兰氯仿提取物的杀虫活性最高.刘燕萍等的研究结果显示紫茎泽兰乙醇提取液对柑桔全爪螨和二斑叶螨有比较好的杀虫活性.马安勤等研究发现紫茎泽兰甲醇提取物对萝卜蚜表现出较好的毒杀活性.2昆虫拒食活性2811紫茎泽兰内酯对动物及昆虫的黏膜有刺激作用,从而引起动

11、物和昆虫的拒食.实验结果表明紫茎泽兰中的倍半萜类化合物克拉维醇、9p一羟基泽兰酮及2一乙酰氧基一3,4,6,11一四去氢杜松烷一7一酮对小菜粉蝶幼虫具有一定的拒食作用.3植物生长的双向调节作用E412朱正方等报道紫茎泽兰的倍半萜类化合物中的9一羰基泽兰酮、9卢一羟基泽兰酮和9卢一羟基泽兰酮乙酸酯具有促进植物生长活性,可促进油菜、番茄幼苗的生长;但紫茎泽兰的水提物对小麦、玉米、兰桉等植物种子胚根及胚芽的生长有抑制作用,其中9卢一羟基泽兰酮的抑制活性最大,9一羰基泽兰酮次之;宋启示等也报道紫茎泽兰地上部分的石油醚、乙醇、和水提取物对豌豆的种子萌发和幼苗生长均有抑制作用.4毒性i3-143从紫茎泽兰

12、中分离得到的9一羰基一10,11一去氢泽兰酮对牲畜有剧毒,它不仅能引起马过敏性支气管肺炎,患病初期肺部急性水肿,随后溢血,最终死亡,还能引起牛、羊等其他家畜患接触性皮炎,并能导致老鼠的肝损伤.3展望面对紫茎泽兰Et益严重的危害,仅靠人工挖除、化学药剂防除很难奏效,必须采取综合防治措施.其中,对紫茎泽兰化学成分及生物活性的研究是今后需要重点努力的方向.这对于揭示紫茎泽兰与其他种类植物和动物相互作用的化学基础,阐明其具有强大生存竞争能力的物质基础,探讨其对生态系统和生物多样性影响的机制,从中寻找具有生物活性的先导化合物,使其变害为宝,为紫茎泽兰的利用开辟新途径等方面都将起到积极的推动作用.从目前生

13、物活性研究的现状而言,紫茎泽兰对植物生长调节的双重性,限制了紫茎泽兰作为促生长素在促进植物生长方面的应用;但在杀蚜虫、小菜粉蝶、象虫、螨和昆虫拒食性等方面,都显示了紫茎泽兰作为植物源性农药发展的潜力.如其脂溶性部分所含的倍半萜类化合物多具有杀虫和昆虫拒食活性,可利用开发低毒植物高效农药;紫茎泽兰水溶性成分中多含苯丙素酚类化合物(如绿原酸、咖啡酸、邻羟基桂皮酸等是植物自身的一种抗病物质(植保素,其通过产生自由基而杀灭病原体,对兔、鸡等家禽有防病治病的作用,可用于开发植物病害防治剂和饲料添加剂.绿原酸因具有显著的抗氧化、抗菌和抗癌效果及非常小的毒性,近年来倍受重视,已被作为添加剂广泛用于食品、功能

14、(保健食品、饮料中;日本国的食品抗氧化剂即是以绿原酸为主.最近通过对肥胖者进行的临床应用试验,又确认了绿原酸有预防肥胖的功能效果,因而Et本国还将绿原酸与有减肥效果的共轭二烯酸CLA (toniugated linolenic acid,是亚油酸的位置及几何异构体等组合配制成软胶囊减肥产品,在日本和美国等国际市场广泛推广应用,备受欢迎.紫茎泽兰可作为提取绿原酸原料植物之一.紫茎泽兰的精油也是开发利用的方向之一.中国科学院植物研究所曾尝试利用紫茎泽兰精油合成日用香精,其香气清新纯正、稳定、持久安全,具有独特的香气特征;紫茎泽兰精油也可制成缓释剂以替代传统应用的樟脑球(块,还可制成熏蒸杀虫剂等.第

15、1期闫乾胜等:入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展734参考文献1中国科学院植物研究所.中国高等植物图鉴M.北京:科学出版社,1983E2王银朝,赵宝玉,樊泽锋,等.紫茎泽兰及其危害研究进展J.动物医学进展,2005,26(5:45E3王林,秦瑞豪.外来恶性杂草紫茎泽兰研究进展J.西南林学院学报,2004,24(3:724侯太平,刘世贵.有毒植物紫茎泽兰研究进展J.国外畜牧学:草原与牧草,1999(4:65Vishunu S S,Nabin C B,Pritish K C Absolutestereochemistry of the cadinenes from Eupatorium E

16、1.Trapezpideum Tetrahedron,1986,42:11576Ding Z H,Ding J K.Eupatoranolide,and a newsesquiterpenelactones from Eupatorium adenophorum J.Chinese Chemical Letters,1999,10(6:4917Gonzalez G A,Diaz J G.Triterpenes and steroidsJ.Rev Latino am Quim,1987,18(1:51E8Ansari S,Jain P,Tyagi R P.Phytochemical and ph

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20、PH0叹UMSPRENG AS A INTRUDING SPECIESYan Qianshen912Yang JielLi HuaminlCao AochengaChen QinghualWen YongqilHe Lanl(1College of Chemistry,Beijing Normal University,100875,Beijing,China;2NingxiaMedical College,750000,Yinchuan,Ningxia,China;3Institute of Plant Protections,Chinese Academy of Agricultural

21、Sciences,100094,Beijing,ChinaAbstract The studies on the chemical components and biological activities of the worst invasion alien species Eupatorium adenophoruTn are reviewed and the possible utilizations about the compounds of Eupatorium adenophorum and roast are suggested SO as to facilitate the comprehensive control and application on Eupatorium adenophorum.Key words Eupatorium adenophorum Spreng;chemical components;biological activities