中药化学编写大纲.docx

1、中药化学编写大纲中药化学编写大纲信阳农林学院 杨俊杰老师一、编写说明1. 为适应现代高职教育的实际，本书拟采用理实一体的编写策略，即理论部分与实训部分结合编写。2. 本教材重在中药化学实用技术的实际操作，原理描述部分略写。3. 建议编写队伍来自教学一线，且具有高职教育的实际经验。4. 全书字数初步定在60万字左右。5课时及字数分配如下：项目教学内容总学时理论学时实践学时编写字数绪论绪 论442项目1中药化学成分的提取、分离与鉴定141047项目2糖和苷 10464项目3醌类化合物13586项目4苯丙素类13586项目5黄酮类化合物14686项目6萜类和挥发油 14666项目7皂苷类553项目8

2、强心苷类553项目9生物碱16886项目10其他类中药化学成分553项目11中药标准提取物442项目12天然药物活性成分的研究13584合计128725660万二、编写大纲绪 论 4学时任务1 中药化学研究的目的任务2 中药化学发展概况任务3 天然药物中各类化学成分简介一、糖类 二、氨基酸、蛋白质和酶 三、鞣质 四、有机酸 五、树脂 六、油脂和蜡 七、植物色素 八、苷类 九、挥发油 十、生物碱 十一、无机成分及微量元素 注：要有各类中药化学成分溶解性能比较的内容，可接此后，也可放于本章小结中。本章小结：分学习内容、学习方法和体会两部分，简要归纳和串联本章主要内容、重点内容、难点内容（可以以图表

3、形式），简明介绍学习本章内容的方法、技巧及体会（以文字叙述形式），与开篇介绍的学习目标相呼应，以下同。目标检测：主要以练习题形式对本章学习目标进行检测，注意适当增加知识的应用和职业技能操作训练方面测试的内容，题型主要包括：单选题10，多选题5-10，填空题10-20空，简答或分析题2-4题，以下同。项目1中药化学成分的提取、分离与检识 10学时 任务1.1中药化学有效成分的提取技术一、溶剂提取技术 二、水蒸汽蒸馏持枪三、其他提取技术（如超声提取、微波提取等）任务1.2中药化学成分的分离技术一、两相溶剂萃取技术（附：系统溶剂分离法） 二、超临界流体萃取技术三、结晶技术 四、沉淀技术 五、透析技术

4、 六、逆流分溶技术 七、分馏技术 八、毛细管电泳技术 九、升华技术任务1.3中药化学成分色谱检识技术一、吸附色谱技术 二、分配色谱技术 三、聚酰胺色谱技术 四、大孔吸附树脂色谱技术 五、离子交换色谱技术 六、凝胶色谱技术 七、高效液相色谱技术 八、气相色谱技术 技能实训1.1天然药物化学实验的基本要求一、天然药物化学实验目的、要求和课时分配二、天然药物化学实验室基本规则1、天然药物化学实验报告要求与格式2、天然药物化学实验室规则及安全事故处理技能实训1.2天然药物化学实验基本操作技术技能实训1.3薄层色谱练习技能实训1.4 纸色谱练习技能实训1.5 柱色谱练习本章小结目标检测项目2糖和苷 4学

5、时 任务2.1 糖类一、糖的结构类型 二、糖的理化性质 三、糖的检识技术任务2.2 多糖一、常用多糖 二、提取与分离 三、实例：任务2.3 苷类一、苷类的结构和分类 二、苷的理化性质及检识 三、苷键的裂解 （一）酸催化水解法 （二）碱催化水解法（三）酶催化水解法 （四）氧化开裂法技能实训2.1黄芪中多糖的提取分离技能实训2.2氰苷的提取分离本章小结目标检测项目3 醌类化合物 5学时任务3.1 醌类化合物的生物活性及结构类型一、生物活性 （一）泻下作用 （二）抗菌作用 （三）其他作用二、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类学习任务3.2 醌类化合物的理化性质一、一般性

6、状 二、升华性 三、溶解性 四、酸碱性学习任务3.3 醌类化合物的提取与分离技术一、提取技术 二、分离技术学习任务3.4 醌类化合物的检识技术一、化学检识技术 二、色谱检识技术 （一）纸色谱 （二）薄层色谱三、波谱检识技术（一）红外光谱 （二）紫外光谱 （三）核磁共振谱 （四）质谱 三、检识实例（可以大黄酚为例，也可举其他较成熟的实例）任务3.5 醌类实例一、大黄 二、丹参 三、虎杖 四、茜草技能实训3.1大黄中游离葸醌的提取分离与检识技术技能实训3.2虎杖（或决明子）中葸醌的提取分离与检识技术本章小结目标检测项目4苯丙素类 5学时任务4.1 苯丙酸类学习任务4.2 香豆素类一、香豆素的生物活

7、性及结构类型 二、香豆素的理化性质三、香豆素的提取与分离技术 四、香豆素的检识技术五、香豆素实例 （一）秦皮 （二）蛇床子（或前胡、补骨脂实例）任务4.3 木脂素类一、木脂素的生物活性及结构类型 二、木脂素的理化性质三、木脂素的提取与分离技术 四、木脂素的检识技术 五、木脂素实例 五味子（或厚朴实例）技能实训4.1秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取分离与检识技术技能实训4.2补骨脂中补骨脂素和异补骨脂素的提取分离与检识技术本章小结目标检测项目5 黄酮类化合物 6学时任务5.1黄酮类化合物的生物活性及结构类型一、生物活性 1、泻下作用 2、抗菌作用 3、其他作用二、结构类型 （一）黄酮和黄酮醇类 （二

8、）氢黄酮和二氢黄酮醇类（三）异黄酮和二氢异黄酮类 （四）查耳酮和二氢查耳酮类（五）橙酮类 （六）花色素和黄烷醇类 （七）双黄酮类 （八）汕酮任务5.2 黄酮类化合物的理化性质一、性状 二、溶解性 三、酸碱性 四、显色反应任务5.3 黄酮类化合物的提取与分离技术一、提取技术 二、分离技术任务5.4 黄酮类化合物的检识与结构测定一、色谱技术检识黄酮类化合物二、波谱技术测定黄酮类化合物结构（一）紫外光谱 （二）氢核磁共振（1H-NMR）（三）质谱(MS)任务5.5 黄酮实例 一、槐米 二、黄芩 三、银杏 四、葛根 五、满山红技能实训5.1槐米中芸香苷及槲皮素的提取分离与检识技术技能实训5.2黄芩中黄

9、芩苷的提取分离和检识技术本章小结目标检测项目6 萜类和挥发油 6学时任务6.1 萜类一、概况：（要有萜类化合物的生源关系简介）二、萜类化合物的主要理化性质任务6.2 萜类结构类型及其重要化合物一、单萜类 二、环烯醚萜 三、倍半萜 四、二萜及二萜倍半萜五、三萜 六、四萜和多萜 七、萜类实例：（一）青蒿素 （二）紫杉醇（结构及理化性质、提取分离、结构测定等内容）任务6.3 挥发油一、挥发油的含义、组成和性质 二、挥发油的提取与分离技术三、挥发油的检识鉴定技术 四、挥发油实例（一）薄荷 （二）丁香 （三）防风（或举莪术、当归、陈皮实例） 技能实训6.1八角茴香油的提取分离与检识技术技能实训6.2穿心

10、莲内酯的提取分离与检识技术 本章小结目标检测项目7皂苷类 5学时任务7.1 生物活性及结构类型一、结构类型（一）甾体皂苷 （二）三萜皂苷二、生物活性任务7.2 理化性质一、性状及溶解度 二、表面活性作用 三、溶血作用四、沉淀反应 五、水解反应 六、颜色反应任务7.3 提取分离与检识技术一、提取技术 二、分离技术三、检识技术 （一）化学检识技术 （二）色谱检识技术 （三）波谱检识技术 任务7.4 实例（一）甘草 （二）人参 （三）柴胡 （四）穿山龙 （五）远志（可举可不举，由作者酌）技能实训7.1穿山龙中甾体皂苷元的提取分离与检识技术技能实训7.2甘草中甘草酸和甘草次酸的提取分离与检识技术本章小

11、结目标检测项目8 强心苷类 5学时任务8.1 结构与分类 任务8.2 理化性质 一、性状 二、溶解性 （三）水解性任务8.3 提取分离 一、提取技术（二）分离技术任务8.4 检识 一、化学检识技术 二、色谱检识技术 任务8.5 实例 一、毛花洋地黄 二、黄花夹竹桃技能实训8.1毛地黄中总强心苷的提取纯化技术技能实训8.2黄花夹竹桃总强心苷的提取纯化技术本章小结目标检测项目9生物碱 8学时任务9.1 生物碱的结构与类型一、有机胺类 二、杂环衍生物类 三、萜类生物碱 四、甾体生物碱任务9.2 生物碱的理化性质一、性状 二、旋光性 三、酸碱性 四、溶解度 五、生物碱的检识六、生物碱的化学性质和反应任

12、务9.3 生物碱的提取与分离技术一、提取技术 二、分离技术 三、生物碱提取分离实例任务9.4 生物碱的检识与结构测定一、化学检识技术 二、色谱检识技术 二、结构测定技术（含降解反应） 任务9.5 生物碱实例一、麻黄 二、黄连 三、防己 四、苦参 五、川乌 六、莨菪技能实训9.1盐酸小檗碱的提取分离与检识技术技能实训9.2防已中粉防已碱的提取分离与检识技术本章小结目标检测项目10 其他中药化学成分 4学时任务10.1 有机酸一、结构与分类 二、理化性质 三、提取分离 四、检识方法 五、实例：金银花任务10.2 鞣质一、结构与分类 二、理化性质 三、提取分离 四、检识方法五、实例仙鹤草或五倍子任务

13、10.3 氨基酸和蛋白质一、氨基酸 二、蛋白质任务10.4 海洋天然药物任务10.5 动物药一、基本概况（从历史沿革、生物活性、特点、常用品种等方面阐述） 二、常用动物药举例 （一）牛黄 （二）蟾酥 任务10.6 矿物药 一、基本概况（从历史沿革、生物活性、特点、常用品种等方面阐述） 二、矿物药主要成分及检测 本章小结目标检测项目11 中药标准提取物 4学时任务11.1 中药标准提取物概述一、 中药标准提取物的含义和意义 二中药标准提取物的分类三中药标准提取物的发展概况 四中药标准提取物的临床应用和市场需求概况任务11.2 中药标准提取物的标准化模式一、中药提取物标准化的必要性 二、影响中药提

14、取物质量的因素三、中药提取物标准化模式 四中药提取物的安全性质量控制任务11.3 中药标准提取物的制备一、中药标准提取物的制备 二、实例：项目12 天然药物活性成分的研究 5学时任务12.1 天然药物活性成分的研究过程任务12.2 天然药物活性成分的研究方法一、选定目标 二、中药化学成分的预试验 三、活性成分筛选（含提取分离、动物实验）任务12.3 天然药物有效成分结构测定和结构修饰一、天然药物有效成分结构测定的一般步骤二、天然药物有效成分结构测定主要方法（一）确定分子式 （二）波谱法 三、实例：喜树碱 二、血根碱 三、秋水仙碱 四、茶碱 五、三尖杉酯碱 六、其他技能实训12.1天然药物化学成

15、分预试验本章小结目标检测附录：附录一 常用显色剂的配制及显色方法附录二 常用缓冲溶液的配制附录三 常用酸碱的密度和浓度附录四 常用吸附剂的性质、规格与再生 附录五 常用溶剂性质一览表附录六 常用树脂的性能表附录七 高效液相色谱常用的色谱柱附录八常用干燥剂参考文献三、正文具体示例：项目2 遗传物质及其传递 知识目标 了解DNA是生物的主要遗传物质，DNA的化学组成与分子结构； 了解染色体的形态，理解染色体的结构和数目； 掌握细胞分裂及染色体行为。 理解配子的形成、授粉、受精及种子形成 技能目标 学会植物根尖有丝分裂制片技术、花粉母细胞减数分裂制片技术及染色体的核型分析； 能够进行有丝分裂和减数分

16、裂时期的判别。& 知识点DNA、RNA；染色体；染色质；核小体；染色体的形态结构；有丝分裂；减数分裂；联会；配子的形成；双受精；世代交替。案例导入骡子为何不育骡子是马和驴的杂交种。分为驴骡和马骡，公驴可以和母马交配，生下的叫“马骡”，如果是公马和母驴交配，生下的叫“驴骡”。马骡个大，具有驴的负重能力和抵抗能力，有马的灵活性和奔跑能力，比马省草料，而且力量也比马大，是非常好的牲畜，但不能生育。驴骡个小，一般不如马骡好，只有很少的有生育记录，因此仅仅能使用20年左右。马和驴都是进行有性生殖的,骡子能否生育,与其细胞内染色体数目有直接关系,由于骡子是由马和驴杂交所生,所以骡子的细胞内染色体数目由马和

17、驴的染色体数决定。对马来说,它的体细胞中染色体数目为64条,即32对,生殖细胞经减数分裂形成,其中染色体数目是体细胞的一半,32条;对驴来说,它的体细胞中染色体数目为62条,即31对,生殖细胞中染色体数目为31条。当马驴结合即交配后,它们的两性生殖细胞即精子和卵细胞结合,形成受精卵。受精卵内染色体数目为马驴两者生殖细胞染色体数目之和,即63条。由这样的受精卵发育,将来长为骡子,所以骡的体细胞内染色体数目也是63条,是单数。这63条染色体,有32条来自马,另31条来自驴,当骡子产生生殖细胞时,首先要进行减数分裂,要经过联会,即同源染色体配对,由于骡子体内来自马的32条染色体与来自驴的31条染色体

18、在联会时出现紊乱,无法正常联会,减数分裂无法正常进行,因而不能产生正常的生殖细胞,所以骡子不能生育后代。任务2.1 遗传物质2.1.1 DNA是生物的主要遗传物质1）肺炎链球菌的转化实验DNA是遗传物质的概念源于英国卫生部病理学实验室的Fred Griffith等进行的肺炎链球菌（Streptococcus pneumoniae）的转化实验(1928)。肺炎链球菌有许多不同的菌株，但只有光滑型(S)菌株能引起人的肺炎和小鼠的败血症。这种菌株的细菌细胞外面有多糖类的胶状荚膜保护层，使它们不会被宿主的防御机制所破坏。当这种细菌生长在合成培养基上时，每个细菌长成一个明亮、光滑的菌落。其他一些菌株没有

19、荚膜，不会引起疾病，长成粗糙型(R)菌落。Griffith将高温杀死的S型细菌和活的R型细菌一起注入小鼠体内，结果不仅有许多小鼠死于败血症，而且从死鼠血液中还发现了活的S型细菌(图2.1)。可是，如果注入小鼠体内的只是活的R细菌，或是死的S型细菌，都不会引起败血症。这说明，高温杀死的S型细菌使某些活的R型细菌转化成S型细菌。S型细菌有一种物质或转化因素进入了R型细菌。引起R型细菌发生了稳定的遗传变异。图2.1 肺炎链球菌的转化实验S型细菌的转化因素是什么物质？是多糖、蛋白质还是DNA？Osward Avery等人(1944)从S型细菌中分别抽提出DNA，蛋白质和荚膜物质，并把每一种成分同活的R

20、型细菌混合，悬浮在合成培养液中。结果发现只有DNA组分能够把R型细菌转变成S型细菌。而且DNA的纯度越高，这种转化的效率也越高。这说明，一种基因型细胞的DNA进入另一种基因型的细胞后，可引起稳定的遗传变异，DNA赋有特定的遗传特性。知识链接 什么是肺炎链球菌 肺炎链球菌于1881年首次由巴斯德（Louis Pasteur）及G. M. Sternberg分别在法国及美国从患者痰液中分离出。为革兰染色阳性，菌体似矛头状，成双或成短链状排列的双球菌，有毒株菌体外有化学成分为多糖的荚膜。5%10%正常人上呼吸道中携带此菌。有毒株是引起人类疾病的重要病原菌。在化脓性球菌中，肺炎链球菌的致病力仅次于金黄

21、色葡萄球菌。不同的是，到目前为止，肺炎链球菌极少对青霉素类抗生素产生耐药性。肺炎球菌主要的致病物质是肺炎球菌溶血素及荚膜。荚膜具有抗原性，是肺炎链球菌分型的依据。此菌可引起大叶性肺炎、脑膜炎、支气管炎等疾病。实训 植物细胞减数分裂的制片与观察1实验目的(1)了解动植物生殖细胞的形成过程。(2)熟悉减数分裂各期特点。(3)学习生殖细胞的取材和染色体制片。2实验原理减数分裂是一种特殊的细胞分裂方式，只发生在生殖细胞形成的过程中。减数分裂的特点是细胞连续进行2次核分裂，而染色体只复制1次，从而形成4个只含单倍体染色体的生殖细胞。经过受精后，合子中的染色体数目又恢复到二倍体水平因此它是维持大多数动植物

22、染色体数目世代稳定传递的根本机制。另外，基因的分离、自由组合以及交换无不是通过减数分裂发生的，所以深入认识减数分裂对学习遗传学规律是非常重要的。植物在花粉形成过程中，花药内的一些细胞分化成小孢子母细胞，即花粉母细胞(2n)，每个花粉母细胞进行连续的2次细胞分裂，产生4个细胞，即具单倍体染色体数(行)的小孢子或花粉。3实验仪器和试剂(1)仪器：显微镜、解剖针、镊子、刀片、载玻片、盖玻片、吸水纸、小广口瓶、酒精灯等。(2)试剂：醋酸洋红、改良苯酚品红等。4实验材料玉米雄花序(每年春季清明前后将玉米种子种下，6月中旬前后，选择玉米喇叭口以下部位手感柔软的植株，剥取雄花絮)在卡诺氏固定液(3体积100

23、乙醇：1体积冰醋酸)中固定12 h24 h，然后转入70乙醇中，4冰箱中可保存2年。(注意：2n=20，n=10) 5实验方法与步骤(1)选择已固定的长约3.5 cm4.5 cm的玉米雄花序(大、中、小各选12个)，置清洁载玻片上(除太老的分支以外，在每一个分支中，以中部偏上区域为比较成熟的部分，从此往基部为幼嫩部分。通常在一个分支上从幼嫩的部位向较为成熟的区域混合制片，可以在一个标本中看到小孢子形成过程中的各个时期。玉米小穗是成对存在的，每小穗中有2朵小花，各有花药3个，同一朵小花的3个花药几乎处于同一发育时期)用解剖针剥出花药(为淡绿色长囊状结构)，将其转移至另一清洁载玻片上。(2)加12

24、滴醋酸洋红(或改良苯酚品红)染液于花药上，用解剖针将花药捣碎，在捣碎的过程中经常将载玻片置低倍镜(4或10)下观察，直到较多的大细胞游离出来为止。(3)可将载玻片在酒精灯火焰上来回34次稍加热(均匀，勿使材料沸腾，可以使材料软化和着色，并破坏部分细胞质使染色背景清晰)，继续染色5 min10 min(如用改良苯酚品红染液，可不加热)。(4)用镊子取出花药残渣并弃去，加清洁盖玻片，在盖玻片上覆一小块吸水纸，用拇指加压(加压时勿使盖玻片与载玻片相对滑动)。(5)镜检(先低倍再高倍)，找出减数分裂各时期的细胞。6注意事项(1)注意实验材料的选择；(2)注意区分花粉母细胞与花药壁细胞。复习思考题 主要以练习题形式对本章学习目标进行检测，注意适当增加知识的应用和职业技能操作训练方面测试的内容，题型主要包括：单选题10，多选题5-10，填空题10-20空，简答或分析题2-4题，以下同。项目小结学习内容学习体会：通过本情景的学习，能够掌握基本的天然产物提取分离方法，天然化学成分分离方法和色谱分离技术。能够应用上述方法和技术来解决生产的实际问题。了解上述方法和技术的应用，为今后在制药企业的提取、分离、质检岗位等奠定理论基础。