有机化合物熔点测定.docx

1、有机化合物熔点测定时间 月 日 课 实验三 熔点的测定星期 题 教 学 目 标1. 掌握熔点测定的操作方法；2. 了解熔点测定的意义； 教 学 重 点熔点测定的操作方法及注意事项教 学难 点熔点测定的操作方法及注意事项课 型 实 验 课 教学媒体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【实验原理】熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1。 加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图(如图1)。 图1

2、相随时间和温度的变化 图2 物质蒸气压随温度变化曲线化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点开始有少量液体出现，而后固液相平衡继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡， 标题及画图 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足者可附页继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过2，只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。 当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳定律可知

3、，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（图2中ML），固液两相交点M即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。【药品和仪器】药品：浓硫酸 苯甲酸 乙酰苯胺 萘未知物仪器：温度计 B型管(Thiele管)【实验步骤】1.样品的装入将少许样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集的样品中，使一些样品进入管内，然后，把该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动，使样品进人管底，再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品，管口向上的毛细管，放入长约50一60cm垂直桌面的玻璃管中，管

4、下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上，如此反复几次后，可把样品装实，样品高度23mm。熔点管外的样品粉末要擦干净以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。2.测熔点按图搭好装置，放入加热液（浓硫酸），用温度计水银球蘸取少量加热液，小心地将熔点管粘附于水银球壁上，或剪取一小段橡皮圈套在温度计和熔点管的上部（如下图）。将粘附有熔点管的温度计小心地插入加热浴中，以小火在图示部位加热。开始时升温速度可以快些，当传热液温度距离该化合物熔点约10一15时，调整火焰使每分钟上升约12，愈接近熔点，升温速度应愈缓慢，每分钟约0.2一0.3。为了保证有充分时间让热量由管外传至毛细管内使固

5、体熔化，升温速度是准确测定熔点的关键；另一方面，观察者不可能同时观察温度计所示读数和试祥的变化情况，只有缓慢加热才可使此项误差减小。记下试样开始塌落并有液相产生时(初熔)和固体完全消失时(全熔)的温度读数，即为该化合物的熔距。要注意在加热过程中试祥是否有萎缩、变色、发泡、升华、碳化等现象，均应如实记录。熔点测定，至少要有两次的重复数据。每一次测定必须用新的熔点管另装试样，不得将已测过熔点的熔点管冷却，使其中试样固化后再做第二次测定。因为有时某些化合物部分分解，有些经加热会转变为具有不同熔点的其他结晶形式。 如果测定未知物的熔点，应先对试祥粗测一次，加热可以稍快，知道大致的熔距待浴温冷至熔点以下

6、30左右，再另取一根装好试样的熔点管做准确的测定。一定要等熔点浴冷却后，方可将硫酸(或液体石蜡)倒回瓶中。温度汁冷却后，用纸擦去硫酸方可用水冲洗，以免硫酸遏水发热温度计水银球破裂。 【注意事项】 1、熔点管必须洁净。如含有灰尘等，能产生410OC的误差。 2、熔点管底未封好会产生漏管。 3、样品粉碎要细，填装要实，否则产生空隙，不易传热，造成熔程变大。 、样品不干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。 、样品量太少不便观察，而且熔点偏低；太多会造成熔程变大，熔点偏高。 6、升温速度应慢，让热传导有充分的时间。升温速度过快，熔点偏高。 7、熔点管壁太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。8、使用硫酸

7、作加热浴液要特别小心，不能让有机物碰到浓硫酸，否则使浴液颜色变深，有碍熔点的观察。若出现这种情况，可加人少许硝酸钾晶体共热后使之脱色。采用浓硫酸作热浴，适用于测熔点在220以下的样品。若要测熔点在220以上的样品可用其它热浴液。【思考题】 测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？（1） 熔点管壁太厚。（2） 熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。（3） 熔点管不洁净。（4） 样品未完全干燥或含有杂质。（5） 样品研得不细或装得不紧密。（6）加热太快。时间 月 日 课 实验二 简单玻璃工操作和塞子的选择、打孔星期 题 教 学 目 标掌握简单玻璃工操作的基本要领，会弯不同角度的玻璃弯管，会拉不同直径的毛

8、细管。 教 学 重 点掌握简单玻璃工操作的基本要领，会弯不同角度的玻璃弯管，会拉不同直径的毛细管教 学难 点简单玻璃工操作的基本要领，弯不同角度的玻璃弯管，拉不同直径的毛细管课 型 实 验 课 教学媒体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【仪器和材料】仪器: 锉刀 玻璃管 软质破试管 酒精喷灯 橡皮塞 钻孔器【实验内容】1、玻璃弯管的制备 有机化学实验中常用的玻璃弯管有45o、75o、90o、135o等。初学者容易出现的问题有：弯曲部分变细了，扭曲了，瘪了等。为此: （1）加热部分要稍宽些，同时要不时转动使其受热均匀。 （2）不能一面加热一面弯曲，一定要等玻璃管烧软后离开火焰再弯

9、，弯曲时两手用力要均匀，不能有扭力，拉力和推力。 （3）玻璃管弯曲角度较大时，不能一次弯成，先弯曲一定角度将加热中心部位稍偏离原中心部位，再加热弯曲，直至达到所要求的角度为止。 （4）弯制好的玻璃弯管不能立即和冷的物件接触，要把它放在石棉网（板）上自然冷却。 （5）水蒸汽导人管的弯制。 2、毛细管的拉制有机化学实验中常用的毛细管有熔点管、沸点管、薄等层层析点样用的毛细管，减压蒸馏用的毛细管及滴管等，内径要求各不相同。初学者容易出现的问题及克服方法是： 标题及任务 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足者可附页 （1）玻璃管尚未烧柔软就拉，把玻璃管拉成了亚铃形，所以一定要等玻璃管烧软化后再拉，软

10、化程度要比弯玻璃管强一些。（2）玻璃管尚未离开火焰就拉，毛细管很快被拉断，所以要等玻璃管烧软化后离开火焰再拉，拉的速度既不能太快也不能大慢。应根据毛细管内径要求而定，内径小的可快点，内径大的可慢点。 （3）拉后的毛细管未等冷却就立即放在台子上，至使毛细管两端弯曲或破裂，所以拉毛细管时，两手要端平，使玻璃管烧软化后离开火焰向相反方向拉，拉后稍停片刻再放到垫有石棉网（板）的台子上冷却。3、玻璃搅拌棒的制备 这里所说的玻璃搅拌棒，是指装在电动搅拌头上的搅拌棒。这里介绍一种制备简单，搅拌效果又好的玻璃搅拌棒的制法。 取一根一定长度的玻璃棒，在煤气灯火焰上将距一端约2cm处烧软后，先弯成135，再将弯曲

11、部分烧软化后放在石棉网（板）上，用老虎钳等硬物压扁即可【思考题】1、弯曲和拉细玻璃管时，玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯制好了的玻璃管，如果和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎样才能避免？2、在强热玻离管（棒）之前，应用小火加热。在加工完毕后又需小火“退火”，这是为什么？3、把玻璃管插入塞子孔道中时要注意些什么？怎样才不会割破皮肤呢？拔出时要怎样操作才安全？时间 月 日 课 实验五 蒸馏和沸点的测定星期 题 教 学 目 标1理解蒸馏的基本原理和应用范围，2熟练掌握蒸馏装置的安装和使用方法 教 学 重 点蒸馏装置的安装和使用方法教 学难 点蒸馏装置的安装课 型 实 验 课 教学媒

12、体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【基本原理】当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，即达到沸点。所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程的联合操作。（蒸馏装置如下图）如果将蒸气凝成的液体重新蒸馏，即又进行一次气液平衡，再度产生的蒸气中，所含的易挥发物质组分又有增高，同样，将此蒸气再经冷凝而得到的液体中，易挥发物质的组成当然更高，这样我们可以利用一连串的有系统的重复蒸馏，最后能得到接近纯组分的两种液体。 应用这样反复多次的简单蒸馏，虽然可以得到接近纯组分的两种液 标题及画图 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足

13、者可附页体，但是这样做既浪费时间，且在重复多次蒸馏操作中的损失又很大，设备复杂，所以，通常是利用分馏柱进行多次气化和冷凝，这就是分馏。【仪器和药品】仪 器：圆底烧瓶（100 ml、50 ml各1个）；直形冷凝管（1支）；接引管（又称牛角管，1支）；锥形瓶（2个）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1支）；150温度计（1支）； 药 品：60 % 工业酒精水溶液或工业酒精。物理常数：化合物名称熔 点()沸 点()比 重 溶解度 (g/100g水) 乙 醇 -11478.30.789【仪器安装要点】 1.蒸馏烧瓶大小的选择:视待蒸馏液体的体积而定。通常为蒸馏液体的体积占蒸馏烧瓶容量的1/32/3。2.以

14、热源为基准，首先将装有待蒸馏物质的圆底烧瓶固定在铁架台上，然后插入蒸馏头，顺次连接冷凝管、接引管，最后插入温度计套管和温度计。 3.温度计水银球的位置如上图所示，在蒸馏过程中，为使水银球能完全被蒸气所包围，故温度计水银球的上缘应位于蒸馏头支管底缘最高点所在的水平线上。【操作要点】1 加热： (1)加热前在蒸馏烧瓶中加入23粒沸石，以防止液体暴沸，使沸腾保持平稳。 (2)严格控制加热，调节蒸馏速度，以从冷凝管流出液滴的速度约12滴/秒为宜。2 观察沸点及馏分的收集： (1)记录下第一滴馏出液滴入接收器的温度。 （2）当温度计的读数稳定时,另换接收器集取馏分并记录下这部分液体开始馏出时和最后一滴的

15、温度，即是该馏分的沸点范围（简称“沸程”），馏分的沸点范围越窄， 则馏分的纯度越高；若要集取馏分的沸点范围已有规定，即可按规定集取。3 蒸馏结束： 先停止加热，再停止通水，拆下仪器。拆除仪器的顺序与装配仪器顺序相反。时间 月 日 课 实验四 微量法测定沸点星期 题 教 学 目 标1了解沸点测定的基本原理和意义 2.掌握微量法测定沸点的基本操作。 教 学 重 点沸点测定的意义和微量法测定沸点的基本操作教 学难 点测定沸点的基本操作课 型 实 验 课 教学媒体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【基本原理】 当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，即

16、达到沸点。【仪器和药品】仪 器：温度计套管（1支）；150温度计（1支）； 药 品：60 % 工业酒精水溶液或工业酒精。【物理常数】化合物名称熔 点()沸 点()比 重 溶解度 (g/100g水) 乙 醇 -11478.30.789【仪器安装要点】1在3 mm，L7080 mm的沸点管中吸入待测液体样品，其液柱高度为6mm，并在沸点管中插入一根开口端朝下的毛细管。 标题及画图 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足者可附页2.装好试料的沸点管用橡皮圈套附在温度计上，试料部分位于温度计水银球的中部。温度计用一个刻有沟槽的单孔塞固定在齐列管的中心轴线上，水银球的高度位于齐列管上、下两叉口中间。将沸

17、点管固定在温度计上，置于提式管中，安装要求与熔点测定相同。3导热液的液位略高于齐列管上叉口即可。太少不能保证导热液的循环；太多又会使橡皮圈浸入溶液中而逐渐溶胀、溶解甚至碳化。 【操作要点】1.加热： 用酒精灯加热，随着温度的升高，因气体膨胀，在毛细管口会有小气泡逸出，待有气泡连续生成时，停止加热。2.沸点温度的记录： 停止加热后，因温度下降，气泡逸出速度减慢，待最后一个气泡即难以逸出，又难以缩回管内的瞬间，此时的温度即为沸点。时间 月 日 课 实验一 安全教育、玻璃仪器的认领和洗涤星期 题 教 学 目 标1.有机化学实验的目的，安全操作和防护，有机实验室规则；2认识有机化学实验中玻璃仪器的结构

18、和名称； 教 学 重 点掌握有机化学实验的安全常识及实验基本知识教 学难 点玻璃仪器的认识课 型 实 验 课 教学媒体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【有机化学实验的一般知识】 1.有机化学实验室规则(1) 认真预习 实验前要认真预习实验教材,复习有机化学教材中的有关章节,明确实验目的和要求,弄清原理和操作步骤,了解实验的关键及注意事项,订出实验计划并初步预测实验结果,做到心中有数,动手做实验前还应检查实验用品是否齐全,装置是否稳妥.(2) 规范操作 实验时要听从老师的指导,尊重实验室要作人员的要作,规范操作仔细观察.要积极思考,及时如实地在专用本子上记录观察到的现象并做出科

19、学的解释.如遇实验结果和理论不符合,应分析原因或重做实验,得出正确结论,努力提高分析推理和联想的思维能力.(3) 注意安全 学生进实验室要穿实验服,严格遵守安全守则,弄清水电开关,灭火器村救护用品的安放地点并能正确使用,使用易燃易爆药品要特别提高警惕,千万不可大意.更改实验步骤或试剂用量须经老师同意.如遇意外事故,应立即报告老师采取适当措施,妥善处理.(4) 保持整洁 要保持实验室的安静整洁.不得在实验室谈笑或高声喧哗,不得在实验室内外闲游.仪器药品应摆放得井然有序,使用仪器器材或取用药品后,要立即放回原处恢复原状.装置要求规范美观;废酸废碱应倒入废液缸严禁倒入水槽;废纸,火柴梗、碎玻璃等固体

20、废物应丢入废物箱，不得扔在地上或丢入水槽。实验完毕，要将仪器洗净，放在柜里，揩进净实验台和试剂架并关闭水、电、煤气开关。值日生应切实负责整理公用器材，打扫实验室，倒净费液缸。离开实验室前，应检查水、电、煤气的开关，关好窗户。(5) 厉行节约 爱护 实验事各种仪器和设备，节约药品和其他易耗品，节约水、电、煤气。不得将仪器和药品携出室外它用。损坏仪器要填写仪器破损单，经指导老师签署意见后，凭原物向管理室换取新仪器。(6) 写好报告 实验课后应按实验记录和数据独立完成实验报告，不得拼凑和抄袭他人数据。书写实验报告要求条理清楚，结论明确，字迹端正，绘图规范并按时交导老师批改。2、化学实验室安全知识(1

21、) 实验室安全守则 实验前应检查仪器是否完整无损,装置是否正确稳妥;实验时不得擅离岗位要经常注意反应情况是否正常,装置有无破裂漏气现象等;做可能发生危险的实验,应有防护措施.易燃易爆物品要注意及时销毁实验药品不得入口.取用有毒药品更须小心,不得接触伤口也不得随便倒入下水道.严禁在实验室饮食吸烟.不能用湿手使用电器,实验完毕应先切断电源插座.(2) 实验室意外事故的预防与急救处理起火,要保持冷静不能惊慌失措,尽快采取扑火措施,同时把附近易燃物移去,并关闭电源.防止玻璃割伤热物烫伤溴灼伤等防止酸液或碱液溅入眼中3.有机化学实验室常用仪器 【实验预习、纪录和实验报告的基本要求】1. 基本要求:实验时

22、认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。 2.实验记录中应包括以下内容：(1)每一步操作所观察到的现象,如:是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。(2)实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。 (3)产品的色泽、晶形等。 (4)实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。 实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。实验结束后交教师审阅签字。

23、【常用有机化学实验手册和文献简介】基本理论和实验技术知识 包括实验室安全知识、实验常用仪器及装置的洗涤、干燥与保养、有机化合物的提纯方法与技术、有机化合物的物理性质及结构鉴定方法、工具书的查阅方法以及实验报告的撰写等各个方面的全方位介绍。要求学生进行实验前必须对各方面知识有全面了解，从而才能在做实验时得心应手。这些内容也贯穿在教学过程中。【仪器的清洗、干燥】 领取常用仪器并洗涤干燥 标题及画图时间 月 日 课 实验六 萃取分离和分液漏斗的使用星期 题 教 学 目 标1.了解萃取分离的基本原理， 2.熟练掌握分液漏斗的选择及各项操作。 教 学 重 点萃取分离的基本原理,分液漏斗的使用教 学难 点

24、分液漏斗的使用课 型 实 验 课 教学媒体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【基本原理】萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的一种操作。例：将含有有机化合物的水溶液用有机溶剂萃取时，有机化合物就在两液相之间进行分配。在一定温度下，此有机化合物在有机相中和在水相中的浓度之比为一常数，即所谓“分配定律”。（x在溶剂A中的浓度/x在溶剂B中的浓度）=K（分配系数） Mn=M0KV/（KV+VB）n【仪器和药品】仪器: 烧杯 分液漏斗(150ml)药品: 乙酸 乙醚【分液漏斗的使用】1.在使用分液漏斗前必须仔细检查：玻璃塞和活塞是否紧密

25、配套。 标题及要点 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足者可附页然后在活塞孔两边轻轻地抹上一层凡士林，插上活塞旋转一下，再看是否漏水。2、将漏斗放于固定在铁架上的铁圈中，关好活塞，将要萃取的水溶液和萃取剂（一般为溶液体积的13）依次从上口倒入漏斗中，塞紧塞子。3、取下分液漏斗，用右手撑顶住漏斗顶塞并握漏斗，左手握住漏斗活塞处，大拇指压紧活塞，把漏斗放平，旋转振摇，振摇几次后，将漏斗的上口向下倾斜，下部的支管指向斜上方（朝无人处），左手仍握在活塞支管处，用拇指和食指旋开活塞放气（释放漏斗内的压力），如此重复几次，将漏斗放回铁圈中静置，待两层液体完全分开后，打开上面的玻璃塞，再将活塞缓缓旋开，下

26、层液体自活塞放出，然后将上层液体从分液漏斗的上口倒出（切记！）将水溶液倒回分波漏斗，再用新的萃取剂萃取。如此重复35次。 【实验步骤】本实验以乙醚从醋酸水溶液中萃取醋酸为例来说明实验步骤。1.一次萃取法用移液管准确量取10ml冰醋酸与水的混合液放入分液漏斗中，用30ml乙醚萃取。用右手食指将漏斗上端玻塞顶住，用大拇指及食指中指握住漏斗，转动左手的食指和中指蜷握在活塞柄上，使正当过程中，玻塞和活塞均夹紧，上下轻轻正当分液漏斗，每隔几秒针放气。将分液漏斗置于铁圈，当溶液分成两层后，小心旋开活塞，放出下层水溶液于50ml三角烧瓶内。加入3-4滴酚酞作指示剂，用0.2mol/LnaOH溶液滴定，记录N

27、aOH体积。计算：a.留在水中醋酸量及质量分数。b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。2.多次萃取法准确量取10ml冰乙酸与水的混合液于分液漏斗中，用10ml乙醚如上法萃取，分去乙醚溶液。将水溶液再用10ml乙醚萃取，分出乙醚溶液。将第二次剩余水溶液再用10ml乙醚萃取，如此共三次。用0.2mol/LnaOH溶液滴定水溶液。计算a. 留在水中醋酸量及质量分数。b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。比较萃取效果。【注意事项】 （1）分液时一定要尽可能分离干净，有时在两相间可能出现一些絮状物，也应同时放去（下层）。（2）要弄清哪一层是水溶液。若搞不清，可任取一层的少量液体，置于试管中，并滴少量自来水，若分为两

28、层，说明该液体为有机相，若加水后不分层则是水溶液。（3）在萃取时，可利用“盐析效应”，即在水溶液中加入一定量的电解质（如氯化钠），以降低有机物在水中的溶解度，提高萃取效果。水洗操作时，不加水而加饱和食盐水也是这个道理。 （4）在萃取时，特别是当溶液呈碱性时，常常会产生乳化现象。这样很难将它们完全分离，所以要进行破乳，可加些酸。4、萃取溶剂的选择要根据被萃取物质在此溶剂中的溶解度而定，同时要易于和溶质分离开。所以最好用低沸点的溶剂。一般水溶性较小的物质可用石油醚萃取。水溶性大的物质可用苯或乙醚；水溶性极大的物质可用乙酸乙酯。5、分液漏斗使用后，应用水冲洗干净，玻璃塞和活塞用薄纸包裹后塞回去。【思

29、考题】1、影响萃取法的萃取效率因素有哪些？怎样才能选择好溶剂？2、使用分液漏斗的目的何在？使用分液漏斗时要注意哪些事项？3、乙醚作为一种常用的萃取剂，其优缺点是什么？时间 月 日 课 实验七 液态有机物折光率的测定星期 题 教 学 目 标1.了解阿贝折光仪的构造和折光率测定的基本原理。2.掌握用阿贝折光仪测定液态有机化合物折光率的方法。 教 学 重 点掌握用阿贝折光仪测定液态有机化合物折光率的方法教 学难 点阿贝折光仪的使用课 型 实 验 课 教学媒体 教 法选 择 讲 授 法 教 学 过 程板书要点【基本原理】一般地说，光在两个不同介质中的传播速度是不相同的，所以光线从一个介质进入另一个介质，当它的传播方向与两个介质的界面不垂直时，则在介面处的传播方向发生改变，这种现象称为光的折射现象。阿贝折光仪原理:光从真空射向有机物示意图如下: 有机物的折光率为: 标题及画图 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足者可附页【仪器和药品】仪器: 滴瓶 吸耳球 WY-阿贝折光仪药品: 丙酮 苯乙酮 环已烷