1、全国通用版高考化学一轮复习 第9章 常见的有机化合物 第2节 生活中常见的有机物学案第二节生活中常见的有机物考纲定位全国卷5年考情1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.常见有机物的综合应用。2017年:卷T7、T10;卷T8(A、B)2016年:卷T7、T9(B、D);卷T13(D);卷T8(C、D)2015年:卷T8、T112014年:卷T7;卷T7(B)2013年:卷T8、T12;卷T7、T26考点1| 乙醇和乙酸(对应学生用书第177页) 考纲知识整合1烃的衍生物 (1)定义:烃分子中的氢原子被其他原
2、子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。 (2)官能团:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。 常见几种官能团名称和结构简式名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基氨基结构简式ClNO2OHCOOHNH22乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较物质名称乙醇乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH官能团羟基(OH)羧基(COOH)物理性质色、态、味无色有特殊香味的液体无色有刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小溶解性与水任意比互溶与水、乙醇任意比互溶3乙醇 、乙酸的化学性质 (1)乙醇:写出相关的化学方程式 (2)乙酸:写出相关的化学方程式 4乙醇、乙酸的有关实验探究 (
3、1)Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动,且有气泡生成。剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈,说明醇OH比水OH活性弱。 (2)乙醇的催化氧化 实验过程 操作:如图所示。 现象:螺旋状铜丝交替出现红色和黑色,试管中散发出刺激性气味。 反应原理 a从乙醇分子结构变化角度看: 脱去的两个H:一个是OH上的H,一个是与OH直接相连的碳原子上的H。 b反应历程: 2CuO22CuO(铜丝表面由红变黑) Cu的作用:催化剂。 (3)乙酸与乙醇的酯化反应 反应实质:乙酸中COOH脱OH,乙醇中OH脱H,形成酯和H2O。 浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。 反应特点 装置(液液加热反应)及操作 a大试
4、管倾斜成45角(使试管受热面积大)并在试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。 b试剂加入顺序:乙醇浓硫酸乙酸。 反应现象 饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。 提高产率的措施 a用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。 b加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。 c可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。 饱和Na2CO3溶液的作用 中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。应用体验1正误判断(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2,二者分子中官能团相同。() (2)乙醇、乙酸中均含有OH,二者均与Na、NaO
5、H反应。() (3)乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用分液漏斗分离。() (4)CH3COOHH18OC2H5CH3COOC2H5HO。() (5)乙醇中的少量H2O可用Na检验。() (6)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和Na2CO3溶液除杂,然后分液。() 【提示】(1)(2)(3)(4)(5)(6)2写出CH2=CH2制取乙酸乙酯的流程图(注明试剂和条件)。 【提示】CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。高考命题点突破 命题点1乙醇、乙酸的结构性质及应用 下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是() A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B相同条件下,与金
6、属钠反应的速率,乙醇比乙酸慢 C乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得,乙酸可由乙醇氧化制得 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应的逆反应为皂化反应 D乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分,A正确;相同条件下,与金属钠反应时,COOH易电离出氢离子,则乙醇比乙酸反应慢,B正确;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸,C正确;乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应,D错误。1(2018潍坊一模)下列说法中不正确的是() A乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的OH键断裂 B检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水 C
7、乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH D甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 D乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,是乙醇分子中羟基中的OH键断裂;检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂,若变蓝则表明乙醇中含水;乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸;甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例互溶。2苹果酸的结构简式为COOH,下列说法正确的是() A1 mol苹果酸最多与2 mol NaHCO3发生反应 B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D与苹果酸互为同分异构体 AA由苹果酸的结构简式可知,只
8、有羧基与NaHCO3反应,该选项正确。B苹果酸中只有羧基能和NaOH反应,故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应,该选项错误。C羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2,该选项错误。D此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错误。3(2015全国卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为() AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 A由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol
9、羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(COO),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢原子的活泼性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 命题点2乙醇的催化氧化实验探究4有关催化
10、剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题: (1)A中发生反应的化学方程式为_ _, B的作用是_;C中热水的作用是_ _。 (2)M处发生反应的化学方程式为_ _。 (3)从M管中可观察到的现象是_, 从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。 (4)实验进行一段时间后
11、,如果撤掉酒精灯,反应_(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_ _。 【解析】通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO,CuO再将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为Cu。 【答案】(1)2H2O22H2OO2干燥O2使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳 (2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O (3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象参加 (4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行 命题点3酯化反应的实验探究5某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤
12、如下: 在大试管A中配制反应混合液;按图甲所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管A 510 min;待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层;分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。图甲图乙 已知乙醇可以与氯化钙反应,生成微溶于水的CaCl26C2H5OH。 有关试剂的部分数据如下:物质熔点/沸点/密度/(gcm3)乙醇117.378.50.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84 (1)配制反应混合液的主要操作步骤为_(不必指出液体体积);制取乙酸乙酯的化学方程式为_。 (2)步骤中需要小火均匀加
13、热,其主要原因之一是温度过高会发生副反应,另一个原因是_ _。 (3)写出步骤中观察到的实验现象_ _ _。 (4)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是_(填名称);干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为_(填字母)。 AP2O5 B无水硫酸钠 C碱石灰 DNaOH固体 (5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯,与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有_。 a增加了温度计,有利于控制反应温度 b增加了分液漏斗,能随时补充反应混合液 c增加了冷凝装置,有利于收集产物 d反应容器容积大,容纳反应物的量多 【解析】(1)浓硫酸与
14、乙醇或乙酸混合时,会放出大量的热。本实验配制反应混合液时,应先在大试管A中加入乙醇,然后分别慢慢加入浓硫酸和乙酸,边加边振荡试管。也可先在试管中加入乙醇、乙酸,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸。(2)本实验中的反应物乙醇和乙酸的沸点(分别是78.5 和 117.9 )都比较低,若加热温度过高,乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸出,会降低原料的利用率。(4)用CaCl2除去少量的乙醇,用无水硫酸钠除去少量的水。不能选择P2O5、碱石灰或NaOH固体等干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下发生水解。(5)比较两套装置的不同之处:图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管,答题时抓住这三个方
15、面即可。d项不正确,因为容纳液体的量多,在本题中并不能体现出其优点。 【答案】(1)在大试管A中加入乙醇,再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸,边加边振荡试管使之混合均匀(只要不先加入浓硫酸均正确)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O (2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,大量反应物会随产物蒸发而损失 (3)试管B中的液体分为上下两层,上层为无色油状液体,可闻到水果香味,下层为红色液体,振荡后颜色变浅,有气泡产生 (4)乙醇B (5)abc 1 酯化反应应注意,缓慢加热主要目的是提高反应速率但防止乙酸、乙醇挥发,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙
16、醇、乙酸的转化率。导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生;或接一倒置漏斗。 2 水浴加热:银镜反应 温水浴 、乙酸乙酯的水解 7080 水浴 、蔗糖的水解 热水浴 ;其优点为恒温加热且受热均匀。 3 冷凝回流应注意,当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的 此时空气是冷凝剂 ,若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。考点2| 基本营养物质糖类、油脂、蛋白质(对应学生用书第180页) 考纲知识整合1糖类、油脂、蛋白质的组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖
17、C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子2糖类、油脂、蛋白质的性质 (1)水解反应 二糖、多糖的水解反应: 油脂的水解反应: 酸性条件:油脂水高级脂肪酸甘油; 碱性条件皂化反应: 油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油。 蛋白质的水解反应:蛋白质水氨基酸。 (2)几种有机物的检验方法(特征反应) 葡萄糖的检验:与银氨溶液加热产生银镜;与新制氢氧化铜悬浊液加
18、热产生砖红色沉淀。 淀粉的检验:遇单质碘(I2)变蓝色。 蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。 (3)蛋白质的盐析和变性 蛋白质溶液中加入轻金属盐(NaCl、Na2SO4)或铵盐(NH4)2SO4,蛋白质结晶析出,此过程为蛋白质的盐析,可用于提纯蛋白质。 蛋白质的变性条件有加热、重金属及其盐、酸、碱、醇、醛、紫外线等。 (4)油脂硬化硬化油 油脂肪(硬化油)3糖类、油脂、蛋白质的用途 (1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
19、(2)油脂提供人体所需要的能量,等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时,油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。 (3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装,酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。高考命题点突破 命题点1糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及应用1下列有关营养物质的说法正确的是_(填序号)。 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应 利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化的过程 (2017全国卷)植物油氧化过程发生了加成反应,淀粉和纤维素互为同分异构体 葡萄糖、果糖的分子式均为C
20、6H12O6,二者互为同分异构体 植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色是因为油中含有双键 (2017全国卷)糖类化合物也可称为碳水化合物,蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质,维生素D可促进人体对钙的吸收 纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,所以蛋白质均发生盐析 氯水和乙醇溶液杀菌消毒的原理相同 油脂的水解反应又叫皂化反应 动物的脂肪和植物油均是油脂,属于酯类 【答案】 1 糖类中氢原子和氧原子数并不都是21,也并不都是以水分子的比例存在,如鼠李糖 C6H12O5 ;有些符合Cn H2O m通式的有机
21、物也不是糖类,如甲醛 HCHO 、乙酸 CH3COOH 等。 2 糖类物质不一定都有甜味,如纤维素;有甜味的物质不一定是糖类,如甘油。 3 糖类不一定均是高分子,也不一定均水解。 4 油脂属于高级脂肪酸甘油脂,但不是高分子化合物,其水解反应不一定是皂化反应。 5 蛋白质的盐析和变性的变化不同,盐析是物理变化可逆,变性是化学变化不可逆。 命题点2基本营养物质涉及的实验问题2(2018衡水模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是() A碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色 B浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色
22、C新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色 D碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀 D淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。3为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用6080 的水浴加热56 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。 实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝
23、色。 实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是() 【导学号:97500177】 A淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘 C欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬 浊液并加热 D若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象 C实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A正确;因为I2可与NaOH发生反应I22NaOH=NaINaIOH2O,故用I2检验淀粉时,不能有NaOH存在,B正确;用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热即可出现预期现象,D正确。(1)实验流程淀粉水解液中和液(呈碱性)碘水 银氨溶液现象A 现象B(2)实验现象及结论情况现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解注意:检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。检验水解生成的葡萄糖时,水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
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