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1、第三章第三章 复习课复习课烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 烃的衍生物中所包含的官能团烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？有哪些？思考 归纳归纳 官能团包括卤素原子（官能团包括卤素原子（X X）、硝基）、硝基（NONO2 2）、）、羟基（羟基（OHOH）、）、醛基醛基（CHOCHO）、）、羧基（羧基（COOHCOOH）、）、氨基氨基（NHNH2 2）、碳碳双键（）、碳碳双键（C=CC=C）、碳碳三键）、碳碳三键（CCCC）等）等.一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤

2、原卤原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1、取代反应：与、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。代氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连，CO键和键和OH键易断键易断裂裂1、跟金属钠反应。、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。、分子间脱水。4、分子内脱水。、分子内脱水。5、氧化反应、氧化反应O2KMnO46、酯化反应。、酯化反应。类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特

3、点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水、取代反应：跟浓溴水反应。反应。3、显色反应：跟铁盐反、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具氧具氧化性和还原化性和还原性（加成）性（加成）1、加成反应：加氢生成、加成反应：加氢生成乙醇。乙醇。2、具有还原性：能被弱、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应氢氧化铜，高银镜反应氢氧化铜，高锰酸钾）锰酸钾）OH类类别别通

4、通式式官能团官能团代表代表性物性物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响，影响，OH能够电离，能够电离，产生产生H+1、具有酸类通性。、具有酸类通性。2、能起酯化反应。、能起酯化反应。酯酯RCOORCOOR酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR之间之间的键容易断的键容易断裂裂发生水解反应，生成羧发生水解反应，生成羧酸和醇酸和醇二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的

5、反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。酯化等反应类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生

6、成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、卤素）、HX、HCN等。等。加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和 碳碳 原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种种有有机物机物 相当于化合反应），只进不出。相当于化合反应），只进不出。加加成成前前后后的的有有机机物物的的结结构构将将发发生生变变化化，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变变烯烯烃烃，结构由直线形变平面形；结构由直线形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反应应，另另外，芳香族化合物也有

7、可能发生加成反应。外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。3、消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个分：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应发生在分子内；消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与消去前后的有机物的分子结构变发

8、生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。反应的情况相反。4、氧化反应氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：氧化反应包括：（1 1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2 2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醛等与酸性高锰酸钾反应；（3 3）醇氧化为醛和酮；）醇氧化为醛和酮；（4 4）醛氧化为羧酸等反应。）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应还原反应：有机物加氢或去氧的反应。：有机物加氢或去氧的反应。6、

9、加聚反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。7、缩合（聚）反应缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。氨基酸缩聚等。8 8、酯化反应酯化反应（属于取代反应）：酸（有机（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成

10、酯和水的反应。反应。9 9、水解反应水解反应：有机物在一定条件下跟水作用：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单除单糖外糖外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。10、裂化反应裂化反应：在一定温度下，把相对分子：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。量小、沸点低的短链烃的反应。三、有机反应的官能团三、有机反应的官能团有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3

11、硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应醇 HX取代反应酸 醇 酯化反应酯 醇 酯交换反应酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应 羧 酸 盐碱石灰脱羧反应1 1、发生取代反应的基、发生取代反应的基/官能团官能团 结构变化形式 等 价 替 换2 2、发生加成反应的官能团、发生加成反应的官能团官能官能团团 C=C C CCHOC=OC6H5-有有 机机 物物 反应反应条件条件 COOHCOHCOOCO 3 3、发生氧化反应的官能团、发生氧化反应的官能团C=C C C C-OH CHO C6H5-R CH3CH2CH2CH3 试试剂剂条条件件产产物物

12、CH2OH CHO为脱氢重键式为脱氢重键式 CHO COOH为氧原子插入式为氧原子插入式 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应 催化剂催化剂 加热加压加热加压 乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化氯苯水解、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热 烯炔醛酮加氢、乙醇消去、烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应乙醇氧化、酯化反应 水浴加热水浴加热C C6 6H H5 5NONO2 2制备、银镜反应、树脂制备、制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、纤维素水解、CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5水解水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代、乙醛被空气氧

13、化苯的溴代、乙醛被空气氧化 只需加热只需加热 制制CHCH4 4、苯的磺化、苯的磺化、R-OHR-OH的卤代的卤代 R-XR-X水解和消去水解和消去不需外加不需外加条件条件 烯与炔加溴、苯酚的取代烯与炔加溴、苯酚的取代 烯炔与苯的同系物氧化、烯炔与苯的同系物氧化、四、有机反应的条件四、有机反应的条件五、主要有机物之间的转化关系五、主要有机物之间的转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔加成加成加成加成加成加成加成加成加加加加成成成成消消消消去去去去取取取取代代代代加加加加成成成成消消消消去去去去氧氧氧氧化化化化CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）再见！再见！