高考一轮化学课件：12.2人工合成有机化合物(苏教版).ppt

1、第二单元 人工合成有机化合物 三年三年3030考考 高考指数高考指数:1.1.了解加成、取代、消去、加聚、缩聚等有机反应的特点了解加成、取代、消去、加聚、缩聚等有机反应的特点,能判能判断典型有机反应的类型。断典型有机反应的类型。2.2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度,了解合成高分子了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。3.3.认识不同类型化合物之间的转化关系认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简能设计合理路线合成简单有机化合物。单有机化合物。一、合成有机高分子化合物一、合成有机

2、高分子化合物1.1.有关高分子化合物的几个概念有关高分子化合物的几个概念(1)(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯（如合成聚乙烯（_）的单体为：）的单体为：_，链节为：链节为：_，聚合度为：，聚合度为：_。CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n2.2.合成高分子化合物的基本反应合成高分子化

3、合物的基本反应(1)(1)加聚反应。加聚反应。小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：成聚氯乙烯的化学方程式为：_(2)(2)缩聚反应。缩聚反应。单体分子间缩合脱去小分子单体分子间缩合脱去小分子(如如H H2 2O O、HXHX等等)生成高分子化合物生成高分子化合物的反应。的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2)4 4COOH+nHOCOOH+nHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH3.3.合成

4、有机高分子化合物的性能及其应用合成有机高分子化合物的性能及其应用（1 1）高分子化合物的分类、结构。）高分子化合物的分类、结构。天然天然高高分分子子化化合合物物根据根据来源来源_高分子化合物高分子化合物合成合成高分子高分子 化合物化合物按结构按结构线型结构：具有线型结构：具有_，如低压，如低压聚乙烯聚乙烯支链结构：具有支链结构：具有_，如高压，如高压聚乙烯聚乙烯网状结构：具有网状结构：具有_，如酚醛，如酚醛树脂树脂热塑性热塑性热固性热固性热塑性热塑性（2 2）常见的塑料。）常见的塑料。名称名称聚乙烯聚乙烯酚醛树脂（电木）酚醛树脂（电木）结构结构简式简式单体单体用途用途用于制造薄膜、瓶、用于制造

5、薄膜、瓶、桶、板、管、棒材等桶、板、管、棒材等电工器件、汽车部件、宇电工器件、汽车部件、宇航领域等航领域等(3)(3)合成纤维。合成纤维。合成纤维包括多种物质，其中合成纤维包括多种物质，其中“六大纶六大纶”是指涤纶、锦纶、是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较好的吸湿性，被称为好的吸湿性，被称为“人造棉花人造棉花”。(4)(4)常见的合成橡胶。常见的合成橡胶。名称名称结构简式结构简式单体单体用途用途顺丁顺丁橡胶橡胶制造轮胎、制造轮胎、胶鞋、胶胶鞋、胶带等带等丁苯丁苯橡胶橡胶制造轮胎、制造轮胎、电绝缘材电绝缘材料等

6、料等氯丁氯丁橡胶橡胶制造电线包皮、制造电线包皮、运输带、化工运输带、化工设备防腐衬里、设备防腐衬里、黏胶剂等黏胶剂等二、有机合成常见的合成路线二、有机合成常见的合成路线1.1.一元合成路线一元合成路线R RCHCHCHCH2 2R RCHCH2 2CHCH2 2X XR RCHCH2 2CHCH2 2OHOHR RCHCH2 2CHOCHOR RCHCH2 2COOHCOOHR RCHCH2 2COORCOOR有关反应的化学方程式依次为：有关反应的化学方程式依次为：_，_，_，_,_,_。R RCHCHCHCH2 2+HX+HX R RCHCH2 2CHCH2 2X X催化剂催化剂R RCHC

7、H2 2CHCH2 2X+NaOHX+NaOH水水R RCHCH2 2CHCH2 2OH+NaXOH+NaXCuCu，2R2RCHCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 22R2RCHCH2 2CHO+2HCHO+2H2 2O O2R2RCHCH2 2CHO+OCHO+O2 2 2R2RCHCH2 2COOHCOOH催化剂催化剂R RCHCH2 2COOH+ROH RCOOH+ROH RCHCH2 2COOR+HCOOR+H2 2O O浓硫酸浓硫酸2.2.二元合成路线二元合成路线CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X XCHCH2 2X XHOHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH

8、CHOCHOCHOCHOHOOCHOOCCOOHCOOHROOCROOCCOORCOOR有关反应的化学方程式依次为：有关反应的化学方程式依次为：_，CHCH2 2CHCH2 2+X+X2 2CHCH2 2X XCHCH2 2X X_，_，_，_。水水CHCH2 2X XCHCH2 2X+2NaOHX+2NaOHHOHOCHCH2 2CHCH2 2OH+2NaXOH+2NaXCuCu，HOHOCHCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2CHOCHOCHO+2HCHO+2H2 2O O催化剂催化剂CHOCHOCHO+OCHO+O2 2 HOOCHOOCCOOHCOOH浓硫酸浓硫酸HOOCHO

9、OCCOOH+2ROHCOOH+2ROHROOCROOCCOOR+2HCOOR+2H2 2O O1.1.聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为CHCH2 2CHCH2 2。（。（）【分析分析】聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为CHCH2 2CHCH2 2，CHCH2 2CHCH2 2是聚乙烯的是聚乙烯的单体。单体。2.2.高聚物的链节和单体组成相同，结构不同。（高聚物的链节和单体组成相同，结构不同。（）【分析分析】单一单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同，单一单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同，两种以上的单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节的两种以上的单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节的组

10、成不同。组成不同。3.3.聚乙烯为混合物。（聚乙烯为混合物。（）【分析分析】聚乙烯（聚乙烯（）中因）中因n n值不同，而含有不值不同，而含有不同的分子，聚乙烯为混合物。同的分子，聚乙烯为混合物。4.4.白色污染就是白颜色物质产生的污染。（白色污染就是白颜色物质产生的污染。（）【分析分析】白色污染是指废旧塑料产生的污染，如聚乙烯、聚氯白色污染是指废旧塑料产生的污染，如聚乙烯、聚氯乙烯等。乙烯等。5.5.聚氯乙烯塑料可用于包装食品。（聚氯乙烯塑料可用于包装食品。（）【分析分析】聚氯乙烯塑料中含有游离的氯乙烯和增塑剂，对人体聚氯乙烯塑料中含有游离的氯乙烯和增塑剂，对人体有害，不能用于包装食品。有害，

11、不能用于包装食品。重要有机物之间的转化及有关反应类型重要有机物之间的转化及有关反应类型1.1.转化关系转化关系2.2.有机反应主要类型归纳有机反应主要类型归纳（1 1）取代反应）取代反应“有进有出有进有出”：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。替的反应。卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。磺化反应：有机物分子中

12、的氢原子被磺酸基取代的反应。其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。水等也属于取代反应。（2 2）加成反应）加成反应“只进不出只进不出”：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。生成新物质的反应。与氢气的加成反应与氢气的加成反应(还原还原)：在催化剂的作用下，含有不饱：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a.a.烯、二烯、炔的烯、二烯、炔的催化加氢；催化加氢；b.b.苯、苯

13、的同系物、苯乙烯催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；c.c.醛、酮醛、酮催化加氢；催化加氢；d.d.油脂的加氢硬化。油脂的加氢硬化。与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。易跟卤素单质发生加成反应。与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔化氢发生加成反应。例如：乙炔氯乙烯。氯乙烯。与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃

14、水化生成醇。用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。（3 3）消去反应）消去反应“只出不进只出不进”：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、如水、HXHX等等)，而生成不饱和，而生成不饱和(双键或叁键双键或叁键)化合物的反应。化合物的反应。醇的消去：醇的消去：如实验室制乙烯。如实验室制乙烯。卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。钠醇溶液中消去得乙烯。（4 4）氧化反应和还原反应：）氧化反应和还原反应：氧化反应（去氧化反应（去H H加加O O）还原反应（去还原反应（去O O加加

15、H H）特点特点有机物分子得到氧原子或失去有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应氢原子的反应有机物分子中得到氢原有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应子或失去氧原子的反应常见常见反应反应（1 1）有机物燃烧、被空气氧）有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化。化。（2 2）醛基被银氨溶液或新制）醛基被银氨溶液或新制的的CuCu（OHOH）2 2悬浊液氧化。悬浊液氧化。（3 3）烯烃被臭氧氧化。）烯烃被臭氧氧化。不饱和烃的加氢、硝基不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢基的加氢、苯环的加氢等等氧化反应（去氧化反应（去H H

16、加加O O）还原反应（去还原反应（去O O加加H H）有机合成有机合成中的应用中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的官能团转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：相互转化。如：CHCH4 4 CHCH3 3Cl CHCl CH3 3OHOH HCHO HCOOH HCHO HCOOHClCl2 2光光水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原（5 5）酯化反应：）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。规律：有机酸去羟基，即羧酸和醇作用生成酯和水的反应。规律：有机酸去羟基，即羧基中的基中的C CO O键断裂；醇去氢，即羟基中的键断裂；醇去氢，即羟基中的O OH H键断裂形成酯键断裂形成酯和水。和水。形成低聚酯，如：形成低聚酯，如：RCOOH+ROH RCOOR+HRCOOH+ROH RCOOR+H2 2O O浓硫酸浓硫酸形成环状酯，如：形成环状酯，如：形成高聚酯，如：形成高聚酯，如：（6 6）加聚反应。）加聚反应。加聚反应加聚反应相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物(也叫单体也叫单体)通过加成反应互相