第三章第一节醇-酚(第一课时课件).ppt

1、烃的衍生物：烃的衍生物：烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物。而衍变生成的一系列新的有机物。烃分子中的氢原子被含有烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团氧原子的原子团所取所取代而衍变生成的一系列新的有机物。代而衍变生成的一系列新的有机物。第一节第一节醇醇酚酚第一课时第一课时醇醇羟基羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。化合物称为醇。羟基羟基(OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。与苯环直接

2、相连的化合物称为酚。醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OH酚酚CH3CHCH3OH学与问学与问醇、酚的区别醇、酚的区别OHCH3例：下列有机物中哪些属于醇、哪些属于酚？活动：竞猜有关活动：竞猜有关酒酒的诗篇或俗话的诗篇或俗话借借问问酒家酒家何何处处有有？牧牧童童遥遥指指杏杏花花村。村。明明月月几几时时有有？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！何以解忧唯有杜康（1）（2）（3）一、醇醇1、概念：、概念：与醚互为同分异构体与醚互为同分异构体链链烃基或苯环侧链与羟基相连结的化合物烃基或苯环侧链与羟基相连结的化合物2 2、通式：、通式：饱和一元醇的通式：饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或或Cn

3、H2n+2O3、醇的分类、醇的分类(1)根据羟基的数目分根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH 甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇丙三醇(2)根据烃基是否饱和分根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇(3)根据烃基中是否含苯环分根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2OH（2）编号）编号（1）选主链）选主链（3）写名称）写名称选含选含OH的最长碳链为主链，称某醇；的最长碳链为主链，称某醇；从离从离OH最近的一端起编；最近的一端起编；取代基位置取代基位置取代基

4、名称取代基名称羟基位置羟基位置母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）4、醇的命名、醇的命名资料卡片资料卡片CH3CH3CHCH2OHCH3CH2CH2 OH1231丙醇丙醇CH3CHCH3 OH2丙醇丙醇2甲基甲基1丙醇丙醇【练习练习】CH3CH2CHCH3OH2丁醇丁醇给下列醇命名给下列醇命名CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇

5、 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？表表3-13-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较思考与交流思考与交流结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高醇的沸点远远高于烷烃。于烷烃。原因：原因：醇分子间存在醇分子间存在氢键氢

6、键 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶。甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶。氢键的作用：氢键的作用：1、使分子间作用力增强，熔沸点升高。、使分子间作用力增强，熔沸点升高。2、使两种物质的溶解度增大。、使两种物质的溶解度增大。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键表表3-2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较。含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较。名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.

7、21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259思考与交流思考与交流你能得出什么结论？你能得出什么结论？R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：结论结论:羟基数目越多羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强，分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。熔沸点升高。5、几种常见的醇：、几种常见的醇：(1)甲醇（甲醇（CH3OH）又名木精，有毒。又名木精，有毒。(2)乙二醇乙二醇低凝固点，作抗冻剂。低凝固点，作抗冻剂。(3)丙三醇丙三醇（俗称甘油）（俗称甘油）制印泥、化妆品，防冻制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。剂，制炸药（消化

8、甘油）。思考与交流思考与交流2002年年10月月9日下午，某厂发生一起严重的化学日下午，某厂发生一起严重的化学事故。该工厂生产中需要无水苯作为溶剂，因此，使事故。该工厂生产中需要无水苯作为溶剂，因此，使用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。在生产过程用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。在生产过程中，由于某种原因，误将中，由于某种原因，误将1300kg甲苯当作苯投进一个甲苯当作苯投进一个反应釜中，并向反应釜内投入了反应釜中，并向反应釜内投入了10kg左右的金属钠。左右的金属钠。由于甲苯中含水量比苯少，金属钠不能被完全消耗掉，由于甲苯中含水量比苯少，金属钠不能被完全消耗掉，在反应釜四壁还残留有在反应

9、釜四壁还残留有5kg左右的金属钠。左右的金属钠。由于金属钠很活泼，由于金属钠很活泼，遇水即发生剧烈反应，危险遇水即发生剧烈反应，危险性极大。该反应釜严重威胁着该工厂和周围群众的安性极大。该反应釜严重威胁着该工厂和周围群众的安全。经过众专家研究后，提出了三种处理事故的建议：全。经过众专家研究后，提出了三种处理事故的建议：思考与交流思考与交流(1)打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；出来；(2)向反应釜内加水，通过化学反应向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金属钠；属钠；(3)采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，采用远程滴加乙醇的方法向反应

10、釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量和热量。专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。他方案吗？请思考后与同学们交流。方案（方案（3）更为合理。原因是（）更为合理。原因是（1）由于）由于钠块较大，取出过程中，一旦与空气或钠块较大，取出过程中，一旦与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪水蒸汽接触，放热

11、引燃甲苯。后果不堪设想；（设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（引燃甲苯。（3）乙醇与钠反应缓慢，若）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。能导出氢气和热量，则应安全。（1）置换反应置换反应与活泼金属钠反应与活泼金属钠反应乙醇钠乙醇钠呈呈强碱强碱性性现象：现象：乙醇分子中乙醇分子中羟基上的氢羟基上的氢不如不如水分子中的水分子中的氢氢活泼。活泼。应用：应用：原因：原因：此反应可检验此反应可检验-OH的存在。的存在。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2缓慢反应、产生气泡，金属钠沉于底部缓慢反应、产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。或

12、上下浮动。二、二、乙醇的乙醇的化学性质化学性质实验实验3-1如图如图34所示，在长颈圆底所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为体积比约为l：3)的混合液的混合液20mL，放入几片碎瓷片，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅加热混合液，使液体温度迅速升到速升到170，将生成的气，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。并记录实验现象。生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化

13、碳溶液褪色。性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。实验现象实验现象:HHHHHHCCOHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O(2)消去反应消去反应断裂部位：断裂部位：HHHHHHCCOHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（分子内脱水）（分子内脱水）碳氧键和邻位碳上的碳氢键碳氧键和邻位碳上的碳氢键a、迅速升温至、迅速升温至170;注意：注意：b、浓硫酸的作用：、浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂;c、配制浓硫酸与乙醇时同浓硫酸与水的稀释。、配制浓硫酸与乙醇时同浓硫酸与水的稀释。1 1、温度计的位置：、温度计的位置：2 2、氢氧化钠溶液作用：、氢氧化钠溶液作用：3、使液体温度迅速升到

14、、使液体温度迅速升到170的原因：的原因：温度计要插入反应物中，因为需要测量的是反应物温度计要插入反应物中，因为需要测量的是反应物的温度。的温度。在在140140时生成乙醚时生成乙醚因为乙醇与浓硫酸混合加热会出现炭化，生成因为乙醇与浓硫酸混合加热会出现炭化，生成SO2、CO2等可使酸性等可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的杂质气溶液和溴水褪色的杂质气体。氢氧化钠溶液用于除去这些杂质气体。体。氢氧化钠溶液用于除去这些杂质气体。CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140反应类型反应类型？取代反应取代反应分子间脱水：分子间脱水：思考思考：是不是所有的醇都能发

15、生消去反应？能发生消是不是所有的醇都能发生消去反应？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？去反应的醇，分子结构特点是什么？不能不能能能规律：规律：连有连有-OH的碳原子的邻位碳上必须有的碳原子的邻位碳上必须有H学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？（3）取代反应取代反应C

16、2H5OH+HBrC2H5Br+H2O酯化反应酯化反应与卤化氢反应与卤化氢反应反应条件：反应条件：乙醇与浓的氢溴酸混合加热乙醇与浓的氢溴酸混合加热CH3CH2OH+HOOCCH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸断键部位：断键部位：C-O（4）氧化反应）氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHHOH两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水燃烧燃烧催化氧化催化氧化C2H6O+3O22CO2+3H2O乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醛乙醛(刺激性气味刺激性气味)反应历程：反应历程：2Cu+O2=2CuO(1)CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O(2)乙醛乙醛(1)+(2)2得得2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或Ag人喝酒后，脸红、发热的原因？（因为乙醇被氧化生成乙醛刺激人体表面毛细血管引起血管扩张醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应规律 羟基碳上有羟基碳上有1 1个氢原子的醇被催化氧化成酮：个氢原子的醇被催化氧化成酮：羟基碳上没有氢原子的醇