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1、 选修五选修五 有机实验有机实验复习专题复习专题 有机实验复习内容有机实验复习内容一、几种有机物的制备实验一、几种有机物的制备实验二、有机物的性质实验二、有机物的性质实验三、有机物的分离提纯三、有机物的分离提纯四、有机物的检验四、有机物的检验一、几种有机物的制备实验一、几种有机物的制备实验1、制甲烷、制甲烷CH3 COONa+NaO H CH4+Na2CO3CaO实验要点实验要点i)原理：原理：ii)装置：固固加热型装置：固固加热型iii)用碱石灰的理由：用碱石灰的理由：吸水、降低氢氧化钠吸水、降低氢氧化钠的碱性、疏松反应物的碱性、疏松反应物有利于有利于CH4放出放出2、制乙烯、制乙烯浓浓H2

2、SO4CH2-CH2 CH2=CH2+H2O170HOH实验要点实验要点i)加药品顺序及其比例加药品顺序及其比例 ii)温度及水银球位置温度及水银球位置iii)浓硫酸的作用浓硫酸的作用 iv)实验现象及副反应实验现象及副反应气体杂质及除杂气体杂质及除杂 乙烯、乙烯、SO2、CO2、H2O的检验的检验无水乙醇、浓硫酸无水乙醇、浓硫酸 (体积比体积比1:3)1:3)、碎瓷片、碎瓷片 催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂反应液逐渐变黑、有刺激性反应液逐渐变黑、有刺激性气味气味3、制乙炔、制乙炔Ca C2+2H OH CH CH+Ca（OH）2要要 点点i)能否用启普发生器能否用启普发生器ii)为何用饱和食盐

3、水和块状电石为何用饱和食盐水和块状电石iii)导气管口附近导气管口附近疏松棉花的作用疏松棉花的作用iv)iv)杂质及除杂杂质及除杂不能，反应剧烈、大量放热及生成糊状物不能，反应剧烈、大量放热及生成糊状物减缓反应速率减缓反应速率防止糊状物堵塞导防止糊状物堵塞导管管H2S、AsH3、PH3，硫酸铜溶液硫酸铜溶液4、制溴苯、制溴苯要要 点点i)装置特点（长导管作用、导管末端）装置特点（长导管作用、导管末端）ii)加药顺序（现象）加药顺序（现象）iii)粗产品的物理性质粗产品的物理性质iv)提纯溴苯的方法提纯溴苯的方法证明是取代反应的方法证明是取代反应的方法苯、液溴、铁粉苯、液溴、铁粉冷凝回流、防止倒

4、吸冷凝回流、防止倒吸 褐色油状物褐色油状物水洗水洗碱洗碱洗水洗水洗干燥干燥蒸馏蒸馏5、硝基苯的制取、硝基苯的制取要要 点点i)装置特点装置特点（水银球位置、长导管、水浴）（水银球位置、长导管、水浴）ii)加药品顺序加药品顺序iii)浓硫酸的作用浓硫酸的作用粗产品的性质粗产品的性质如何提纯？如何提纯？（浓硝酸（浓硝酸浓硫酸浓硫酸 苯）苯）催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂淡黄色油状，密度比水大比混合酸小淡黄色油状，密度比水大比混合酸小6、乙酸乙酯的制备、乙酸乙酯的制备CH3 CO OH+H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4i)装置特点装置特点（倾斜大试管、导管末端、长导

5、管）（倾斜大试管、导管末端、长导管）ii)加药品顺序加药品顺序iii)浓硫酸的作用浓硫酸的作用iv)饱和碳酸钠作用饱和碳酸钠作用提高反应速率的措施提高反应速率的措施提高乙酸乙酯产率的措施提高乙酸乙酯产率的措施要点要点乙醇乙醇 浓硫酸浓硫酸 醋酸醋酸催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂7、酚醛树脂的制取、酚醛树脂的制取1、装置特点：沸水浴加热、装置特点：沸水浴加热 2、长导管的作用：、长导管的作用：3、催化剂、催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管、实验完毕用酒精洗涤试管要点要点n nH+OHCH2 OHCH2OHnHOH+（n-1）H2O导气、冷凝回流导气、冷凝回流 浓盐酸（或浓氨水）浓盐酸（或浓氨水）1、

6、甲烷的氯代反应：、甲烷的氯代反应：1）实验原理：）实验原理：2）反应条件：）反应条件：3）反应装置：）反应装置：4）实验现象：）实验现象：5）注意点：）注意点：光照光照(1)气体颜色变淡气体颜色变淡(2)液面上升液面上升(3)油状液体产生油状液体产生。(1)产物的状态，产物的状态，(2)产物不是纯净物产物不是纯净物。二、有机物的重要性质实验二、有机物的重要性质实验1)步骤步骤(含试剂含试剂)：2)现象：现象：3)结论：结论：(1)(1)取少量取少量卤代烃（溴乙烷）卤代烃（溴乙烷），(2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热，(4)(4)冷却冷却(5)

7、(5)加硝酸酸化加硝酸酸化，(6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。2、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：3、乙醇的催化氧化：、乙醇的催化氧化：1)反应原理：反应原理：2)反应条件：反应条件：3)实验现象：实验现象：(1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜丝由红变黑，又由黑变红。铜丝由红变黑，又由黑变红。2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO +2 H2OCu2Cu +O2 2CuOCuO+CH3CH2OH C

8、H3CHO+Cu+H2O4、有机物的银镜反应：、有机物的银镜反应：1）银氨溶液的制备：）银氨溶液的制备：2）反应原理：）反应原理：3）反应条件：）反应条件：4）反应现象：）反应现象：稀稀稀稀AgNO3溶液中滴加溶液中滴加稀稀稀稀氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2OCHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O水浴加热水浴加热光亮的银镜光亮的银镜1.试管内壁必须洁净

9、。试管内壁必须洁净。2.必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。4.银氨溶液现用现配，配制银氨溶液时，氨水银氨溶液现用现配，配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少不能过多或过少(只能加到最初的沉淀刚好溶解只能加到最初的沉淀刚好溶解)5.实验后，银镜用稀实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。5）做银镜反应实验的注意事项：做银镜反应实验的注意事项：5、有机物与新制氢氧化铜悬浊液的反应：、有机物与新制氢氧化铜悬浊液的反应：1）Cu(OH)2的新制：的新制：2）反应原理：）反应原理：3）反

10、应条件：）反应条件：4）反应现象：）反应现象：5）注意点：）注意点：过量过量的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2Cu(OH)Cu(OH)2 2须新制须新制;碱碱NaOHNaOH一定要一定要过量过量,保证碱性环境保证碱性环境;酒精灯直酒精灯直接加热至沸腾接加热至沸腾 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O直接加热至沸腾直接加热至沸腾产生红色沉淀产生红色沉淀Cu2O6、乙酸乙酯的水解：、乙酸乙酯的水解：1）实验原理：）实验原理：2）反应条件：）反应条件：3）实验现象：）实验现象：CHCH3 3COOCCO

11、OC2 2H H5 5+H+H2 2O O C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOHCOOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。7、淀粉水解程度的检验、淀粉水解程度的检验1）实验方案）实验方案2）实验现象及结论）实验现象及结论现象现象结论结论现象现象A现象现象B溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生

12、成淀粉淀粉没有没有水解水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，因发用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，因发生反应生反应I22OH=IIOH2O而使实验失败而使实验失败(2)用银氨溶液或新制用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验水解产生的葡萄糖时检验水解产生的葡萄糖时必须在碱性条件下进行，因此水解液与检验试剂混合前必须在碱性条件下进行，因此水解液与检验试剂混合前要用要用NaOH溶液中和水解液中的溶液中和水解液中的H2SO4，并使溶液呈碱，并使溶液呈碱性性3）注意事

13、项）注意事项(1)(1)制硝基苯制硝基苯5560(2)(2)乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解7080 小结：相似实验的比较小结：相似实验的比较(一一)需要水浴加热的实验：需要水浴加热的实验：（2）银镜反应）银镜反应热水浴热水浴(5)(5)酚醛树酯的制备酚醛树酯的制备(4)(4)蔗糖（麦芽糖）的水解蔗糖（麦芽糖）的水解 制乙烯制乙烯(二二)用到温度计的实验及用到温度计的实验及水银球的位置水银球的位置制硝基苯制硝基苯石油蒸馏石油蒸馏乙酸乙酯乙酸乙酯 水解水解实验室制乙烯：实验室制乙烯：液面以下液面以下测定并控制反应混合液的温度测定并控制反应混合液的温度实验室制硝基苯：实验室制硝基苯：水浴的水中水浴的水中测

14、定并控制水浴的温度测定并控制水浴的温度实验室制苯磺酸：实验室制苯磺酸：水浴的水中水浴的水中测定并控制水浴的温度测定并控制水浴的温度石油的分馏：石油的分馏：蒸馏烧瓶的支管处蒸馏烧瓶的支管处测定蒸气的温度，控制测定蒸气的温度，控制各种馏分的沸点范围各种馏分的沸点范围溶解度的测定：溶解度的测定：溶液之中溶液之中测定饱和溶液的温度测定饱和溶液的温度乙酸乙酯的水解：乙酸乙酯的水解：水浴的水中水浴的水中测定并控制水浴的温度测定并控制水浴的温度 实验室制溴苯：实验室制溴苯：长导管长导管 实验室制硝基苯：长导管实验室制硝基苯：长导管 实验室制苯磺酸：长导管实验室制苯磺酸：长导管 石油的分馏：一般的冷凝管石油的

15、分馏：一般的冷凝管 实验室制酚醛树脂：长导管实验室制酚醛树脂：长导管 制乙酸乙酯：长导管制乙酸乙酯：长导管 乙酸乙酯的水解：长导管乙酸乙酯的水解：长导管（三）（三）使用冷凝装置的实验使用冷凝装置的实验(三三)使用冷凝装置的实验使用冷凝装置的实验制溴苯制溴苯 制硝基苯制硝基苯导管冷凝回流导管冷凝回流制乙酸乙酯制乙酸乙酯 石油蒸馏（冷凝管）石油蒸馏（冷凝管）只冷凝，只冷凝，不回流不回流(四四)使用碎瓷片或沸石的实验：使用碎瓷片或沸石的实验：实验室制乙烯实验室制乙烯石油的分馏石油的分馏制乙酸乙酯制乙酸乙酯(五五)使用浓硫酸的实验：使用浓硫酸的实验：实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂

16、实验室制硝基苯实验室制硝基苯催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂实验室制苯磺酸实验室制苯磺酸反应物反应物乙醇分子间脱水制乙醚乙醇分子间脱水制乙醚催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 纤维素的水解纤维素的水解催化剂催化剂 三、有机物的分离提纯三、有机物的分离提纯1.有机物分离提纯的方法有机物分离提纯的方法蒸馏（分馏）法、萃取法、（洗涤）分液法、蒸馏（分馏）法、萃取法、（洗涤）分液法、过滤、洗气法、过滤、洗气法、渗析、渗析、盐析、盐析、重结晶法重结晶法 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：蒸馏（分馏）法、（洗涤）分液法、蒸馏（分馏）法、（洗涤）分液法、洗气法、洗气法、（1）洗气法）洗气法使用范围：使用范围：用于除去气体中的某些杂质气体，用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体洗涤剂必须只能吸收杂质气体除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的除去乙烯中的SOSO2 2、COCO2 2（NaOHNaOH溶液）溶液）除去乙炔中的除去乙炔中的H H2 2S S、PHPH3 3（CuSOCuSO