有机合成推断习题分析56.pptx

1、1、某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体、某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和和Y。CHCH3 3NONO2 2CHCH3 3NHNH2 2CHCH3 3NHCOCHNHCOCH3 3CHCH3 3NHCOCHNHCOCH3 3-BrBr请回答下列问题：请回答下列问题：(3)甲苯甲苯A:。(4)；F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 。CHCH3 3+HNO+HNO3 3浓浓H H2 2SOSO4 4 CHCH3 3NONO2 2+H+H2 2O O氨基易被氧化，在氧化反应前必须保护氨基氨基易被氧化，在氧

2、化反应前必须保护氨基 C NHC NH n n=O O Br Br (5)写出一种同时符合下列条件的写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式苯环上只有两种不同化学环境的氢原子苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 与足量浓溴水反应产生白色沉淀与足量浓溴水反应产生白色沉淀分子中只存在一个环状结构分子中只存在一个环状结构(6)以以X和乙烯为原料可合成和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：主要反应的反应类型：、。OHOHCHCH2 2C CCHCHOHOHC CCCHCCH3 3氧化反应氧化反应 加成反应加成反应

3、消去反应消去反应O O2 2/催化剂催化剂 CHCH2 2=CHCH2 2CHCH3 3CHOCHONaOHNaOH-CHOCHOOHOH-CHCH-CHCH2 2CHOCHO浓浓H H2 2SOSO4 4 -CHCH=CHCHCHOCHO碳链增长碳链增长XY2、已知：已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3ONaONaCHCH3 3OHOHCHCH3 3OHOH-OHOHCHCH2 2ClClOHOH-OHOHCHCH2 2OHOHONaO

4、Na-ONaONaCHOCHOONaONa-ONaONaCHCH=CHCHOCHCHOONaONa-ONaONaCHCH=CHCOOHCHCOOHOHOH-OHOHCHCH=CHCOOCHCHCOOCH2 2CHCH2 2OHOH-OHOHCHCH=CHCOONHCHCOONH4 4ONaONa-ONaONa(1)物质物质B的名称：的名称：_(系统命名法系统命名法)。(2)咖啡酸仅含咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下三种元素，蒸气密度是相同条件下H2的的90倍，含氧质量分数为倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸分子式为，则咖啡酸分子式为_；咖啡酸可与；咖啡酸可与NaHCO3反

5、应生成气体，反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反咖啡酸与足量钠反应生成应生成1.5 mol H2，其所有含氧官能团的名称：，其所有含氧官能团的名称：_；(3)写出下列反应的类型：写出下列反应的类型：_、_。(4)反应反应：_。(5)满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_种。种。含有两个羧基含有两个羧基 苯环上有三个取代基苯环上有三个取代基4 氯甲苯氯甲苯C C9 9H H8 8O O4 4羧基、羧基、(酚酚)羟基羟基氧化反应氧化反应加聚反应加聚反应CHCH2 2ClClOHOH-OHOH+3NaOH+3NaOH H H2 2O O CHCH2 2OHOHO

6、NaONa-ONaONa+NaCl+2H+NaCl+2H2 2O OCHCH=CHCOOHCHCOOHOHOH-OHOH2 2个个-COOHCOOH1 1个个-CHCH3 3-COOHCOOH-COOHCOOH-COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH悬挂悬挂-CHCH3 36 61、增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂、增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用不能用于食品、酒类等行业。于食品、酒类等行业。DBP是增塑剂的一种是增塑剂的一种,可由下列路线合成。可由下列路线合成。-CHCH3 3-CHCH3 3CHCH3 3CHCH=CHCHO

7、CHCHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHR R1 1CHOCHO+R R2 2CHOCHONaOH NaOH R R1 1CHCH=CCHOCCHO+H H2 2O OR R2 2（-R R1 1、-R R2 2表示氢原子或烃基）表示氢原子或烃基）-COOHCOOH 与苯环直接相连的与苯环直接相连的C C上有上有H H，该，该C C可被可被KMnOKMnO4 4(H(H+)氧化成氧化成-COOHCOOH(1)A的结构简式的结构简式 ，DE的反应类型的反应类型 。(2)B名称名称 ，D官能团名称官能团名称 。(3)由由B和和E合成合成DBP的化学方程式的化学方程

8、式(4)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的能和能和NaHCONaHCO3 3溶液反应生成溶液反应生成COCO2 2 能使能使FeC1FeC13 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应-CHCH3 3-CHCH3 3加成反应加成反应或还原反应或还原反应邻二苯甲酸邻二苯甲酸或或1,2-1,2-苯二甲酸苯二甲酸碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基-COOHCOOH-COOHCOOH+2CH+2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH浓浓H2SO4-COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3-COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3

9、3+2H+2H2 2O OCOOHCOOHCHOCHO-OHOHCOOHCOOHCHOCHO-OHOH能发生银镜反应能发生银镜反应 苯环上含碳基处于对位苯环上含碳基处于对位团团有有-COOHCOOH有有-CHOCHO有酚有酚-OHOH2有机物有机物A的分子式为的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成一溴代在光照条件下生成一溴代物物B，B分子的核磁共振氢谱中有分子的核磁共振氢谱中有4组峰组峰，峰面积比为，峰面积比为2:2:2:3，B可发生如下转化关系：可发生如下转化关系：已知：已知：K与氯化铁溶液发生与氯化铁溶液发生显色反应显色反应，且环上的一元取代物，且环上的一元取代物只有两种结构；只有两

10、种结构；当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOHRCH2CHO；有酚有酚-OHOHCHCH2 2=CHCH-O O-C CCHCH3 3=O O CHCH2 2=CHCH-O OHHCHCH3 3COONaCOONaCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHOOCCHOOCCH3 3CHCH3 3OOCCHOOCCH3 3CHCH2 2BrBrONaONaCHCH2 2OHOHONaONaCHOCHOONaONaCOOHCOOHOHOHCOOHCOOH(1)B含氧官能团名称含氧官能团名称 ，属于取代反应的是，属于取代反应

11、的是 。(2)结构简式：结构简式：G ，E 。(3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：，：。(4)同时符合下列要求的同时符合下列要求的K的同分异构体有的同分异构体有 种；种；写出其中任意一种同分异构体的结构简式：写出其中任意一种同分异构体的结构简式：。苯环上的一元取代物只有两种结构苯环上的一元取代物只有两种结构;能发生银镜反能发生银镜反;与氯化铁溶液发生显色与氯化铁溶液发生显色.酯基酯基CHCH2 2=CHCH-O O-C C-CHCH3 3=O O CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCOO-CHCH3 3+Br+Br2 2光光CHCH3 3COOCOO-CHCH2 2BrBr+HBr+HBr2NaO2NaO-CHCH2 2OHOH+O+O2 2CuCu2NaO2NaO-CHOCHO+2H+2H2 2O O3 3CHOCHOHOHO-OHOHCHOCHOHOHO-OHOHOOCHOOCHOHOH