第二单元《醇和酚--醇的性质和应用》ppt课件(人教版选修5).ppt

1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第二单元第二单元 醇和酚醇和酚观察与思考观察与思考自然界中醇和酚自然界中醇和酚胆固醇胆固醇维生素维生素A肌醇肌醇丁香油酚丁香油酚维生素维生素ECH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇（二元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）丙三醇（三元醇）苯酚苯酚OOHOHOHOH茶多酚茶多酚漆酚漆酚思考思考讨论讨论1认真分析上述展示的醇和酚的结认真分析上述展示的醇和酚的结构简式，讨论醇和酚的结构有何相构简式，讨论醇和酚的结构有何相同点和不同点？它们和烃的结构有同点和不同点？它们和烃的结构有何联系？何联系？2什么是醇？什么是酚？什么是醇？什么是酚？醇：醇：饱和碳原子上饱和碳原子上的一

2、个或几个氢原子的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物被羟基取代生成的有机化合物 酚：芳香烃分子中酚：芳香烃分子中苯环上苯环上的一个或几个的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物氢原子被羟基取代生成的有机化合物一、醇、酚的定义：一、醇、酚的定义：在生产、生活以及学习过程中在生产、生活以及学习过程中你知道了哪些醇类物质？你知道了哪些醇类物质？CH3CH2OH乙醇乙醇丙三醇（三元醇）丙三醇（三元醇）CH3-OH甲醇（一元醇）甲醇（一元醇）乙二醇（二元醇）乙二醇（二元醇）CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇（一元醇）正丁醇（一元醇）异丁醇（一元醇）异丁醇（一元醇）苯甲醇（一元醇）苯甲醇（一元

3、醇）观察观察比较比较？1根据分子中所含官能团的根据分子中所含官能团的数目数目将将上述醇分类；上述醇分类；2甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于饱和一元醇，那么，饱和一元醇的结构饱和一元醇，那么，饱和一元醇的结构有何特点？它们的通式是什么？有何特点？它们的通式是什么？二、醇的分类二、醇的分类1 1根据分子内所含羟基的数目不同：根据分子内所含羟基的数目不同：2.2.按羟基所连的烃基不同按羟基所连的烃基不同 饱和脂肪醇饱和脂肪醇 链式脂肪醇链式脂肪醇 不饱和脂肪醇不饱和脂肪醇 饱和脂环醇饱和脂环醇 脂环醇脂环醇 不饱和脂环醇不饱和脂环醇 芳香醇芳香醇一元醇、二元醇、多元醇一元

4、醇、二元醇、多元醇 饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：饱和一元醇：饱和一元醇：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O 醇分子中烃基为烷烃基醇分子中烃基为烷烃基 ，且醇中只有一个羟，且醇中只有一个羟基基 ，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。醇等。三、醇的命名三、醇的命名【练习练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2OH1,2-乙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇丙三

5、醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇名称名称相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5四、醇的重要物理性质四、醇的重要物理性质名称名称羟基数目羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表1 1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表表2 2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点相对

6、分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图 为什么为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。（2 2）醇的羟基数越多，沸点越高？）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键氢键 分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增羟基数越多，醇分子间形成的

7、氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。强，所以沸点越高。分子间存在氢键分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。可以形成氢键。工业酒精工业酒精无水酒精无水酒精 医用酒精医用酒精 饮用酒饮用酒96%96%（质量分数）（质量分数）99.5%99.5%（质量分数）（质量分数）75%75%（体积分数）（体积分数）视度数而定视度数而定体积分数体积分数专有名词：专有名

8、词：思考思考如何区分如何区分乙醇溶液乙醇溶液和和无水乙醇无水乙醇？取少量酒精，加入取少量酒精，加入无水硫酸铜，无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明若出现蓝色，则证明是工业酒精是工业酒精.如何实现由如何实现由乙醇溶液乙醇溶液向向无水乙醇无水乙醇转化？转化？乙醇溶液乙醇溶液 无水乙醇无水乙醇 (96%)(96%)(99.5%)(99.5%)加新制加新制CaOCaO加热蒸馏加热蒸馏醇的性质和应用醇的性质和应用乙醇的结构乙醇的结构乙醇的分子式为：乙醇的分子式为：C2H6O HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：结构式：羟基羟基结构简式：结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构

9、体：甲醚甲醚或或 C2H5OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质v颜颜 色：色：v气气 味：味：v状状 态：态：v密密 度：度：v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味通常情况下为液体通常情况下为液体比比 水水 小小，20200 0C C时时 的的 密密 度度 是是0.7893g/cm0.7893g/cm3 3跟跟水水以以任任意意比比互互溶溶 能能够够溶溶 解多种无机物和有机物解多种无机物和有机物易挥发易挥发球棒模型比例模型交流与讨论：交流与讨论：我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同

10、学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂裂?二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质现象现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67 P67 活动与探究活动与探究试验试验1 1 试验试验2 21.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 处

11、处OH键断开键断开HHCHHCHO H该反应属于该反应属于 反应反应。置换置换钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上钠的形状是否变化钠的形状是否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2Na2H2O2 NaOH H2乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 浮浮在水面在水面熔熔成球形成球形发出嘶发出嘶声声放出气泡放出气泡剧烈剧烈(2)氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H

12、2O点燃点燃(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化 2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 实验实验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气味气味（乙醛的气味）（乙醛的气味）现象现象:总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去氢

13、氧才发生去氢氧化化(催化氧化催化氧化)。练练习习写写出出下下列列有有机机物物催催化化氧氧化化的的反反应应方方程程式式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 CH3CH2CH+H2O=OCu2 +O2 CH3CCH3+H2O=OCu催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳

14、上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。思考：思考：若遇强氧化剂，乙醇会发生怎样的变化？若遇强氧化剂，乙醇会发生怎样的变化？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化常见的强氧化剂：常见的强氧化剂：高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 重铬酸钾（重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液）酸性溶液Cr2O72-Cr3+（棕黄色）（棕黄色）（绿色）（绿色）紫红色紫红色 无色无色学生表演学生表演【知识应用】判断是否酒后驾车的方法判断是否酒后驾车的方法三氧化铬三氧化铬硫酸铬硫酸铬3CH3CH2OH+2K2C

15、r2O7+8H2SO43CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙红色橙红色)(绿色绿色)【课堂练习课堂练习】判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物醛醛酮酮酮酮3.酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO

16、4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)发生发生酯化反应。酯化反应。（取代反应）（取代反应）组组装装如如图图所所示示装装置置。在在试试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3 g 溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管II中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热热试试管管I至至微微沸沸状状态态数数分分钟钟后后，冷冷却，观察并描述实验现象。却，观察并描述实验现象。4.乙醇和氢卤酸的反应乙醇和氢卤酸的反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：现象：中剧烈反应，中剧烈反应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH +HX R一一X +H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤