《有机化学反应类型》参考课件.ppt

1、第一节第一节有机化学反应类型有机化学反应类型有机物有机物CHCH3 3CHCHCHCHClCl能发生的反应有（能发生的反应有（）取代反应取代反应 加成反应加成反应聚合反应聚合反应 使溴水退色使溴水退色使高锰酸钾溶液退色使高锰酸钾溶液退色 与与AgNOAgNO3 3溶液生成白色沉淀溶液生成白色沉淀 A.A.以上反应均可发生以上反应均可发生B.B.只有只有不能发生不能发生C.C.只有只有不能发生不能发生D.D.只有只有不能发生不能发生C C复习回顾复习回顾有机化学反应的分析框架：有机化学反应的分析框架：参加反应的有机化合物结构参加反应的有机化合物结构反应试剂反应试剂反应产物反应产物反反应应类类型型

2、反反应应条条件件学习目标学习目标v能根据有机物的结构、反应试剂、条件，判能根据有机物的结构、反应试剂、条件，判断出可能发生的反应断出可能发生的反应v能够准确判断出给定有机物的化学反应类型，能够准确判断出给定有机物的化学反应类型，并书写有关反应并书写有关反应v初步形成初步形成“根据有机物结构根据有机物结构结合试剂和条结合试剂和条件件判断反应类型判断反应类型写出反应产物写出反应产物”的一般的一般思路思路重点、难点一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型v主要包括：主要包括：；以及以及；等。等。HCCH+HCN催化催化剂H2C=CHCNH2C=CHCN+3H2CH3CH2CH2-NH2O

3、CH3CH+H2CH3CH2OH催化催化剂 观察下列反应，属于何种反应？具有何种结构才能发生此类反应？加成反应加成反应取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应1 1、加成反应：、加成反应：（1 1）定义：）定义：（2 2）常见成键结构（官能团）：）常见成键结构（官能团）：有有机机物物分分子子中中不不饱饱和和键键两两端端的的原原子子与与其其他他原原子或原子团结合子或原子团结合,生成新化合物的反应生成新化合物的反应.CCCOCCCN含不饱和键的有机化合物含不饱和键的有机化合物想一想？想一想？H2再想想？再想想？X2HXH2SO4H2OHCNNH3H-HX-XH-XH-OSO

4、3HH-OHH-CNH-NH2（3 3）常见加成试剂：）常见加成试剂：当堂训练完成下列反应的方程式：完成下列反应的方程式：HCCH+HCN CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+H2SO4CH3CH+H2催化催化剂OCH3CH2OHCH3CH2OSO3HCH2=CHCN加成反应的意义：加成反应的意义：官能团发生了转化官能团发生了转化？迁移延伸迁移延伸A1=B1 +A2B2 A1 B1 B2+-+-A2解析-+-+CH3CH+HCN CH3CH催化剂催化剂OHCNOCH3CH+HCNO催化剂催化剂-羟基丙腈羟基丙腈CH3CH=CH2+HBr(次要次要)(主要主要)BrCH3-CH

5、2-CH2CH3-CH-CH3Br（4）加成规律：）加成规律：加成加成异性相吸异性相吸（氢越多，越加氢）氢越多，越加氢）+-推电子基推电子基根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应方程式，：方程式，：CH3CH2CH=CH2HClCH3CH=CH2H2OOCH3CHNH3CH3CH2CHCl-CH3催化剂催化剂催化剂催化剂CH3CH-CH3OHCH3CHOHNH2利用乙炔与氢氰酸的加成反应可制得丙烯腈，丙烯腈通过加聚反应可得到聚丙烯腈腈纶，试写出相关反应方程式。HCCH+HCN CH2=CHCNnCH2=CHCN引发剂 CH2CHnCN迁移延

6、伸迁移延伸COCCCCHCN NH3H2CNCl2H2H2X2HX H2SO4H2O归纳总结归纳总结光照浓硫酸想一想？想一想？2 2、取代反应：、取代反应：（1 1）定义：）定义：有有机机物物分分子子中中某某些些原原子子或或原原子子团团被被其其它它原原子或原子团代替的反应子或原子团代替的反应有机物或官能有机物或官能团试剂取代位置取代位置饱和和烃X2CH上上苯苯环X（卤代代烃）OHCOOHCOO（酯）烯、炔（、炔（H）（2 2）成键结构（或官能团）与试剂：）成键结构（或官能团）与试剂：H H2 2O O、NHNH3 3、NaCNNaCN等等HXHX、RCOOH RCOOH 等等OH OH 等等H

7、 H2 2O O 等等X X2 2 等等X X2 2、HNOHNO3 3、H H2 2SOSO4 4等等CH上上X原子上原子上-OH羟基基H上或上或-OHCOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br +H2O取代反应的结果符合电性规律：取代反应的结果符合电性规律：A1B1+A2B2A1B2+A2B1+（3）规律：）规律：取代取代同性替代同性替代迁移延伸迁移延伸根据机理实现下列下列取代反应的方程式：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：（2）CH3CH2Br+NaOH（3）CH3COOCH2CH3+H2O（4）CH3CH=CH2+Cl2 H2OH+（1）CH3CHCH3+HClOH当堂训练当堂

8、训练3.消去反应消去反应（1）定义）定义一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应有双键或叁键的化合物的反应实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：CH2-CH2HOH浓硫酸浓硫酸170。CCH2=CH2+H2O醇消去反应的发生条件：醇消去反应的发生条件：170浓硫酸浓硫酸有有-H原子原子小结：小结：CH3-CH-CH-CH3+ZnCH3-CH=CH-CH3+ZnBr2Br Br（2）卤代烃也可发生消去反应）卤代烃也可发生消去反应CH3-CH-CH3Cl+KOH乙醇乙醇+KCl+H2

9、OCH2=CH-CH3应用：应用：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键引入双键、叁键等不饱和键卤代烃发生消去反应的条件？卤代烃发生消去反应的条件？卤代烃发生取代反应的条件？卤代烃发生取代反应的条件？想一想？想一想？常见的消去反应常见的消去反应：醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃：醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃反反应机理：机理：相相邻消去消去发生消去反生消去反应，必，必须是与是与羟基或基或卤素原子直接相素原子直接相连的的碳原子的碳原子的邻位碳上必位碳上必须有有氢原子，否原子，否则不能不能发生消去生消去反反应。如。如CH3OH，没有，没有

10、邻位碳原子，不能位碳原子，不能发生消去反生消去反应。还有：有：都不能发生消去反应。都不能发生消去反应。和和归纳总结归纳总结1 1与与CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr的变化属于同一反的变化属于同一反应类型的是（应类型的是（）A拓展训练拓展训练A、CHCHCH2=CHCNB、C2H5ClCH2=CH2C、C6H6C6H6-NO2D、CH3COOHCH3COOC2H52 2（20102010岳阳高二检测）下列反应不能产生岳阳高二检测）下列反应不能产生溴乙烷的是（溴乙烷的是（）A A乙醇与浓氢溴酸混合加热乙醇与浓氢溴酸混合加热B B乙烯与溴化氢的加成乙烯与溴化氢

11、的加成C C乙烷与溴的取代乙烷与溴的取代D D乙炔与溴水的加成乙炔与溴水的加成D拓展训练拓展训练3 3（20102010聊城高二检测）下列化学反应不属聊城高二检测）下列化学反应不属于取代反应的一组是（于取代反应的一组是（）C拓展训练拓展训练第第二二课时课时有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应1、2、课程目标设置课程目标设置CH CH +HCNCH3CH+HCNO1、写出下列化学反应方程式、写出下列化学反应方程式,注明反应类型注明反应类型CH2=CH2+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CH3CH2OHCH2=CHCN催化剂催化剂OHCNCH3CHH2OCH3CH2OH+Na

12、BrCH3CH2Br+H2O加成反加成反应加成反加成反应加成反加成反应取代反取代反应取代反取代反应CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH乙醇乙醇CH2=CH2+NaBr+H2O实验室中制室中制备乙乙烯的反的反应原理：原理：CH3CH2OH浓硫酸硫酸170CH3CH=CH2+Cl2CH3CHClCH2Cl CH3CH=CH2+Cl2CH2=CH2+H2OCH2CH=CH2+HClCl CH3-CH-CH-CH3+ZnBrBrCH3-CHCH-CH3+ZnBr2加成反加成反应取代反取代反应消去反消去反应消去反消去反应消去反消去反应500-6001、乙烯通入溴的

13、乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？溶液中，有什么现象？乙烯通入乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？溶液又有什么现象？反应原理是否相同？反应原理是否相同？2、苯能否使、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，具有怎样结构的溶液退色，具有怎样结构的苯的同系物能使苯的同系物能使KMnO4/H+溶液退色？溶液退色？均退色，均退色，中发生加成反应，中发生加成反应，中发生氧化反应中发生氧化反应苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化想一想？想一想？二、有机化学中的氧化反应和还原反应二、有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应、氧化反应定义：定义：

14、有机化合物分子中增加有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应的反应称为氧化反应CH2=CH2+KMnO4CH3+KMnO4CO2+H2OCOOHH+H+写出下列化学反应的关系式写出下列化学反应的关系式写一写写一写想一想？想一想？常见的氧化剂有哪些？常见的氧化剂有哪些？O2、KMnO4、O3、银氨溶液、银氨溶液、新制新制Cu(OH)2悬浊液等悬浊液等1、CH3CH2OH+O22、CH3CHO+O22CH3COOH2CH3CHO+2H2O写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CuCu22 由由A A和其他无机原料合成和其他无机原料合成环状化合物状化合物E E

15、。请在方框内在方框内填入合适的填入合适的结构构简式。式。CH2=CH2归纳总结归纳总结醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？-OH所连碳原子上含有所连碳原子上含有H原子原子2、还原反应、还原反应定义定义：有机化合物分子中有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应的反应称为还原反应知识回顾知识回顾想一想？想一想？常见的还原剂有哪些？常见的还原剂有哪些？氢气、氢化铝锂（氢气、氢化铝锂（LiAlH4)、硼氢化钠、硼氢化钠(NaBH4)等等尝试写出尝试写出CH3CHO与与H2反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CHO+H2CH

16、3CH2OH利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化催化剂催化剂-COOH、-COO-的的-C-不能与不能与H2发生加成（还原）反应发生加成（还原）反应O=教材教材P51方法导引了解氧化数及它的变化与方法导引了解氧化数及它的变化与氧化反应、还原反应之间的关系氧化反应、还原反应之间的关系碳原子氧化数升高，为氧化反应碳原子氧化数升高，为氧化反应碳原子氧化数降低，为还原反应碳原子氧化数降低，为还原反应请分析：苯能否分析：苯能否发生氧化反生氧化反应和和还原反原反应？为什么？什么？能。因为苯分子中碳原子的氧化数为能。因为苯分子中碳原子的氧化数为-1-1，介于碳原子的氧化，介于碳原子的氧化数数-4-4+4+4之间，因此，在反应过程中，苯分子中碳原子的氧之间，因此，在反应过程中，苯分子中碳原子的氧化数既能降低又能升高，即苯分子中的碳元素既能被氧化，化数既能降低又能升高，即苯分子中的碳元素既能被氧化，又能被还原，所以，苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。又能被还原，所以，