化学选修5第一章第二节.ppt

1、思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎样的样的?_个碳原子与个碳原子与_个个氢原子形成氢原子形成_个共价个共价键，构成以键，构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子个氢原子位于四个顶点的位于四个顶点的_立体结构。立体结构。14C正四面体44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长键长均为均为109.3pm键能键能均为均为413.4 kJ/mol键角键角均为均为10928 甲烷的氯代物：甲

2、烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？的结构？思思 考考共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：越短越稳定越短越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构越大越稳定越大越稳定每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？3 3）多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成链状链状，也可，也可以结合成以结合成环状环状，还可以带，还可以带支链支链。2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以碳原子不仅可

3、以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4个共个共价键，价键，碳原子之间碳原子之间也能以共价键相结合。也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，单键，还可以形成稳定的还可以形成稳定的双键或三键。双键或三键。碳四键物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 碳骨架碳骨架 相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同(C5H12)，链状链状结构不同结构不同二、有机物的同分异构二、有机物的同分异构2.2.同分异构体同分异构体1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构结构不同不同，因而产生了，

4、因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种，这种现象叫做同分异构现象。现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体越碳原子数目越多，同分异构体越多多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359 366319注意注意一一个相同：个相同：两个不同：两个不同：分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同同分异构体同分异构体4.4.同分异构类型同分异构类型类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能

5、团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳链骨架碳链骨架(直链，支直链，支链，环状链，环状)的不同的不同官能团官能团（碳（碳碳碳双键）双键）在在碳链中的碳链中的位置位置不同不同官能团种类官能团种类不同不同注注 意：意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。C-C-C C【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH34CH3 CH CH3和和 CH3 CH2C

6、H2 CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构讨论：书写讨论：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链一直链例：例：烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写5.5.同分异构体的书写同分异构体的书写“减碳法减碳法”CCCCCCC CCCCCCCCC2、主链减少一个碳子主链减少一个碳子对称轴对称轴3、主链少二个碳原子主链少二个碳原子CCCCCCCCC（1）支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCC(不可以连在不可以连在2号位号

7、位)（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上两甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布有同邻间；排布有同邻间；最后用氢原子补

8、足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。(减碳架支链减碳架支链)练习练习1：书写：书写C6H14的同分异的同分异构体构体 【练习【练习2】1、分子式为、分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（）个；有）个；有4 4个甲基的同分个甲基的同分异构体有（异构体有（）个。）个。（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 2、写出、写出C5H11Cl的同分异构体的同分异构体。（用碳骨架表示）（用碳骨架表示）6、一取代物一取代物的同分异构体的数目判断的同分异构体的数目判断（1）基元

9、法）基元法甲基：甲基：CH3 （一种）（一种）乙基（乙基（C2H5）：）：CH2CH3 （一种）（一种）丙基（丙基（C3H7）：）：CH2CH2CH3 CH(CH3)2（两种）（两种）丙烷的一氯代丙烷的一氯代物有多少种物有多少种？丁醇有多少种丁醇有多少种同分异构体同分异构体？丁基：丁基：CH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH3 CH3 CCH3 CH2CHCH3（四种）（四种）CH3 CH3(C4H9)练习练习（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体中属于醇类的同分异构体（2）分子式为）分子式为C5H10O2属于羧酸的

10、同分异构体属于羧酸的同分异构体（4种）种）不用写出结构简式，试说出下列符合条件的不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数同分异构体的种数（4种）种）（8种）种）（4）已知丁基有四种）已知丁基有四种，不必试写，不必试写,立即可断定分立即可断定分子式为子式为C5H10O的醛应有的醛应有()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B6、一取代物一取代物同分异构体的数目判断同分异构体的数目判断（2）替代法（）替代法（将分子中的原子或原子团进行等量代换将分子中的原子或原子团进行等量代换）例：二甲苯例：二甲苯C6H4Cl2有有3种同分异构体，则四氯苯也种同分异构体，则四氯苯也有有3种同分异构体

11、（将种同分异构体（将H替代替代Cl）。）。又例：甲烷的一氯代物只有又例：甲烷的一氯代物只有1种，则新戊烷也只种，则新戊烷也只有有1种一氯代物（将种一氯代物（将H替代甲基）。替代甲基）。练习：练习：二氯乙烷有二氯乙烷有2种同分异构体，四氯乙烷有种同分异构体，四氯乙烷有_种种同分异构体。同分异构体。2取代基总数取代基总数+氢原子数氢原子数=烃分子中氢原子总数烃分子中氢原子总数C2H6C2H4Cl2C2H2Cl46、一取代物一取代物同分异构体的数目判断同分异构体的数目判断（3）对称法（）对称法（等效氢法等效氢法）等效氢等效氢：结构上处于相结构上处于相对称位置对称位置的的氢氢原子原子1、同一碳原子上的

12、氢原子等效、同一碳原子上的氢原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效3、处于镜面对称位置上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子等效有几种等效氢就有几种一卤代物有几种等效氢就有几种一卤代物烃的烃的一取代一取代产物产物都可用都可用等效氢法等效氢法判断判断如如CH4如新戊烷如新戊烷如如CH3CH3CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3例：例：1、一氯并五苯有、一氯并五苯有_种同分异构体。种同分异构体。并五苯并五苯6、一取代物一取代物同分异构体的数目判断同分异构体的数目判断（3）对称法（）对称法（等效氢法等效氢法）2、C3H8的一取代产物有的一取代产物

13、有_种。种。41234CCCHHHHHHHH2不等效氢不等效氢种类决定了一取代产物的个数种类决定了一取代产物的个数练习练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类练习练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH31 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH3立方烷的

14、分子立体结构如图立方烷的分子立体结构如图（1 1）立方烷的化学式为）立方烷的化学式为_。（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_种种同分异构体同分异构体;六氯代物呢六氯代物呢?7 7、二取代物二取代物的同分异构体数目的确定的同分异构体数目的确定定定一一移移一一法法1 1种种2 2种种4 4种种3 3种种3 34.5.C C8 8H H8 83 3种种2、苯环多元取代产物种类的判断方法、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻邻间间对对例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体时分别取代苯环上的三

15、个氢原子，能生成的同分异构体数目是数目是 ()A.10 B.8 C.6 D.4定一移一定一移一定二移一定二移一答案A邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z 例：蒽的结构式例：蒽的结构式 为为,它它的一氯代物有的一氯代物有 种，种，二氯代物有二氯代物有 种。种。315例例.下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式的结构简式（1）在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（）种；）种；CH3 l ll lCH3 3(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体,则环上则环上的四

16、溴代物有（）种。的四溴代物有（）种。换元法（替代法）换元法（替代法）9三、有机物的表示方法三、有机物的表示方法CC=CHHHHHH结构式结构式CH3CH=CH2结构简式结构简式键线式键线式深海鱼深海鱼油油DHA分分子中有子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，分子个氧原子，分子式为式为_22322C22H32O2深海鱼油深海鱼油是指从深海中鱼类动是指从深海中鱼类动物体中提炼出来的不饱和物体中提炼出来的不饱和脂肪脂肪成分，分别为成分，分别为EPA和和DHA。电电子子式式短线替换共短线替换共用电子对用电子对结结构构式式元素符号元素符号略去略去C、H键线式键线式省略短线，双省略短线，双键三键保留键三键保留结结构构简简式式同系物同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相差、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的物质互称为同原子团的物质互称为同系物。系物。2、特、特点点物理性质：物理性质：化学性质：化学性质：通式：如烷烃通式：如烷烃 CnH2n+2（n1）不同不同相似相似烯烃：烯烃：CnH2n(n 2)炔烃：炔烃：CnH2n-2(n 2)苯的同