复旦有机化学课件02.ppt

1、第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名主要内容主要内容主要内容主要内容uu 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象uu 一些常见有机基团，基团的排序方法一些常见有机基团，基团的排序方法一些常见有机基团，基团的排序方法一些常见有机基团，基团的排序方法uu 烷烃的命名（烷烃的命名（烷烃的命名（烷烃的命名（主要：主要：主要：主要：IUPACIUPAC命名法）命名法）命名法）命名法）uu 环烷烃的命名其它化合物的命名方法环烷烃的命名其它化合物的命名方法环烷烃的命名其它化合物的命名方法环烷烃的命名其它化合物的命名方法1.1.普通命名法普通

2、命名法普通命名法普通命名法中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名甲甲甲甲烷烷烷烷乙乙乙乙烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子碳原子碳原子数目数目数目数目 +烷烷烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为110110用用用用天干天干天干天干（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、壬、壬、壬、壬、癸）癸）癸）癸）表示表示表示表示C1C2C3一、烷烃一、烷烃一、烷烃一、烷烃(alkane

3、)(alkane)的命名的命名的命名的命名 异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头“正正正正”、“异异异异”和和和和“新新新新”等区分等区分等区分等区分 相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为 n n (normal)(normal)、isoiso和和和和neoneo（注意不加（注意不加（注意不加（注意不加“”）中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷n n-butbutaneaneisoisobutbutaneanen n

4、-pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新新新己烷己烷己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？正庚烷正庚烷正庚烷正庚烷正辛烷正辛烷正辛烷正辛烷正壬烷正壬烷正壬烷正壬烷正癸烷正癸烷正癸烷正癸烷正正正正十一十一十一十一烷烷烷烷正正正正十二十二十二十二烷烷烷烷正正正正十三十三十三十三烷烷烷烷正正正正二十二十二十

5、二十烷烷烷烷n-heptn-heptaneanen-octn-octaneanen-nonn-nonaneanen-decn-decaneanen-undecn-undecaneanen-dodecn-dodecaneanen-tridecn-tridecaneanen-eicosn-eicosaneane碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为1010以上时用以上时用以上时用以上时用大写数字大写数字大写数字大写数字表示表示表示表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名n n 一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基2.2.I

6、UPACIUPAC命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）n n 主链的选择和取代基位置编号主链的选择和取代基位置编号主链的选择和取代基位置编号主链的选择和取代基位置编号最长链为主链最长链为主链取代基编号数最小取代基编号数最小取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文小基团排在前面（英文以字母顺序排列）以字母顺序排列）不同基团编号相不同基团编号相同时，使小取代基同时，使小取代基编号最小编号最小相同取代基合并用相同取代基合并用大写大写数字表示（数字表示（英文英文表示基团数目用词头表示基团数目用词头 di,tri,tetra,penta,h

7、exa 表示）表示）用用“,”隔开隔开4 丙基丙基 6 异丙基壬烷异丙基壬烷4-isopropyl-6-propylnonane取代基的碳原子取代基的碳原子相同时，使相同时，使较优基较优基团靠后团靠后英文按字母排列英文按字母排列顺序排列编号顺序排列编号如何排列基团的优先次序？如何排列基团的优先次序？如何排列基团的优先次序？如何排列基团的优先次序？n n基团的优先顺序（一）基团的优先顺序（一）基团的优先顺序（一）基团的优先顺序（一）（Cohn-Ingold-PrelogCohn-Ingold-Prelog定序规则）定序规则）定序规则）定序规则）原子序数大者优先，同位素质量大者优先原子序数大者优先

8、，同位素质量大者优先原子序数大者优先，同位素质量大者优先原子序数大者优先，同位素质量大者优先 如：如：I Br Cl S P F O N C D H基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子 如：如：-CH2CH3 -CH3，-CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 -CH2Cl -CH2F,-CH2OCH3 -CH2OH 基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与

9、其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子n n 含支链的取代基的命名含支链的取代基的命名含支链的取代基的命名含支链的取代基的命名仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基2 2 丁基丁基丁基丁基1 1 甲基丙基甲基丙基甲基丙基甲基丙基 2,7 2,7 二甲基二甲基二甲基二甲基 4 4 仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基辛烷辛烷辛烷辛烷 2,7 2,7 二甲基二甲基二甲基二甲基 4 4 (2(2 丁基丁基丁基丁基)辛烷辛烷辛烷辛烷2,72,7 二甲基二甲基二甲基二甲基 4 4 (1(1 甲基丙基甲基丙基甲基丙基甲基丙基)辛烷辛烷辛烷辛烷这样选取主链及

10、这样选取主链及编号是否合适？编号是否合适？4 4 secsec butylbutyl 2,72,7 dimethyloctanedimethyloctane2,7-dimethyl-4-(1-methylpropyl)octane 2,6 2,6 二甲基二甲基二甲基二甲基 5 5 异丁基异丁基异丁基异丁基辛烷辛烷辛烷辛烷英文前缀英文前缀di,tri,tetra,sec和和tert不计入排序，但不计入排序，但iso,neo和和cyclo计入排序计入排序di为基团的一部分，参与比较为基团的一部分，参与比较P40P40，实例四，实例四，实例四，实例四 原子数多者优先选为主链原子数多者优先选为主链二、

11、环烷烃二、环烷烃二、环烷烃二、环烷烃(cycloalkanecycloalkane)的命名的命名的命名的命名n n 环烷烃的类型环烷烃的类型环烷烃的类型环烷烃的类型(单单单单)环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃桥环烃桥环烃桥环烃螺环烃螺环烃螺环烃螺环烃以环为母体，名称以环为母体，名称用用“环环”（英文（英文用用 “cyclo”）开）开头。头。环外基团作为环上环外基团作为环上的取代基的取代基n n 普通环烷烃的普通环烷烃的普通环烷烃的普通环烷烃的命名命名命名命名环环环环丙烷丙烷丙烷丙烷环环环环己烷己烷己烷己烷甲基甲基甲基甲基环环环环丙烷丙烷丙烷

12、丙烷cyclocyclopropanepropanecyclocyclohexanehexanemethylmethyl-cyclocyclopropanepropane1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基二甲基二甲基二甲基环己烷环己烷环己烷环己烷1 1 1 1-甲基甲基甲基甲基-4 4 4 4-异丙基异丙基异丙基异丙基环己烷环己烷环己烷环己烷1,31,3 dimethyldimethyl cyclohexanecyclohexane1 1 isopropylisopropyl 4 4 methylmethylcyclohexanecyclohexane 取代基位置数字取取代基位置数字取最小

13、最小 顺反异构用顺反异构用“顺顺”或或“反反”注注明基团相对位置。明基团相对位置。英文用英文用“cis”和和“trans”表表示。示。顺顺顺顺-1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷(ciscis-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-dimethylcyclopentane)反反反反-1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷（两者为对映异构体）（两者为对映异构体）（两者为对映异构体）（两者为对映异构体）(transtrans-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-di

14、methylcyclopentane)顺反异构体顺反异构体顺反异构体顺反异构体镜镜镜镜面面面面 环可作为取代基环可作为取代基（称（称环环 基基）相同环连结时，可相同环连结时，可 用词头用词头“联联”开头。开头。环丙基环丙基环丙基环丙基环己烷环己烷环己烷环己烷3 3 甲基甲基甲基甲基 4 4 环丁基环丁基环丁基环丁基庚烷庚烷庚烷庚烷联联联联环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷cylcopropylcylcopropylcyclohexanecyclohexane4 4 cyclobutylcyclobutyl 3 3 methylheptanemethylheptanebibicyclopropanecyc

15、lopropanen n 桥环烃（桥环烃（桥环烃（桥环烃（Bridged hydrocarbonBridged hydrocarbon）的命名）的命名）的命名）的命名桥桥 头头 碳：碳：几个环共用的碳原子，几个环共用的碳原子，环的数目：环的数目：断裂二根断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；断裂三根键可成链状烷烃为二环；断裂三根CC 键可成链状烷烃为三环键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：桥头碳原子数：不包括桥头不包括桥头C，由多到少列出，由多到少列出环的编号方法：环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链从桥头开始，先长链后短链桥头碳原子桥头碳原子桥头碳原子桥头碳原子十氢萘十氢萘十氢萘十氢萘二环二环二

16、环二环4.4.04.4.0癸烷癸烷癸烷癸烷bicyclobicyclo4.4.04.4.0decanedecane桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数 (用用.隔开隔开)环的数目环的数目环的数目环的数目组成桥环的组成桥环的组成桥环的组成桥环的碳原子总数碳原子总数碳原子总数碳原子总数8 8 甲基甲基甲基甲基二环二环二环二环4.3.04.3.0壬烷壬烷壬烷壬烷用用,隔开隔开bicyclo2.2.1heptanebicyclo2.2.1heptane8 8 methylmethylbicyclo4.3.0nonanebicyclo4.3.0nonane三环三环三环三环2.2.1.2.2.1.0 02,62,6 庚烷庚烷庚烷庚烷tricyclo2.2.1.tricyclo2.2.1.0 02,62,6heptaneheptane二环二环二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷庚烷庚烷2,7,72,7,7 三甲基三甲基三甲基三甲基二环二环二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷庚烷庚烷 2,7,72,7,7 trimethyltrimethylbicyclobicyclo 2