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1、通用版版高考化学微一轮复习第41讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子学案第41讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考纲要求1.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。2.合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子化合物在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1糖类(1)糖的概念与分类概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱

2、水缩合物。分类多糖1 mol多糖水解后能生成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素水解二糖1 mol二糖水解后能生成 2_mol单糖，如蔗糖、麦芽糖水解单糖不能水解的糖，如葡萄糖、果糖(2)葡萄糖与果糖组成和分子结构名称分子式结构简式官能团两者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3 COCH2OH(2)葡萄糖的化学性质 (3)蔗糖与麦芽糖相似点a组成相同，分子式均为C12H22O11，两者互为同分异构体。b都属于二糖，能发生水解反应。不同点a官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH

3、)2。b水解产物不同：C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6；蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖(4)淀粉与纤维素相似点a都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6维生素葡萄糖c都不能发生银镜反应不同点a通式中n值不同；b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2油脂(1)概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。(2)结构 (3)分类按烃基分按状态分(4)物理性质油脂一般不溶于水，密度比水小。

4、天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(5)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为： 水解反应酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式： 3氨基酸、蛋白质(1)组成、结构与性质氨基酸的组成和结构氨基酸的化学性质a两性(以CH2NH2COOH为例)与NaOH溶液反应的化学方程式： b成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽，如多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的组成、结构与性质组成与结构a蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由氨基酸组成

5、的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。性质a水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b两性：具有氨基酸的性质。c盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d变性：加热、紫外线照射、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。e颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)葡萄糖可用于补钙药物的合成

6、。()(2)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。()(3)温度越高，酶催化的化学反应越快。()(4)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程。()(5)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)糖类的特征反应(1)葡萄糖的特征反应：碱性、加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；碱性、加热条件下，使银氨溶液析出银(银镜反应)。(2)淀粉的特征反应：淀粉遇碘变蓝色。考向一糖类的组成与性质 1(2018河南安阳滑县六中期中)下列关于葡萄糖的性质的叙述中不正确的是()A葡萄糖能发生酯化反应B葡萄

7、糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀C葡萄糖充分燃烧的产物为CO2和H2OD充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的物质的量不相同解析：葡萄糖写为(CH2O)6，分子中各元素质量分数与甲醛相同，等质量的两种物质各元素质量相同，充分燃烧时消耗氧气的物质的量相同。答案：D2制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法正确的是()A淀粉与纤维素互为同分异构体BM的分子式为C12H22O11CN的结构简式为C2H4O2D的反应类型属于取代反应解析：淀粉和纤维素的化学式中聚合度(n值)不同，不属于同分异构体关系，A项错误；淀粉和纤维素完全水解产物为葡萄糖，分子式为C6H12O6，B项错

8、误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；反应是酯化反应，属于取代反应，D项正确。答案：D考向二油脂的组成与性质 3下列关于油脂的叙述中，正确的是()A各种油脂水解后的产物中都有甘油B不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C油脂都不能使溴水褪色D油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低解析：天然油脂都是混合物，B错；有些油脂含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C错；油脂烃基饱和程度越大熔点越高，D错。答案：A4(2018湖北宜昌三峡高中、宜昌金东方高级中学联考)回答下列问题：(1)石蜡油是一种矿物油，是从原油_(填分离操作的名称)中得到的无色无味的混合物。(2)食用油和石蜡油虽然都称作

9、“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。食用油的主要成分属于_类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于_类。(3)如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)：_。解析：(1)根据沸点的不同，利用分馏的方法得到各种石油的馏分。(2)食用油属于油脂，油脂属于酯类。(3)油脂属于酯类能发生水解；烃不能发生水解。答案：(1)分馏(2)酯烃 (3)分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中，加入NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油考向三氨基酸、蛋白质的结构及性质5(2018江西上饶玉山一中高三测试)阿斯巴甜(结构简式如图)具有清爽的甜味

10、，甜度约为蔗糖的200倍。下列关于阿斯巴甜的错误说法是() A在一定条件下能发生取代反应、加成反应B酸性条件下的水解产物中有两种氨基酸C在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应D分子式为C14H18N2O3，属于蛋白质解析：阿斯巴甜中含有COOH、酯基、肽键，可发生取代反应，含有苯环，可发生加成反应，A正确；酸性条件下肽键发生水解，生成两种氨基酸，B正确；阿斯巴甜中含有氨基，具有碱性，可与酸反应，含有COOH，具有酸性，可与碱反应，C正确；蛋白质属于高分子化合物，该有机物分子式为C14H18N2O5，相对分子质量较小，不属于蛋白质，D错误。答案：D6(2018江苏扬州中学月考)下列关于蛋白质的说

11、法正确的是()A蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、NB用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成三种二肽C蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D蛋白质水解产生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既显酸性，又显碱性，是最简单的氨基酸解析：蛋白质的组成元素除有C、H、O、N外，还有S等元素，A错；甘氨酸和丙氨酸缩合最多形成四种二肽，B错；酶的催化作用有高度的专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，C错。答案：D考点二有机高分子化合物1高分子化合物的分类及组成(1)分类有机高分子材料按来源分为天然高分子材料 (如淀粉、纤维素、天然橡胶、蛋白质等)和合成高

12、分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶等)。(2)高分子化合物的组成单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如 2高分子化合物的合成方法(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应： 3高分子材料【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化

13、合物。()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。()(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。() (5)聚乙烯塑料可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)根据高聚物推断单体的方法(1)首先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物。观察高聚物的书写方法，如果有端基原子或原子团则是缩聚产物。观察高聚物结构中的成键情况，如果高聚物结构中含有酯基或肽键等则属于缩聚产物；如果高分子链节与单体的化学组成相同则属于加聚产物。(2)根据加聚反应和缩聚反应的特点写出对应单体的结构简式。考向一合成有机高分子化合物的性质和用途 1(2018北京怀柔区模拟)下列说法正确的是()A聚丙

14、烯塑料的结构简式为 B聚氯乙烯塑料单体的电子式为 C塑料购物袋的生产原料需要消耗大量木材 D聚乙烯中含碳质量分数与其单体的含碳质量分数相同解析：聚丙烯加聚是碳碳双键打开一个键进行连接，支链甲基不变，A项错误；氯乙烯的电子式C原子间有2个共用电子对，B项错误；生产塑料袋不耗用木材，而是耗用石油资源，C项错误；聚乙烯的生成是发生了加成反应，单体与聚合物组成相同，D项正确。答案：D2(2018山西阳泉一中月考)下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是()A聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座C聚丙烯材料 D.聚乙烯塑料膜 解析：聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均为线型分子，具有热塑性，可进行加热熔化再加

15、工；电木具有热固性，不能进行热修补。答案：B【题后悟道】线型高分子化合物与体型高分子化合物的比较(1)线型高分子化合物具有热塑性，可反复加热熔融加工，而热固性塑料(体型高分子)只能一次成型。(2)线型高分子为长链结构，分子链之间不存在化学键，体型高分子为网状结构，链与链之间存在化学键。考向二 有机高分子与单体之间相互推断 3(2018菏泽月考)2014年南京青奥会吉祥物为“砳砳”。一种“砳砳”的外用材料是纯羊毛线，内充物为涤纶(结构简式为)。下列有关说法不正确的是()A羊毛的主要成分属于蛋白质B涤纶属于天然高分子化合物C合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OHD可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶解析

16、：羊毛的成分属于蛋白质，A正确；涤纶是人工合成的有机高分子物质，是合成材料，B错误；合成涤纶的单体之一是乙二醇，C正确；羊毛的成分是天然的蛋白质，羊毛燃烧会有烧焦羽毛味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶，D正确。答案：B4(2018河南南阳一中月考)是制作电木的原料。下列围绕此物质的讨论正确的是()A该有机物没有确定的熔点B该有机物通过加聚反应得到C该有机物通过苯酚和甲醇反应得到D该有机物的单体是C6H3OHCH2解析：聚合物中的n值不同，是混合物，没有确定的熔点，A正确；是苯酚和甲醛通过缩聚制取的，B错误；合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，C、D错误。答案：A考点三有机合成1有

17、机合成的任务 2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3有机合成的分析方法(1)正合成法即正向思维法：其思维程序是：原料中间体产物。(2)逆合成法即逆向思维法，其思维程序是：产物中间体原料。(3)正逆结合法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而优选得到最佳合成路线。4有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应(2)碳链减短的反应烷烃的

18、裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸成环 5有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成 醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、羧酸盐的水解，苯环上烃基的氧化(2)官能团的消除通过加

19、成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如烃卤代烃醇醛酸酯。通过“消去”“加成”等使官能团数目增加。如a.CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHbCH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2通过“消去”“加成”等改变官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X。(4)官能团的保护有机合成时，

20、往往要在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时会对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前先使其与NaOH反应，把OH变为ONa保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯制取对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH，之后再把NO2还原为NH

21、2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。有机合成题的解题思路考向有机合成 (2018郑州高中毕业年级第二次质量预测)香料G的一种合成工艺如图所示。核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为11。请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，G中官能团的名称为_。(2)检验M已完全转化为N的实验操作是_。(3)有学生建议，将MN的转化用KMnO4 (H)代替O2，老师认为不合理，原因是_。(4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL：_，反应类型_。(5)F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有_种。(不考虑立体异构)能发生银镜反应能与溴的四氯化碳

22、溶液发生加成反应苯环上有2个对位取代基(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：AB目标产物解析：由于E和N在浓硫酸作用下加热，形成G，从G的结构简式和反应条件推知，E是，N是，采用逆推的方法，得到每一种物质。(1)从G的结构简式可以看出，G中官能团为碳碳双键、酯基，A的结构简式为。(2)M向N的转化，就是醛基被氧化为羧基，如果M完全转化，那么所得反应后的物质中就不会有醛基存在，所以可以采用检验是否有醛基来证明是否完全转化。(3)酸性高锰酸钾的氧化性很强，除了可以将醛基氧化为羧基，还可以将碳碳双键氧化。(4)依据题给信息中的反应写出

23、KL的化学方程式为： (5)F和M互为同系物，而F比M多一个碳原子，同时满足能发生银镜反应，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，苯环上有2个对位取代基，所以必须保证碳碳双键、醛基和苯环对位两个取代基的存在和完整。共有下列6种符合条件的同分异构体： (6)由题给信息知，丙烯和NBS作用，在碳碳双键的相邻碳原子上引入溴原子，然后再和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，每个碳原子上引入一个溴原子，再进行碱性水解即可。答案：(1) (2)取少量M氧化后的溶液碳碳双键、酯基于试管中，滴加稀NaOH溶液至呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)(3)KM

24、nO4(H)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键 (5)6 1(2017高考全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。解析：(1)反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢

25、原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式为：,C的化学名称为三氟甲苯；(2)反应是C上引入NO2，且在间位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应；(3)根据G的结构简式，反应发生取代反应，即反应方程式为;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；(4)根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11O3N2F3；(5)CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上还有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；(6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基

26、，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是： 答案：(1) 三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸，并加热取代反应吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11O3N2F3(5)9种 2(2016高考全国卷甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)答案：(1)丙酮(2)261(3)取代反应 (5)碳碳双键酯基氰基(6)8