1、届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业A级全员必做题1.(2018长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3解析由二甘醇的结构简式可知,二甘醇分子中含有羟基,故可发生消去反应和取代反应,根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水,也易溶于乙醇等有机溶剂。答案B2.(2019石家庄质检)某有机物的结构简式为,其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠反应与稀盐
2、酸的反应A. B. C. D.解析该有机物含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,正确;含有酚羟基和氯原子,能发生取代反应,也能与NaOH反应,正确;含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,正确;含有酯的结构、氯原子,能发生水解反应,正确。答案D3.(2018广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,“一滴香”的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应B.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应C.该有机物的分子式为C7H6O3D.该有机物能发生取代、加成和水解反应解析1
3、 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键,故最多能与3 mol H2发生加成反应,A项正确;该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;该有机物的分子式为C7H8O3,C项错误;该有机物不含酯基,不含卤原子,因此不能发生水解反应,D项错误。答案A4.(2019安徽六校联考)某有机物X的结构简式如下图所示,则下列有关说法中正确的是()A.X的分子式为C12H16O3B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C.在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多只能与1 mol H2加成D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X解析通过结构简式可得分子式是C
4、12H14O3,故A项错误;与OH所在C相邻的C原子上没有H,所以不能发生消去反应,故B项错误;在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应,故C项错误;苯不能使酸性高锰酸钾褪色,而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色,故D项正确。答案D5.(2019湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中正确的是()分子式为C12H20O2能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加成反应,但不能发生取代反应它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有8种1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH1 m
5、ol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2 3 molA. B.C. D.解析从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子,有3个双键,故氢原子数目为1222620,故分子式为C12H20O2,正确;分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子,能够发生取代反应,错误;从碳、氢原子数差异看,不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子),错误;分子中只有一个酯基可以消耗NaOH,正确;酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,1 mol该有机物最多消耗2 mol H2,错误。答案B6.(2019合肥质检)最新研究表明,咖啡中含有
6、的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D. 是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol解析根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为,其分子式为C9H8O4,A项正确;咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正确;根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,故C项错误;1 mol 水解时,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH,共
7、消耗3 mol NaOH,D项正确。答案C7.(2019辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为解析根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。答案D8.合成药物异搏定的路线中某一步骤如下。下列说法错误的是()A.物质X中所有碳
8、原子可能在同一平面内B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有XC.等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为35D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为12解析等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为45。答案C9.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A:_,B:_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_。(3)A与金属钠反应的化学
9、方程式为_;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种结构:,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。10.(2018陕西西安八校联考)苯的含氧衍生物A的相
10、对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60%,A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题;(1)A的分子式为_。(2)已知A的苯环上取代基彼此相间,A能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应生成CO2,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则A含有的官能团名称是_,满足上述条件的A的结构可能有_种。(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,B能发生如图所示转化。回答下列问题:CE的反应类型为_。D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_。F可发生的化学反应类型有_(双选;填选项字母)。A.取代反应 B.加成反应C.消去反应 D.加聚反应B与足量N
11、aOH溶液共热的化学方程式为_。解析(1)A的相对分子质量为180,碳元素的质量分数为60%,则碳原子个数为9,又因为A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等,所以A中氢原子个数与氧原子个数之比为21,设A中氧原子个数为x,则氢原子个数为2x,2x16x180(160%),解得x4,故A的分子式为C9H8O4。(2)由题给条件知,A中含有醛基、酚羟基、羧基3种官能团,且彼此相间。满足题述条件的A的结构有2种。(3)根据题给框图知,B中含有酯基,又C的相对分子质量为60,且能与乙醇发生反应,可推出C为CH3COOH,而进一步可推出B为,D为,F为。CE为CH3COOH与C2HOH的
12、酯化反应。与浓溴水反应时溴原子取代苯环上OH邻、对位上的氢,主要产物的结构简式为。可发生取代反应和加成反应,A、B项正确。答案(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羟基2(3)酯化反应(或取代反应)B级拔高选做题11.莫沙朵林(F)是一种镇痛药,它的合成路线如下:回答下列问题:(1)A生成B的反应类型是_。(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。(3)已知EXF为加成反应,则化合物X的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。1HNMR谱有4组峰;能发生银镜反应和水解反应;能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)请以环戊醇为原料合成。(其他无机试剂任选)解析(
13、1)由A的分子式和B的结构简式联想淀粉水解生成葡萄糖,可知此反应是水解反应。(2)C与新制氢氧化铜的反应,主要是醛基的性质,由于反应过程中是碱性的环境,所以最后生成的是钠盐。(3)E到F为加成反应,分析E和F的结构简式,得到X为CH3N=C=O。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应和水解反应,说明还含有甲酸酯基,再结合1HNMR谱有4组峰即可得到满足条件的E的同分异构体的结构简式。(5)考虑碳碳双键的引入,可以由醇或者卤代烃的消去得到,因为有共轭双键,可能由邻位二卤代烃或者邻位二醇得到,考虑到环戊醇可以消去获得单一碳碳双键,加成后可以获得邻位二卤代烃,则流程图可
14、得。12.(2019河北邯郸一模,36)新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其合成路线如下:已知:RCHORCH2CHO(1)已知甲的相对分子质量为30,甲的结构简式为_。E中含氧官能团的名称是_。(2)反应的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式:_。(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体,且G能发生银镜反应。则G的结构有_种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,且被氧化后能与C反应生成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:_。(5)结合已知,设计以乙醇和苯甲醇()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头
15、表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):_。解析(1)已知甲的相对分子质量为30,甲为甲醛,结构简式为HCHO;根据信息可知,有机物(D)与HCHO发生反应生成环状醚醛,所以该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。(2)反应的反应类型是加成反应。(3)苯与溴/溴化铁反应生成溴苯,反应的化学方程式为(4)芳香族化合物G的分子式为C8H6O3,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol二氧化碳气体,则含有1 molCOOH,G能发生银镜反应,含有1 molCHO;因此该有机物共有邻、间、对三种结构,同分异构体共有3种;其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,为对位取代,被氧化后生成对苯二甲酸,对苯二甲酸与C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式: (5)以乙醇和苯甲醛()为原料,合成,先将乙醇氧化生成乙醛,乙醛再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛,再将CHO氧化为COOH,最后再与乙醇发生酯化反应即可。答案(1)HCHO醚键、醛基(2)加成反应
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