高二化学学业考试复习资料第四章常见的有机化合物.docx

1、高二化学学业考试复习资料第四章常见的有机化合物第一节 有机化合物的基本概念一、有机物1.有机化合物简称_，它一般是指含_的化合物。注意：有些物质，如一氧化碳（CO）、二氧化碳（CO2）、碳酸盐、碳化物等，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相近，所以仍归于_。2.有机物的特点可归纳成：大多数有机物_于水，_于有机溶剂；大多数有机物熔、沸点较_、受热_；大多数有机物 燃烧。绝大多数有机物是_（填“电解质”或“非电解质”）。有机反应一般条件复杂、反应缓慢、副反应多。二、同系物和同分异构体1.对同系物的判断可归纳成如下三点：同系物必须_相同；同系物必须_相似,即：_相同；同系物组成相差n个CH

2、2。如，_和_；_和_等，都是同系物。（也正因为此，同系物的分子式必然遵循同一个通式。如：烷烃的通式为 ；烯烃的通式为 ；炔烃的通式为 。）2.对同分异构体的理解可归纳成二点：化合物的_必须相同； _必须不同。分别写出C4H10、C5H12的结构简式及名称：C4H10： ； 。C5H12： ； 。 。3.同分异构体、同系物、同位素、同素异形体比较：（填表）内涵对象典型实例同分异构同系物同位素同素异形体三、一些重要有机化学反应类型1取代反应（1）定义：有机物分子里的_被_代替的反应叫做取代反应，判断时抓住“取以代之”的特征。（2）取代反应包括卤代反应、酯化反应、硝化反应等反应。卤代反应：如：_；

3、又如：苯与 在 作催化剂的条件下反应： 。硝化反应：如：_。酯化反应：如乙醇与乙酸在 作用下反应：_。2.加成反应：有机物分子里_碳原子和其它原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫做_反应，判断时抓住“断键相连”的特征。如：乙烯使溴水褪色的反应_ _（写相应的化学反应方程式以下同）；乙烯与HCl反应生成氯乙烷 ；乙烯水化制乙醇 ；乙炔通入到足量溴水中 ；乙炔制氯乙烯 。3.聚合反应：由相对分子质量 的化合物分子相互结合成为相对分子质量 的化合物分子的反应叫做_反应，判断时抓住“n个分子断键互连”的特征。如：乙烯的聚合反应_；氯乙烯聚合反应 ；注意：以上聚合反应，因为没有小分子生成，仅为“相互

4、加成而聚合”，所以又称为_反应。加聚反应是聚合反应中的一种情况。4.消除反应：在适当条件下，有机物分子内脱去小分子而生成_（含“双键”或“叁键”）化合物的反应叫做消去反应，判断时抓住“生成不饱和键加小分子”的特征。如：乙醇制乙烯（请书写反应方程式）_5怎样理解有机反应中“氧化反应”和“还原反应”？有机反应中的“氧化反应”和“还原反应”，一般从分子中氧原子或氢原子的“得”或“失”来理解的。有机分子_或_为氧化反应，_或_为还原反应。如：乙醛（CH3CHO）乙醇（CH3CH2OH），加氢，_反应。乙醛（CH3CHO）乙酸（CH3COOH），加氧，_反应。有机反应中的“氧化反应”、“还原反应”，与无

5、机反应中的“氧化还原反应”，两种说法并不矛盾，只是侧重点不一样。后者，侧重于表现“氧化还原反应”中“氧化反应”、“还原反应”对立统一的关系，旨在突出氧化反应、还原反应是一个反应的两个方面，同时发生、缺一不可，统一在同一个化学反应中，并且伴随整个反应过程。前者则侧重于反应物中的“有机物”发生的具体反应（氧化反应或还原反应），突出有机物的化学性质。四、与分子组成、结构有关的化学用语-“分子式”、“最简式”、“结构式”、“结构简式”、“电子式”化学用语的表示方法化学用语实例-乙烯表示方法说明分子式分子式是用元素符号及其原子个数表示物质分子组成的式子。这里用_、_表示乙烯分子的元素组成，并用2个_、4

6、个_表示1个乙烯分子的原子构成。分子式一般有4种含义：表示某种物质；表示一个分子；表示某种物质的元素组成；表示一个分子的原子构成。最简式最简式又叫实验式，是仅表示化合物组成中各元素原子数目比例的式子。乙烯分子中碳原子、氢原子的个数比为_。 不同的化合物可以有相同的_。例如苯和乙炔的最简式均为_。结构式用_和_表示化合物或单质分子中原子排列和结合方式的式子。结构式中每一根短线表示_。结构式是平面图式，不能表示分子的空间构型。结构简式将有机物分子结构式中的CH键省略不写所得的一种式子。单键可省略，C=C、CC等官能团不能省略。电子式原子（或离子）的_用小黑点（或）来表示，这种图式称为电子式。电子式

7、还可表示化合物形成过程中的成键情况，如：乙烯分子中，每个碳原子各提供_个电子，相互之间形成_对共用电子对（即：碳碳双键）；每个碳原子和2个氢原子各形成_对共用电子对（即：碳氢单键）。第二节 烃一、烃1.含义：烃是_的简称，是一类重要的有机化合物。2烃的简要分类 从烃的空间构型来看，烃可分为链烃和环烃，其中链烃又称为脂肪烃。链烃又可分为饱和烃、不饱和烃；环烃又分为饱和环烃、不饱和环烃等。二、烷烃1烷烃的命名（1）烷烃又称为“烷”。碳原子数目小于10的烷烃，命名时以“甲、乙、丙、丁、_、_、_、_、_、癸”来表示碳原子数目，如4个碳原子的烷烃称为_；碳原子数目大于10的烷烃，命名时则以“十一、十二

8、、十三”来表示碳原子数目，如11个碳原子的烷烃称为_。（2）为区别同分异构体，传统命名常用一些词头来表示。例如：“正”表示直链；“异”表示有（CH3)2CH 结构；“新”表示有(CH3)3C结构。（3）烷烃系统命名“五原则”：主链最_；定位最_；“支”前“主”后；同基合并；先简后繁。（附烷烃系统命名法歌诀：“定主链，作母体，称某烷；选起点，编号数，定支位；支名前，母名后，支名异，简在前，支名同，要合并”。）例如，下面的烷烃可命名成_ 2烷烃的物理性质的递变规律 烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：（1）常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为_色

9、。一般地，C1C4为_态，C5C16为_态，C17以上为_态。（2）它们的熔沸点由_到_。（3）烷烃的密度由_到_，但都小于1g/cm3，即都小于_的密度。（4）烷烃都_于水，易溶于_。三、各类烃的代表物的结构、性质1.烷烃的代表物-甲烷（1）甲烷的结构特点：电子式 ；结构式 ；空间构型 。能证明甲烷分子空间结构特点的事实依据是 只存在一种结构。甲基的电子式 。（2）甲烷的物理性质：甲烷是一种 色 味的比空气 且 溶于水的气体。油田气、天然气、沼气、沆气等的主要成分均是 。（3）甲烷的化学性质甲烷（或者说饱和烃）性质稳定，一般不发生反应（如不与水、强酸、强碱、高锰酸钾等反应），但在一定条件下也

10、能发生一些化学反应。 反应-甲烷的燃烧a、甲烷完全燃烧的化学方程式为 。b、纯净的甲烷在空气里安静地燃烧，火焰呈 色，若用一干燥的小烧杯倒扣于火焰的上方，过一会儿，可观察到 。若用一内壁涂过澄清石灰水的烧杯倒扣于火焰的上方，过一会儿，则可观察到 。 反应-甲烷在 条件下与Cl2反应相应的化学反应方程式为： 。注意：三氯甲烷（ ）又叫_，是一种重要的有机溶剂。甲烷在隔绝空气下的分解反应 。（此反应生成的 是橡胶工业的重要原料）2.乙烯（1）乙烯的结构特点：电子式 ；结构式 ；结构简式 ；空间构型 。（2）乙烯的物理性质：乙烯是一种 色、 气味 、 溶于水， 溶于乙醇且其密度比空气 的气体。（3）

11、乙烯的实验室制法1）原理（化学方程式） 。注意：浓硫酸的作用： 和 ；V 浓硫酸 V乙醇= _2）装置：发生装置：与实验室制取HCl、Cl2等气体的相似，不同的是把制取HCl、Cl2等气体装置中 （填仪器名称）换成温度计。以便控制反应溶液的温度在 左右。注意：温度计的位置： ；为了 还应在反应溶液中放入几片碎瓷片。收集方法：由于乙烯 且 故通常只能用 方法收集。（4）化学性质-乙烯的化学性质主要由其分子结构中 键所决定 反应（写出相应的化学反应方程式以下相同）a、乙烯通入溴水中溴水 ： ；b、乙烯制乙烷： ；c、乙烯制溴乙烷： ；d、乙烯制乙醇： 。 反应a、燃烧：乙烯在空气中燃烧时，火焰 ，

12、同时产生 。其完全燃烧的化学方程式 。b、乙烯通入到酸性KMnO4溶液中可看到的现象： 。常见的 等气体（无机物）也能使酸性KMnO4溶液褪色。 反应乙烯制聚乙烯： 。3.乙炔（1）分子组成及结构特点分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 从空间构型看乙炔分子属于 分子。（2）物理性质：乙炔是_色、_味的气体，比空气稍_，微溶于水，易溶于有机剂。注意：实验室制取的乙炔常因含有杂质而有 气味。（3）化学性质从乙炔的分子组成及结构特点上看，乙炔分子的性质主要由其分子中存在的“ 键”所决定。1） 反应写出乙炔完全燃烧的化学反应方程式： 。几点说明：a、乙炔在空气中燃烧的现象： 。b、乙炔在 中完全

13、燃烧时火焰的温度可高达3000，故该火焰常称为 焰。与乙烯一样将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中可观察到 。2） 反应将乙炔通入足量溴水中可观察到： 。相应的化学方程式为 。分别写出由乙炔制乙烷、聚氯乙烯的化学方程式： a、乙炔制乙烷的化学方程式： 。b、制聚氯乙烯的化学方程式： ； 。（4）实验室制法1）反应原理(化学方程式)： 。2）制乙炔时的装置与实验室制取 、 、 等气体相似，但要注意由于制取乙炔时的反应很快，故不能用 漏斗代替 漏斗，不能用 （填仪器名称）来制取乙炔，而中学化学中能用此仪器来制取的气体有 、 、 。4.苯（1）分子组成及结构特点：分子式： ；结构式 ；结构简式 。注意：苯分

14、子从空间构型看苯分子是 型分子，即苯分子中6个碳原子、6个氢原子均匀分布在 上。苯分子中的碳碳之间的共价键既不同于饱和烃分子中的碳碳单键，也不同于不饱和烃分子中的碳碳双键，而是一种介于 。正因为此，苯分子既有饱和烃的性质（如苯在一定条件下能与 、 发生取代反应）；又能具有不饱和烃的性质（如苯在一定条件下能与 等发生加成反应）。总体而言，苯“易 ，难 ”。（2）物理性质：苯是一种 色且带特殊气味的 挥发的 体；它 于水且密度比水 ；它是一种良好的有机溶剂，且 毒。（3）化学性质（完成下列化学反应方程式并注明反应类型）通常情况下，苯性质稳定，如苯不能使 、 溶液褪色。苯完全燃烧的化学方程式 （反应

15、类型： ）；苯在空气中燃烧的现象是 。苯与液溴反应： （ 反应类型： ）；生成的溴苯本身 色（因溶有 等杂质而呈 色）且其密度比水 （填“大”或“小”）。除去该杂质的方法是将其与 溶液混合充分反应（相应的化学方程式为 ），再用分液法分离。分液法操作时，用到的主要仪器是 。（注意：实际实验时要用 吸收溴蒸气（Br2），以防止溴单质对检验 产生干扰。）苯的硝化反应： （反应类型： ）；生成的硝基苯本身 色（因溶有杂质而呈 色）且其密度比水 （填“大”或“小”）。除去该杂质的方法是将其与 溶液混合充分反应，再用分液法分离。（注意：（1）实际实验时，采用 方法加热，此种加热方式的优点有 ；（2）实际实

16、验时，要用到温度计来控制反应温度至5060，温度计应放置在 中。）苯与氢气的反应 （反应类型： ）。（4）写出下列物质分子式及结构简式。甲苯（ ）： ；乙苯（ ）： ；邻二甲苯（ ）： ；间二甲苯（ ）： ；对二甲苯（ ）： ；四、与烃燃烧有关几个问题1.烃在燃烧反应中耗氧量的计算和比较烃燃烧的通式可表示为：_当烃（CxHy）的物质的量一定时，耗氧量由_的数值决定。当总质量一定时，H元素的质量百分含量越大，耗氧量越_，即y/x值越大，耗氧越_。比如，CH4、C2H2、C2H6在氧气中完全燃烧。若三种烃是等物质的量，那么耗氧量最大的是_，即：x+y/4=3.5；若三种烃是等质量，那么耗氧量最大的

17、则是_，因为它的H元素质量百分含量在三种物质中是最大的。2为什么甲烷、乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧的现象不一样？烃分子中碳的质量百分含量与烃燃烧时的现象有着很大的关系。一般来说，碳的质量百分含量越大，烃燃烧时发生不完全燃烧的可能性及其程度也就越大，产生的黑烟也就越浓，火焰也会越明亮。由于甲烷分子中碳的质量百分含量最小，所以燃烧时无黑烟产生，只发出淡蓝色的火焰；乙烯分子中碳的质量百分含量比较大，所以燃烧时会产生_黑烟，发出_火焰；而乙炔分子、苯分子中碳的质量百分含量最大（且相同），所以燃烧时都有_黑烟产生，并且都发出_的火焰。用_的方法可以区分甲烷、乙烯和乙炔。五、石油和煤1炼制和加工石油的方法（

18、1）石油主要是由各种_、_、_组成的混合物（正因为此石油是 的宝库）。（2）石油的炼制和加工主要方法比较（见下表）：石油的炼制和加工分馏裂化裂解原理根据石油中各种烃的沸点，控制温度进行加热，使其分成不同沸点范围的产物。分馏出的各种成分叫_。在一定得温度下，把_、_的烃断裂成相对分子较小、沸点较低的烃。裂化方式有_和_。在更高的温度下，把长链的烃断裂成短链的_的气态或液态烃。 产物（炼制的主要目的）溶剂油、_、航空煤油、凡士林、石蜡等主要是燃料油，还生成少量乙烯等小分子化合物_、丙烯等短链烃2综合利用煤（1）煤是由_、_组成的复杂的混合物。主要组成元素是_，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧等元素。

19、（2）综合利用煤的途径有：煤的_、_、_。煤的综合利用干馏气化液化原理将煤 使其分解让煤在氧气不足的情况下部分氧化，转化成气体燃料把煤转化成_燃料产物（主要目的）_、_、焦炉气氢气、_、_甲醇、汽油等第三节 含氧有机物一、相关概念1.烃分子中的_原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物，称为烃的衍生物。2.官能团是指 。写出几种常见的官能的化学式及名称： （ ）； （ ）； （ ）； （ ）； （ ）； （ ）等等。3含氧有机物的简要分类含氧有机物是烃的衍生物的一部分，根据 把它分为醇、醛、羧酸、酯等有机物。醇 （如乙醇 _）醛 （如乙醛 _）含氧有机物羧酸 （如乙酸 _）酯 （如乙

20、酸乙酯 _）其它 （略）二、各类含氧衍生物的结构、主要性质1.乙醇（1）分子结构特点分子式 ；结构简式 ；（2）物理性质：水溶性： ；密度比水 （填“大”或“小”）； （填“难”或“易”）挥发。注：检验酒精中是否含少量水通常用 ；（3）化学性质（写出相应的化学方程式并注明反应类型）乙醇与活泼的金属如Na反应 （反应类型： ）显然反应的本质是：钠原子置换乙醇分子中 上的氢原子。乙醇分子内脱水生成乙烯 （反应类型： ）显然反应的本质是:在一定条件下，乙醇分子中 键断裂（即脱去-OH）同时另一个碳原子上的 键断裂（即脱去 ），从而生成C2H4。乙醇分子间脱水生成乙醚 （反应类型： ）显然反应的本质是

21、:在一定条件下，一个乙醇分子中 键断裂（即脱去-OH）同时另一个乙醇分子上的 键断裂（即脱去 ），从而生成C2H5OC2H5。乙醇催化氧化生成乙醛 （反应类型： ）显然反应的本质是:在一定条件下，乙醇分子中 键断裂（即脱去 上的氢原子）同时该乙醇分子上的 键断裂（即脱去 上的氢原子）从而使该乙醇分子变成 ，同时从一个乙醇分子上脱下来的2个氢原子与氧分子形成的氧原子结余而生成 。用方程式说明乙醇催化氧化成乙醛过程中Cu作催化剂的理由： ； 。由上也可推知该实验中相关的实验现象为：铜丝先由 色变为 色，然后将其插入乙醇溶液后又变为 色，同时可闻到 气味。小结：乙醇发生化学反应时有多种断键方式，可归

22、纳如下：分子结构化学性质断键位置产物催化氧化消去反应分子间脱水酯化反应设CxHyOz为烃的含氧衍生物，则其充分燃烧的化学反应方程式为 （反应类型： ）（4）乙醇的工业制法（写出相应的化学方程式）（1）淀粉发酵法： （反应类型 ）； 。（2）乙烯水化法： （反应类型 ）2. 乙酸（1）分子结构特点：分子式为 ，结构简式为 。显然醋酸分子的结构特点是其分子含有 （填官能团名称）即 （填化学式）。（2）乙酸的物理性质：乙酸是一种 色且有 气味的 体。乙酸易溶于 、 。乙酸 挥发。低于16.6 时， 乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称为 。食醋中含 的乙酸，也因为食醋中故乙酸又称为 。（3）化学性质-

23、其化学性质主要由分子中的 所决定 1）酸性-其本质是乙酸分子中 断裂乙酸的电离方程式 。乙酸的酸性 碳酸。能证明此的简便方法有：方案一 ；方案二 。2）酯化反应（属于 反应）其本质是酸脱 ，醇脱 。写出乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的化学反应方程式 有关此反应的两点说明：a、浓硫酸的作用 ；b、饱和碳酸钠的作用有 ；c、实验装置中的长导管作用是 ；长导管口处在饱和碳酸钠溶液的液面上，而不能插入饱和碳酸钠溶液中的原因是 。3.乙醛（1）乙醛分子的结构特点分子式 ；结构式： ；结构简式： 。显然甲醛分子的结构特点是：其分子中存在 （填官能团的名称）即 。（2）物理性质：乙醛是_色、具有_气味的液体，比

24、水 ，沸点是20.8。乙醛 挥发，易燃烧， 跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。（3）化学性质-其化学性质主要由分子中的 所决定 （1）与H2的加成反应-此反应说明乙醛具有 （填“氧化性”或“还原性”）由于乙醛与H2的加成反应时乙醛得到了氢气所提供的氢原子故该反应又称为 反应。（显然，该类型反应的本质是有机物得 或失 ） 乙醛与氢气的反应的化学方程式为 （2）氧化反应（该类型反应的本质是有机物得 或失 ） -此反应说明乙醛具有 （填“氧化性”或“还原性”） 乙醛与银氨溶液发生 反应此反应的现象是：试管的内壁上出现了 。 实验室里常利用此性质来检验 。乙醛与新制的 反应此反应的现象是： 。 实验室里常

25、利用此性质来检验 。相应的化学反应方程式为 。注意：乙醛 （填“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。3比较乙醇、乙醛、乙酸的结构特点和性质代表物结构特点物理性质化学性质乙醇（ ）官能团_基（OH），与乙基（CH2CH3）直接相连_色、有特殊香味的_体，比水_，能跟水以任意比例互溶（1）取代反应：与乙酸发生_反应（2）氧化反应在氧气中燃烧催化氧化生成_（3）消去反应：在_、_条件下，分子内脱水生成_乙醛（ ）官能团醛基（ ）与乙基（ ）直接相连无色、有_气味的液体，比水轻，易挥发，能跟水_（1）氧化反应：与_和_发生反应（2）加成反应：跟H2加成生成_乙酸（ ）官能团_基（ ）与_基（ ）直接相连无色、有制激性气味的液体，_溶于水（1）酸的通性：能跟_、_、_、_、_发生反应（2）取代反应：与乙醇发生_反应。反应中，酸脱_，醇脱_。4推断有机物分子式的几种方法推求有机物分子式的方法有许多种，下面介绍几种常见的方法：（1）直接求算原子个数。根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。比如“某碳氢化合物含碳