脂环烃_精品文档.ppt

1、 脂环化合物的命名；脂环化合物的命名；环烷烃的典型构象和稳定性的关系；环烷烃的典型构象和稳定性的关系；环己烷的构象及其表示方法；环己烷的构象及其表示方法；熟悉熟悉环烷烃的特性反应；环烷烃的特性反应；了解环的张力学说。了解环的张力学说。桥环和螺环化合物的命名；桥环和螺环化合物的命名；环己烷和取代环己烷的构象分析。环己烷和取代环己烷的构象分析。v脂环烃是具有脂肪族烃类脂环烃是具有脂肪族烃类(开链烃开链烃)性质的环烃，分性质的环烃，分子都中含有三个以上碳原子连成的碳环；子都中含有三个以上碳原子连成的碳环；v环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键，环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键，环

2、的数目可以是一个或多个。环的数目可以是一个或多个。1,3-1,3-环戊二烯环戊二烯环己烷环己烷单环单环环烷烃通式：环烷烃通式：C Cn nH H2n2n环烷烃的性质与烷烃相似。环烷烃的性质与烷烃相似。脂环烃的分类脂环烃的分类 螺环烃螺环烃 桥环烃桥环烃 螺原子螺原子 v在多环体系中：在多环体系中：稠环烃稠环烃小环：小环：3 34 4个碳原子。个碳原子。普通环：普通环：5 57 7个碳原子。个碳原子。中环：中环：8 81111个碳原子。个碳原子。大环：大环：1212个以上碳原子。个以上碳原子。单环烃单环烃单环烃单环烃2 2 脂环烃的脂环烃的命名命名(1)(1)单环体系单环体系 v在同数目碳原子的

3、开链烃名称前加在同数目碳原子的开链烃名称前加“环环”字。字。v英文名是在名称前加词头英文名是在名称前加词头cyclocyclo-。v碳原子编号时：碳原子编号时：应使取代基的位次尽可能应使取代基的位次尽可能最小最小。分子中有不饱和碳碳键，应使不饱和键上的碳分子中有不饱和碳碳键，应使不饱和键上的碳 编号编号最小最小（1 1，2 2位）。位）。注意注意：环烷烃：环烷烃顺、反异构顺、反异构受环的限制，受环的限制，键不能自由旋转。环上取代基在空间的位键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反置不同，产生顺反(几何几何)异构。异构。以环为母体，名以环为母体，名称用称用“环环”（英（英文用文用 “

4、cyclocyclo”）开头。）开头。环外基团作为环环外基团作为环上的取代基上的取代基环环环环丙烷丙烷丙烷丙烷环环环环己烷己烷己烷己烷甲基甲基甲基甲基环环环环丙烷丙烷丙烷丙烷cyclocyclocyclocyclopropanepropanepropanepropanecyclocyclocyclocyclohexanehexanehexanehexanemethylmethylmethylmethylcyclocyclocyclocyclopropanepropanepropanepropane1,31,31,31,3-二甲基二甲基二甲基二甲基环己烷环己烷环己烷环己烷1 1 1 1-甲基甲基

5、甲基甲基-4 4 4 4-异丙基异丙基异丙基异丙基环己烷环己烷环己烷环己烷1,31,31,31,3-dimethyldimethyldimethyldimethyl-cyclohexanecyclohexanecyclohexanecyclohexane1 1 1 1-isopropylisopropylisopropylisopropyl-4 4 4 4-methylmethylmethylmethylcyclohexanecyclohexanecyclohexanecyclohexane 取代基位置取代基位置数字取最小数字取最小 环可作为取代基环可作为取代基 （称（称环环 基基）相同环连结

6、时，可相同环连结时，可 用词头用词头“联联”开头。开头。环丙基环丙基环丙基环丙基环己烷环己烷环己烷环己烷3 3 3 3-甲基甲基甲基甲基-4 4 4 4-环丁基环丁基环丁基环丁基庚烷庚烷庚烷庚烷联联联联环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷cylcopropylcylcopropylcylcopropylcylcopropylcyclohexanecyclohexanecyclohexanecyclohexane4 4 4 4-cyclobutylcyclobutylcyclobutylcyclobutyl-3 3 3 3-methylheptanemethylheptanemethylheptanemet

7、hylheptanebibibibicyclopropanecyclopropanecyclopropanecyclopropane1 1-甲基环戊烯甲基环戊烯 1-methylcyclopentene3 3-甲基甲基-1,4-1,4-环己二烯环己二烯 3-methyl-1,4-cyclohexadiene 3-methyl-1,4-cyclohexadiene 顺反异构体顺反异构体顺反异构体顺反异构体顺反异构用顺反异构用“顺顺”或或“反反”注明基注明基团相对位置。团相对位置。英文英文用用“ciscis”和和“transtrans”表示。表示。顺顺顺顺-1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基环

8、戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷(ciscisciscis-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-dimethylcyclopentane)反反反反-1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷二甲基环戊烷（两者为对映异构体）（两者为对映异构体）（两者为对映异构体）（两者为对映异构体）(transtranstranstrans-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-dimethylcyclopentane)-1,3-

9、dimethylcyclopentane)-1,3-dimethylcyclopentane)镜镜镜镜面面面面(2)(2)多环体系多环体系 v螺环烃：螺环烃：两个环共用一两个环共用一个碳原子个碳原子的环烃的环烃。.确定母体：确定母体：螺螺某烷（由螺环中总碳数确定）。某烷（由螺环中总碳数确定）。.编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号，使取代基位次最小。相邻的碳开始编号，使取代基位次最小。.写法：写法：螺螺螺螺4.54.54.54.5癸烷癸烷癸烷癸烷spirospirospirospiro4.5decane4.5decane4.5decane

10、4.5decane除螺除螺除螺除螺C C C C外的碳原子数外的碳原子数外的碳原子数外的碳原子数 (用用.隔开隔开)组成桥环的碳组成桥环的碳组成桥环的碳组成桥环的碳原子总数原子总数原子总数原子总数4 4 4 4-甲基甲基甲基甲基螺螺螺螺2.42.42.42.4庚烷庚烷庚烷庚烷4 4 4 4-methylmethylmethylmethylspirospirospirospiro2.4heptane2.4heptane2.4heptane2.4heptane 编号从小环开始编号从小环开始 取代基数目取最小取代基数目取最小1,6-1,6-二甲基螺二甲基螺3.43.4辛烷辛烷1010-甲基螺甲基螺4

11、.5-6-4.5-6-癸烯癸烯 10-methylspiro4.5-6-decene 10-methylspiro4.5-6-decene 螺螺4.54.5-1,6-1,6-癸二烯癸二烯 spiro4.5-1,6-decadiene spiro4.5-1,6-decadiene .编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使取代基位次最小。取代基位次最小。.环数的确定：把桥环烃变为链烃，打开几个环数的确定：把桥环烃变为链烃，打开几个键键，就，就是几元环。是几元环。桥环烃：桥环烃：两个碳环两个碳环共用两个或两个以上碳原子共用两个或两个以上碳原子。.写法：写

12、法：.确定母体：几环某烷（由桥环中总碳数确定）。确定母体：几环某烷（由桥环中总碳数确定）。桥桥 头头 碳：碳：几个环共用的碳原子，几个环共用的碳原子，环的数目：环的数目：断裂二根断裂二根CCCC键可成链状烷烃为二环；键可成链状烷烃为二环；断裂三根断裂三根CCCC键可成链状烷烃为三环键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：桥头碳原子数：不包括桥头不包括桥头C C，由多到少列出，由多到少列出环的编号方法：环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链从桥头开始，先长链后短链桥头碳原子桥头碳原子桥头碳原子桥头碳原子十氢萘十氢萘十氢萘十氢萘二环二环二环二环4.4.04.4.0癸烷癸烷癸烷癸烷bicyclobicyc

13、lo4.4.04.4.0decanedecane桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数 (用用.隔开隔开)环的数目环的数目环的数目环的数目组成桥环的组成桥环的组成桥环的组成桥环的碳原子总数碳原子总数碳原子总数碳原子总数二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷2,7,7-2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.12.2.1庚烷庚烷三环三环三环三环2.2.1.2.2.1.2.2.1.2.2.1.0 0 0 02,62,62,62,6 庚烷庚烷庚烷庚烷2,8-2,8-二甲基二甲基-1-1-乙基二环乙基二环3.2.1 3.2.1 辛烷辛烷 n n 环烷烃的其它命名方法环烷烃的其它

14、命名方法环烷烃的其它命名方法环烷烃的其它命名方法 :DecahydroDecahydroDecahydroDecahydro-naphthalenenaphthalenenaphthalenenaphthalene十氢十氢十氢十氢萘萘萘萘萘萘萘萘naphthalenenaphthalenenaphthalenenaphthalene莰莰莰莰烷烷烷烷2-2-2-2-莰莰莰莰酮（樟脑）酮（樟脑）酮（樟脑）酮（樟脑）camphcamphcamphcamphaneaneaneanecamphcamphcamphcamphorororor立方烷立方烷立方烷立方烷金刚烷金刚烷金刚烷金刚烷cubanecub

15、anecubanecubaneadamantaneadamantaneadamantaneadamantane按形象命名按形象命名按衍生物命名按衍生物命名 物理性质物理性质 v在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环十一烷为液体，环十二烷以上为固体十一烷为液体，环十二烷以上为固体；v环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的直链烷烃高直链烷烃高；v脂环烃均不溶于水；脂环烃均不溶于水；v脂环烃的密度在脂环烃的密度在0.688-0.8530.688-0.853之间。之间。n n 环的大小与

16、化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质五元以上五元以上五元以上五元以上环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃性质相似性质相似性质相似性质相似小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃活泼，易开环活泼，易开环活泼，易开环活泼，易开环!H H2 2 /P Pt t催催化化加加氢氢不不反反应应C Cl l2 2 /h hv vC Cl lH HI I不不反反应应自自由由基基取取代代反反应应环烷烃环烷烃主要是起主要是起自由基取代反应自由基取代反应，难被氧化难被氧化。环烷烃的自由基取代反应环烷烃的自由基取代反应，常见的是卤代反应，反，常见的是卤代反应，反应的活性和环的大小无关。应的活性和环的大小无关。脂环烃具有开链烃的通性脂环烃具有开链烃的通性v环烯烃环烯烃也具有和也具有和开链烯烃开链烯烃相似的反应。如亲电加成、氧化反相似的反应。如亲电加成、氧化反应、应、-卤代等。卤代等。n n 小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质 易开环加成易开环加成易开环加成易开环加成）由由上面反应条件可以看出，上面反应条件可以看出，小环发