乙炔11_精品文档.pptx

1、三、乙炔及炔烃,1、乙炔的分子组成和结构,C2H2,HC CH,HC CH,HC CH,平面结构：直线型,乙炔的空间结构是什么样的？,2、乙炔的物理性质,乙炔俗称电石气，纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升，比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。,【思考】根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？,从乙炔的结构分析可知：,乙炔属于(填“饱和烃”或“不饱和烃”)；其分子的形状属于；健角为_它是 分子(填“极性”或“非极性”),不饱和烃,直线型,非极性,180,练一练：描述CH3CHCHCCCH3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在

2、一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上,思考：该分子结构中至少可以有个原子在同一个平面？最多可以有个原子在同一个平面？,B C,8,10,C C,C C,C C,键长,键能,性质,1.5410-10 m,1.3310-10 m,1.2010-10 m,348 KJ/mol,615 KJ/mol,812 KJ/mol,很稳定,一个键易断裂,两个键易断裂,键型,1键长不是C-C单键的13而比13要大，也不是C=C双键的23而比23要大，决定了C C是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键；,2键能不是CC单键的3倍，比3倍值小，也不是CC单键和C=C

3、双键的简单加和，比其加和值也要小。活泼性：双键三键单键,乙炔、乙烯、乙烷键参数比较,3、乙炔的化学性质：,(1)氧化反应：,a、点燃燃烧：,2C2H2+5O24CO2+2H2O,放出大量的热，温度达3000。C以上，用于切割焊接金属。,注意,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。,b、被氧化剂氧化 使酸性KMnO4溶液褪色,(2)加成反应:与X2、H2、HX、H2O、HCN等反应,a.与卤素加成-乙炔能使溴水或溴的CCl4溶液退色,1,2二溴乙烯,1,1,2,2四溴乙烷,b、与H2加成,CH2=CH2,CHCH+H2,催化剂,CH2=CH2+H2,催化剂,CH3C

4、H3,注意：1mol乙炔最多能与2mol Br2或2molH2发生加成反应。,CH2=CHCl,CHCH+HCl,催化剂,nCH2=CH,Cl,催化剂,CH2CH,Cl,n,c.与HX加成,某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）A、CHCH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=CCH3,CH3,C,d.与HCN加成生成丙烯腈,（丙烯腈）,聚丙烯腈（俗称人造羊毛，又称腈纶）,CHCH+HCN,催化剂,CH2=CHCN,nCH2=CH,CN,催化剂,CH2CH,CN,n,聚 氯 乙 烯 产 品,如何区分聚

5、乙烯和聚氯乙烯,(3)加聚反应（导电塑料聚乙炔）,2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。,一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，2000年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。,乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较,C2H6,C2H4,C2H2,含C分数,85.7%,92.2%,80%,键角,构型,结构特

6、点,化学性质,主要反应,燃烧,鉴别,10928,120,180,正四面体(甲烷),平面型,直线型,含CC(单键)碳化合价饱和,含CC(双键)碳化合价未饱和,含C C(叁键)碳化合价未饱和,稳定,活泼,活泼,取代、氧化,（燃烧）,加成、加聚、氧化,（燃烧、强氧化剂）,加成、氧化、加聚,（燃烧、强氧化剂）,火焰不明亮,火焰较明亮，带黑烟,火焰明亮，带浓烟,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？,分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。,将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔

7、；不使溴水褪色的是甲烷。,将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。,4、乙炔的用途,1）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。,2）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,5、乙炔的实验室制法,CaC2+2H-OHCa(OH)2+C2H2,电石(CaC2)和水（饱和食盐水）,固+液气,广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶或平底烧瓶)与分液漏斗，不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。,注意：,电子式为：,CaC2是离子化合物，,与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同,

8、优点：可以控制反应的开始和结束。方便制取，节约试剂。缺点：不可以加热，反应也不能太剧烈；热量变化不能太大（不能放出大量的热）；反应物之一如果是粉末或可溶的固体无法采用该装置（反应物必须是块状不溶固体）；生成的气体容易溶解在液体中也不宜采用该装置；反应时不能生成糊状物质，不能形成泡沫。,几种随开随用、随关随停的制气装置,实验室制取乙炔不能用启普发生器原因：因为:a.反应剧烈，难以控制速率；b.反应放出大量热量，会使启普发生器炸裂;c.反应的产物中生成糊状的Ca(OH)2,易堵塞导管。d.CaC2吸水性极强关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的。,1.因电石中含有 CaS、C

9、a3P2、Ca3As2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；,2.如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。,思考：实验室制的乙炔有一股臭味为什么会有臭味呢？,注意：1.实验中常用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流；2.用分液漏斗代替长颈漏斗滴加，可以控制滴加速度；3.为了防止产生的泡沫进入导气管中引起堵塞，应在导气管口附近塞上一团棉花；4.用电石与水反应制得的乙炔气体会有一股难闻的气味，是因为电石中有CaS,Ca3P2,Ca3As2等，这些物质会与水反应生成H2S,PH3,AsH3杂质，这些杂质可用CuSO4或NaOH溶液除去。,(5)收集方法:

10、排水集气法,（4）、干燥：,浓硫酸、碱石灰、P2O5、无水CaCl2等,不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发生爆炸。,练习：实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气，为了得到干燥纯净的乙炔气体，选择最简便的实验方案有（）A通过NaOH后，再通过浓H2SO4B通过CuSO4溶液后再通过石灰水C通过五氧化二磷，再通过无水CaCl2D通过足量的碱石灰,为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中

11、还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：,实验探究,（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。,CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是 在验证过程中必须全部除去。,（3）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔,不能,ac,H2S,H2S+Br2=S+2HB

12、r,b d（电石、水）（）（）（溴水）,（a）（b）（c）（d）,c,NaOH,CuSO4,b,（4）请你选用下列四个装置（可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。,（5）如何证明该反应是加成而不是取代？,同步训练,1、所有原子都在同一直线上的是（）A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（）A、用溴水 B、用酸性KMnO4溶液 C、点燃 D、与H2加成3、由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行是A、先与HBr加成再与HCl加成 B、先与HCl加成再与Br2加成C、先与Br2加成再

13、与Cl2加成 D、先与Cl2加成再与HBr加成 4、在有催化剂的条件下，将a L乙炔和乙烯的混合气体与足量的 H2 加成，消耗1.25a L H2，则乙烯和乙炔的体积比为（）A、11 B、21 C、31 D、415、相同状况下，将V L 乙炔与 1.5 VL 氢气混和，在催化剂作用下加热，得到的产物是（）A、乙炔 B、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合气 D、难以确定,BD,C,B,C,C,6、炔烃,1)概念：,分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。,2)炔烃的通式:,CnH2n-2(n2）,但符合这个通式的却不一定是炔烃,（与二烯烃相同）,3)命名：,（与烯烃命名原则相似）,选主链：选含有碳碳三键的

14、最长的碳链为主链,编号：从距碳碳三键最近的一端起编号,写名称：取代基位置取代基名称三键位置母体名称,复习回顾,编号位，定支链；,取代基，写在前，标位置，短线连；,不同基，简到繁，相同基，合并写。,选主链，称某烷；,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,原则：长、多,原则：近、简、小,烯烃和炔烃的命名：,【命名方法】与烷烃相似，即长、多、近、简、小的命名原则。但不同点是主链必须含官能团（双键或叁键)【命名步骤】、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！,用系统命

15、名法命名,CH3C C CH2CH3 CH3 CH3,2，3二甲基2戊烯,H,H,取代基位置,取代基名称,取代基数目,CH2 CCH CH2CH3 CH3CH3,2，3二甲基1戊烯,4甲基2戊炔,CH 2 CHCH CH2,1，3丁二烯,例1,、命名下列烯烃或炔烃,课堂应用,CH3CH=CCH2CH3,CH3,CH CCHCHCH3,C2H5,CH3,1,3-甲基-2-戊烯,1,5、6,3，4-二甲基-1-己炔,CH2=CCH2CH=CH2,CH2CH3,CH3CH2CHCHCH2CH3,CH,C,CH3,1,2-乙基-1,4-戊二烯,1,6,4-甲基-3-乙基-1-己炔,练习：命名下列烯烃和

16、炔烃,CH CCHCHCH3 CH3 C2H5,CH 2 CCH2CH2CH3 CH2CH3,CH3CH2C CCHCH3 CH3,3，4二甲基1己炔,2乙基1戊烯,2甲基3己炔,CH3CH C CH2CH3 CH3 CH2,3甲基2乙基1丁烯,3，5二甲基3庚烯3乙基1己炔,练习2、写出下列物质的结构简式,C C C C C C C,C CC C C C,H3,H2,H,H,H2,H3,CH3,CH3,H,H,H2,H2,H3,CH2CH3,烯烃和炔烃的系统命名法：,步骤：,找出支链,主、支链合并,确定支链的名称,甲基：CH3-,乙基：CH3CH2-,确定支链的位置,注意：支链的组成为：“位置编号-名称”,支链在前，主链在后（标明双键或三键位置）。,从离双键或三键最近一端为起点进行编号,将含有双键或三键的最长的C链为主链，称为“某烯”或“某炔”。,【练习】1、下列命名有无错误，如有错误请说出错因 2甲基4乙基2戊烯 2、命名：CH3CCCH CHCH3 CH3 CH3,2，4二甲基2己烯,3、写出下列烯烃的结构简式 1，2二甲基3乙基苯,4)异构体书写顺序,碳链异构,三键位置异构,种