学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物242氨基酸和蛋白质学案鲁科版选修5.docx

1、学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物242氨基酸和蛋白质学案鲁科版选修5第2课时氨基酸和蛋白质 课标要求1了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质。2了解酶的催化作用的特点。3了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献，体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。1.氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸，其官能团是NH2和COOH。2氨基酸具有酸碱两性，分子间脱水可形成肽类化合物。3蛋白质是由氨基酸按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，能水解为多种氨基酸。1氨基酸(1)分子结构氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。官能团：NH2，COOH。氨基酸

2、：氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸。(2)常见的氨基酸(3)氨基酸的性质氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离。2多肽(1)肽一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键称为肽键，生成的化合物称为肽。(2)官能团酰胺键，又叫肽键，表示为。(3)分类由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，三肽以上可称为多肽。如二分子甘氨酸生成二肽表示为：H2NCH2COOHH2NCH2COOHH2NCH2CONHCH2COOHH2O。1.某期刊封面上有如图一个分子的球棍模

3、型图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A卤代羧酸 B酯C氨基酸 D醛解析：选C由模型可知，结构简式为NH2CH2COOH，为氨基酸。2关于生物体内氨基酸的叙述错误的是()A构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为B人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素C人体内所有氨基酸均可以相互转化D两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽解析：选C部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸。A1 B2C4 D3解析：选C氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生

4、成2种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共有4种。4褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性解析：选D色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内脱水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A对；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节 pH 能使其形成晶

5、体析出，B对；色氨酸含有氨基和羧基，分子间可发生缩聚反应，C对；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺键，二者的结构不相似，但都既能与酸反应又能与碱反应，D错。5科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是()解析：选C依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知，NH2在COOH的位，A正确。NH2为碱性基团，而COOH为酸性基团，B正确。两分子半胱氨酸 6苯丙氨酸的结构简式为(1)该分子中的碱性基团是_，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为_。(2)该分子中的酸性基团是_，苯丙氨酸与NaOH(aq)反应的化学方程式为_。答

6、案：(1)NH21蛋白质(1)结构蛋白质的物质基础：氨基酸。蛋白质的基本结构：氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。(2)性质2酶大多数酶都属于蛋白质。酶催化的主要特点：(1)需要比较温和的条件(如适宜的温度等)。(2)具有高度的专一性。(3)效率非常高。1向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，原理相同吗？提示：不相同，前者属于蛋白质的盐析，后者属于蛋白质的变性。2蛋白质水解的实质是什么？提示：肽键的水解1蛋白质的盐析和变性的区别盐析变性内涵在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析

7、出蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下聚沉，失去原有的生理活性条件碱金属、镁、铝等轻金属盐，铵盐的浓溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等特点可逆，蛋白质仍然保持原有的性质不可逆，蛋白质失去原有的生理活性实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质发生改变)用途分离、提纯蛋白质杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等2常见的能水解的有机物(1)卤代烃在碱性条件下水解生成相应的醇，其水解方程式为RClNaOHROHNaCl。(3)糖类的水解：双糖、多糖在酸性条件下均能发生水解反应。(5)油脂的水解在酸性条件下，油脂水解可以生成高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下，油

8、脂水解生成高级脂肪酸盐和甘油。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)制作豆腐，酒精消毒杀菌都属于蛋白质变性()(2)酶是一种氨基酸()(3)蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质()(4)蛋白质属于高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N四种元素()(5)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基()解析：(1)制作豆腐加热过程、酒精消毒杀菌都能使蛋白质变性。(2)酶是一种蛋白质。(3)蛋白质属高分子化合物，是混合物，不属于电解质，葡萄糖溶于水和熔融状态下都不导电，为非电解质，乙酸属于电解质。(4)蛋白质是氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N四种元素。(5)蛋白质水解产物是氨基酸，含有羧

9、基和氨基。答案：(1)(2)(3)(4)(5)2下列关于蛋白质的说法正确的是()A蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、NB用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D蛋白质水解产生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既显酸性，又显碱性，是最简单的氨基酸解析：选D蛋白质的组成元素除有C、H、O、N外，还有S等元素，A错；浓CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性，不能用于蛋白质的分离、提纯，B错；酶的催化作用具有高度的专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化其他反

10、应，C错。3下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A BC D解析：选C蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸，即水解产物分子中既含有氨基，又含有羧基，由此可知应在处断键。4把蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂在稀酸存在的条件下分别进行水解，最后生成物只有一种的是()A和 B只有C和 D只有解析：选B蔗糖水解产物为果糖和葡萄糖；淀粉最终水解产物只有葡萄糖；蛋白质水解产物为氨基酸，但是构成蛋白质的氨基酸有多种；油脂水解产物为高级脂肪酸和甘油。5在下列物质中能使蛋白质变性的是()K2SO4HCHOMgSO4Hg(NO3)2NH4ClKOHA BC

11、 D解析：选AK2SO4不属于重金属盐，不能使蛋白质变性，故错误；HCHO能使蛋白质变性，故正确；MgSO4不属于重金属盐，不能使蛋白质变性，故错误；Hg(NO3)2是重金属盐，能使蛋白质变性，故正确；NH4Cl不属于重金属盐，不能使蛋白质变性，故错误；KOH是强碱，能使蛋白质变性，故正确。二级训练节节过关1利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活、医疗卫生等服务。下列实例利用了蛋白质的变性的是()利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒蒸煮鸡蛋食用用石灰腌制松花蛋用蛋白质灌服重金属中毒的病人A全部 BC D解析：选A在加热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生

12、性质的改变而凝结起来失去活性。酸能引起蛋白质变性，因此过氧乙酸常用于杀菌，对环境、物品进行消毒；高温、紫外线能引起蛋白质变性，因此可利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒；高温能引起蛋白质变性，蒸煮鸡蛋食用，一方面利于消化，另一方面可杀菌；碱能引起蛋白质变性，用石灰腌制松花蛋，便于保存和食用；重金属盐能引起蛋白质变性，蛋白质变性后，重金属离子与蛋白质一起凝结沉聚，故用蛋白质灌服重金属中毒的病人，可达到解毒的目的。2下列叙述中不正确的是()A根据其组成，核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)B丝绸制品灼烧过程会有烧焦的羽毛气味产生C皮肤上不慎沾有浓硝酸时会变成黄色，这是因为蛋白质与浓硝酸

13、发生了颜色反应D蛋白质遇饱和盐溶液凝聚析出后不能再溶解解析：选DA项正确；B项，丝绸制品的主要成分是蛋白质，B对；D项，(NH4)2SO4、Na2SO4等盐的溶液也会使蛋白质凝聚析出，而析出的蛋白质仍能溶解在水中，D错。3下列关于氨基酸、肽键与蛋白质的关系叙述中错误的是()A氨基酸之间脱水可以形成肽键B蛋白质就是相对分子质量很大的多肽C肽键有二肽、三肽、四肽等多肽，三肽中含有三个肽键D多肽与蛋白质并没有一个严格的界限解析：选C肽键是相邻氨基酸分子的氨基与羧基脱水而形成的，而肽的数值与氨基酸分子数目是对应的，即两个氨基酸分子脱水形成二肽，三个氨基酸分子脱水形成三肽，由此可见：肽键数目比肽的数目(

14、即氨基酸分子的数目)少1。4在蛋白质溶液中分别进行下列操作或加入下列物质，其中一种与其他三种现象有本质不同的是()A加热 B加浓硝酸C加硫酸铵的浓溶液 D加硫酸铜溶液解析：选CA项，将蛋白质溶液加热，蛋白质变性；B项，在蛋白质溶液中加浓硝酸，蛋白质变性；C项，在蛋白质溶液中加硫酸铵的浓溶液，蛋白质发生盐析；D项，在蛋白质溶液中加硫酸铜溶液，蛋白质变性。5下列有机物水解时，键断裂(用虚线表示)错误的是()A只有 B只有C只有 D只有6克隆技术的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通细胞，使之能像生殖细胞一样发育成个体。下列有关酶的叙述中错误的是()A酶是具有催化作用的蛋白质B酶的催化作

15、用具有选择性和专一性C高温或重金属盐能使酶丧失活性D酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用解析：选D酶是具有催化作用的蛋白质，在强酸、强碱、重金属盐、紫外线、加热及一些有机物的作用下会变性而丧失生理活性，故D项说法错误。7.“埃博拉”病毒的形状宛如中国古代的“如意”(如图)，病毒的基本化学组成是核酸和蛋白质，有的病毒还含有脂质、糖类等其他组分。下列有关有机物的说法不正确的是()A漂白粉、双氧水都可以杀灭埃博拉病毒B组成病毒的糖类、酯类和蛋白质在一定条件下都可以发生水解反应C酯在酸性条件下的水解反应属于取代反应，也属于可逆反应D糖类和蛋白质的燃烧产物不同解析：选B漂白粉和双氧水具有强氧化性，能

16、够使蛋白质变性，故可以杀菌消毒，A项正确；单糖不能水解，B项错误；酯在酸性条件下水解生成醇和酸，属于取代反应，也属于可逆反应，C项正确；糖类含有C、H、O三种元素，蛋白质主要含有C、H、O、N等元素，因此燃烧产物不同，D项正确。8.青霉素是一种高效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子，其结构简式如图。下列关于该物质的叙述不正确的是()A属于氨基酸B能发生加聚反应生成多肽C分子中含有5种不同化学环境的氢原子D青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验解析：选B根据结构简式判断青霉素属于氨基酸，A正确；氨基酸分子间羧基脱去羟基、氨基脱去氢原子，发生缩聚反应生成多肽和水，B错误

17、；青霉素氨基酸分子中含有5种氢原子，C正确；青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验，D正确。9回答下列问题：(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。(2)鸡蛋腐烂时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。(3)误食重金属盐会中毒，这是因为_。(4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现_色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了_反应的缘故。(5)鉴定一种织物的成分是真丝还是人造丝，可各取一小块进行_，这是因为_。解析：(1)提取蛋白质的方法可以从两方面考虑，一是让蛋白质沉淀出来，一是让其他物质分离出去；(2)鸡蛋腐烂时，蛋白质分解放出的硫化氢气体具有刺激性气

18、味；(3)重金属离子会使蛋白质变性；(4)蛋白质可与浓硝酸等许多试剂发生特殊的颜色反应；(5)人造丝是合成纤维，真丝是蛋白质，两者灼烧时的气味不同。答案：(1)盐析渗析(2)H2S硫(3)重金属盐会使蛋白质变性(4)黄颜色(5)灼烧真丝是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味10(1)已知氨基直接连在苯环上显碱性，连在苯环上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物，其结构中有一个苯环和两个对位侧链。试写出它的四个同分异构体A、B、C、D的结构简式，其中要求A既有酸性又有碱性，B只有酸性，C只有碱性，D显中性。A_；B_；C_；D_。(2)紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下

19、的A酸和B醇生成的一种酯。A可在无机酸催化下水解，其反应的化学方程式是_。A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为其氨基不在羧基的_(填希腊字母)位上。解析：(1)分子结构中必须有一个苯环和两个侧链。再结合要求A既显酸性又显碱性，应该考虑氨基酸；B显酸性，首先考虑含羧基，但氮无法安排，不满足条件，所以只能含“酚羟基”和“CONH2”；C只显碱性，考虑含NH2，不含羧基或酚羟基；D显中性，按题意应先考虑含“CONH2”，但不满足两个侧链的条件，故为。(2)观察A的结构简式发现，A分子中存在一个“”结构，在无机酸作用下水解断裂的键是该结构中的NC键。因为天然蛋白质水解的最终产物为氨基酸，可

20、知其氨基不在羧基的位上。1下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，虽再加入蒸馏水，也不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A BC D解析：选C蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水会溶解，盐析是可逆过程，故错误；人工合成的具有生命活性的蛋白质结晶牛胰岛素是1965年我国科学家最先合成的，故正确；重金属盐能使蛋白质变性，变性是不可逆的，所以误食重

21、金属盐会中毒，故正确；皮肤中含有蛋白质，含有苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色，即发生显色反应，所以浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，故正确；蛋白质分子的直径在1100 nm之间，符合胶体的粒径范围，蛋白质溶液中的蛋白质分子不能透过半透膜，故错误。2下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动解析：选A蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A项正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的

22、性质，B项错误；氨基丙酸与氨基苯丙酸可以形成的二肽有：氨基丙酸自身脱水形成的二肽、氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、氨基丙酸脱羧基中的OH和氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、氨基丙酸脱氨基中的H和氨基苯丙酸脱羧基中的OH形成的二肽，共4种二肽，C项错误；氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。3下列物质：丙氨酸、醋酸、蛋白质、小苏打、Al(OH)3、苯酚钠、(NH4)2SO3。其中既能与盐酸反应又能与NaOH反应的是()A B全部C D解析：选D丙氨酸分子中既有氨基又有羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH反应；醋酸只能和NaOH反应；蛋白质分子中既有氨基又有羧基，既能

23、与盐酸反应又能与NaOH反应；小苏打是NaHCO3，既能与盐酸反应又能与NaOH反应；Al(OH)3是两性氢氧化物，既能与盐酸反应又能与NaOH反应；苯酚钠只能和盐酸反应；(NH4)2SO3是弱酸弱碱盐，既能与盐酸反应又能与NaOH反应。4当含有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是()ACH(NH2)CH3COOHBCH2HSCH(NH2)COOHCCH2H2NCOOHDCH2H2NCH(SH)COOH解析：选D蛋白质结构片段完全水解后，会产生四种氨基酸分子，分别是：CH(NH2)CH3COOH、NH2(CH2)2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH、NH2CH2COO

24、H，不可能产生D。5某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有()A2种 B3种C4种 D5种6含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是()A不能使酸性高锰酸钾溶液退色B能发生取代反应，但不能发生加成反应C属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物D其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面解析：选D由3D模型图可知，该有机物的结构简式为。该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故B错误；分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C

25、错误；根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确。7百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为。下列有关该有机物叙述正确的是()A分子式为C8H10NO2B该有机物属于氨基酸C其属于氨基酸且为芳香族化合物的同分异构体有3种D该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应解析：选D由所给结构简式知其分子式为C8H9NO2，A错；结构中的官能团为羟基和肽键，不含COOH和NH2，B错；属于氨基酸芳香族化合物的同分异构体只有一种，即，C错；因结构中含酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。8

26、.色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是()A色氨酸的分子式为C11H12N2O2B色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽解析：选D根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，A正确；色氨酸分子中还有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于

27、水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确；由于同种氨基酸之间也形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成的二肽不止3种，D错误。9我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。(1)A_(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团的名称为_，该化合物是由_个氨基酸分子发生成肽反应形成的。(2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为_，组成中含有的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到_种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是_。解析：因A分子中只有三个肽