化学第一章 认识有机化合物选修5.docx

1、化学第一章 认识有机化合物选修5第一章 认识有机化合物一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等（1）有机化合物 脂环化合物：如， 环状化合物 芳香化合物：如2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键(2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或 三键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也

2、可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大2有机化合物的同分异构现象(1)概念 化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同结构 的现象叫同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为 同分异构体(2)同分异构体的类别碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；位置异构：由于官能团 在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1丁烯和 2丁烯；官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构3.同分异构体的书写方法（1）同分异构体的书写规律烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下

3、：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、(2)C4H9：4种，结构简式分别为：同分异构体数目的判断方法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种等效氢法等效氢法是判断同分异构

4、体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷 、新戊烷2有机物的系统命名法（1）烷烃命名烷烃命名的基本

5、步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算原则 A最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位

6、次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如C.写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子

7、被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机物的基本步骤2元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，H H2O，SSO2，N N2.定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即 实验式李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的

8、含量，其余的为氧原子的含量(2)相对分子质量的测定质谱法原理样品分子 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量3分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用 特征反应 鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：质谱、红外光谱 、紫外光谱、核磁共振谱等(2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比4.有机化合物分子式

9、的确定（1）元素分析碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数氧元素质量分数的确定确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯b.含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的

10、饱和一元醛“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)a 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止5.有机物分离提纯常用的方法蒸馏和重结晶萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物 吸附作用 的不同，分离、提纯有机物常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 等考点一 同分异构体的书写与数目的判断1.同分异构体

11、的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按：碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见官能团异构组成通

12、式可能的类别及典型实例 CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃 ()CnH2n-2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n-6O3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异

13、构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【典例1】下列说法正确的是( )ACH4和CH3CH3是同分异构体BC3H8只有一种结构C组成为C4H10的物质一定是纯净物DCH3CH2CH2CH3和C

14、H3CH(CH3)2是同一种物质【解析】选B。A项，两种物质是同系物，而不是同分异构体；B项，C3H8只能是CH3CH2CH3；C项，组成为C4H10的物质可能是丁烷和2-甲基丙烷的混合物；D项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体，不是同一种物质。考点二 常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名(1)最长、最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则原 则解 释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有

15、两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名例如：命名为：4-甲基-1-戊炔。3.苯的同系物的命名苯作为母体

16、，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。【典例2】下列系统命名正确的是( )A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.3,4,4-三甲基己烷C.2,3-二乙基-1-戊烯 D.间二甲苯【解析】选C。A项主链选错，正确的名称应为：2，4-二甲基己烷；B项主链编号错误，正确的名称应为：3,3,4-三甲基己烷；C项符合命名规则，命名正确；D项为习惯命名法，正确的名称应为：1，3-二甲苯。考点三 有机化

17、合物分子式、结构式的确定1.有机物分子式的确定2.确定有机物分子式的规律(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 (2)常见相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同；含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n+18。含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。相对分子质量对应物质28C2H4、N2、CO30C2H6、NO、HCHO44C3H8、CH3CHO、CO2、N2O46C2H5OH

18、、HCOOH、NO2 (3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式含氢量最高的烃为甲烷；通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；同温同压(温度高于100)烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。3.有机物结构的确定(1)红外光谱根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从

19、而确定有机物结构。(2)核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。【高考零距离】1.（2012浙江卷） 下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物CH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2CH(CH3)2的名称为2,6二甲基5乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C化合物是苯的同系物 D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9【解析】D。 A项，烷烃的命名时，一选择最长碳链，二要支链最多，三要支链位次最小，正确命名为2,6二甲基3乙基庚烷，错误；B项，丙氨酸和苯丙氨酸相互之间脱水可以形成四种二肽，错误；C项，苯的同系

20、物是指苯环上的氢原子被烷烃基所取代形成的烃，而这里有多个苯环，错误；D项正确。2.（2012浙江卷） 下列说法不正确的是()A利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法B蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质C通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯D石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃【解析】B。 A项，太阳能光解水过程将太阳能转化为H2和O2中的化学能贮存，间接利用太阳能，正确；B项，蔗糖水解产生葡萄糖和果糖，淀粉水解产生葡萄糖，均为非电解质，而油脂水解产生丙三醇和高级脂肪酸，其中高级脂肪酸为电

21、解质，不正确；C项，红外光谱分析可以确定有机物分子的结构，乙醇和乙酸乙酯结构不同，正确；D项，石油裂化与裂解目的不同，裂化的目的是提高轻质油产量和质量，而裂解的目的是为了得到短链不饱和烃，正确。【2010、2011年高考】2.（2011海南高考18I）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是【思路点拨】分子中有几种不同化学环境的氢，在核磁共振氢谱中就有几组峰，峰面积之比等于相同化学环境的氢原子个数之比。【精讲精析】选B、D。各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表：选项A BCD图示氢原子种类3222峰面积之比3222662465.（2010上海卷）下列有机物命名正确的是A

22、 1，3，4-三甲苯B 2-甲基-2-氯丙烷 C 2-甲基-1-丙醇D 2-甲基-3-丁炔【答案】B【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有 C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名

23、时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。6.（2010重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物11. 答案B【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与反应，故1mol阿司匹林可消耗3mol,错误

24、。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化学式为,正确。7.（2010天津卷）下列鉴别方法可行的是A用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO和CO C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO【解析】Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两

25、个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。【答案】C命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。【考点提升训练】1(2012合肥模拟)下列化合物的分子中有三类氢原子的是()A2,2,3,3四甲基丁烷B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷【解析】A中只有1种氢，B中有4种氢，C中有4种氢，D中有3种氢。【答案】D2(2012年襄阳模拟) 的正确名称是()A2,5二甲基4乙基己烷 B2,5二甲基3乙基己烷C3异丙基5甲基己烷 D2甲基4异丙基己烷【解析】对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长

26、且支链最多，然后从支链近的一端编号。的名称为2,5二甲基3乙基己烷。【答案】B3.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是 ()A只含有1个双键的直链有机物B含2个双键的直链有机物C含1个双键的环状有机物D含一个三键的直链有机物【答案】A【解析】该有机物与饱和的有机物相比较少了四个氢原子，故不可能是只含有一个双键的链状有机物5.某有机化合物结构如图，关于该化合物的下列说法正确的是 ()A由于含有氧元素故不是有机物B完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物C分子中含有羟基属于醇D不能使溴水褪色【答案】B【解析】是不是有机物与含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳

27、和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色7.的正确名称是 ()A2,5 -二甲基-4-乙基己烷B2,5 -二甲基-3-乙基己烷C3-异丙基-5-甲基己烷D2-甲基-4-异丙基己烷【解析】对烷烃的命名关键是选好主链主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号 的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷【答案】 B8.物质的提纯是化学实验中的一项重要操作,也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中,正确的是( )A乙酸乙酯中混有乙酸,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后分液分离出乙酸乙酯B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时,可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出,

28、即得较纯的蛋白质C.除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2 ,气液分离D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚【解析】选A。B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2,乙烷与Cl2发生取代反应,C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。9.某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是( )A.它属于芳香烃B.该有机物不含官能团C.分子式为C14H8Cl5D.1 mol该物质能与6 mol H2加成【解析】选D。A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B项，该有机物所含的Cl为官能团；C项

29、，分子式为C14H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 mol H2加成。10.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是 ()A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱【答案】B【解析】乙醇遇钠或钾产生氢气，而二甲醚无明显现象，A可鉴别；利用红外光谱法可确定化学键或官能团，C可鉴别；利用核磁共振氢谱可以推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D可鉴别；利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量，而二甲醚和乙醇的相对分子质量相同，B不能鉴别11.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式 B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式 C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式 D确定化学式确定实