高考化学一轮复习学案必修2有机化合物结构的测定 doc.docx

1、高考化学一轮复习学案必修2有机化合物结构的测定 doc有机化合物结构的测定课标解读课标要求学习目标1. 初步了解测定有机物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式2. 知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团3. 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的结构1.了解常见元素相对分子量的测定方法2.掌握有机化合物分子式的确定方法3.掌握有机化合物结构式的确定4.培养科学探究的态度和方法知识再现一、 测定有机化合物结构的流程： 定性分析 定量分析 元素组成 分子式测定有机化合物 化学分析 官能团 确定出分子结构 光谱分析 相对分子质量 及碳骨架状况二、 有

2、机化合物分子式的确定基本思路：确定 ,各元素的 ，必要时，测定其相对分子质量。确定有机化合物元素的组成：碳氢元素的测定。常用方法： ，测定步骤： 。氮元素的测定。方法与原理：利用 ，测定步骤： 。卤素的测定。方法： ，步骤： 。氧元素的测定：方法： 。测定有机化合物的相对分子质量的方法：已知标准状况下的密度，公式为： 已知相对密度D，公式为： 非标准状况下，依据气态方程 ，并采用特定装置。使用质谱仪测定（了解）分子式的确定：实验式法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式）相对分子质量分子式物质的量关系法：有密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素的物质的量求分子式化学方程

3、式法；利用化学方程式求分子式燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式 三、 有机化合物结构式的确定测定步骤：由有机物的分子式计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式有机化合物不饱和度的计算不饱和度： 不饱和度的计算： 练习：写出下列几种官能团的不饱和度C=C C=O 或 -CC- -CN 分子式为C6H5NO2的不饱和度为 确定有机化合物的官能团各种官能团的化学检验方法官能团试剂判断依据C=C或-CC-X-OH（醇）-OH（酚）-CHO-COOH-NO2-CN确定有机化合物结构的基本途径确定分子式据不饱和度推断可能的结构化学检验，

4、确定其结构。典题解悟：知识点一：有机化合物分子式的确定。例1 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是（ ）1 X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积X对H2的相对密度X的质量A B C D解析：由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。答案：B例2 由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持12

5、0，测得容器内压强比反应前增加了4.0，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。解析:_M(混)=6.04.0g/mol =24gmol-1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH4，设烯烃（CnH2n）的体积为X，则CnH2n + 1.5nO2 nCO2 + nH2O(g) V1 1.5n n n 0.5n-1x 5.04.0(0.5n-1)x=2014nx+16(1-x)=24 n=4 x=0.2 (CH4)=80 （C4H8）=20答案：CH4：80 C4H8：20知识点二：有机物结构式的确定例3 A 、B、C是都含有C、H、O、N四种元素的有机化合物，1m

6、ol A隔绝空气经加热分解后得到1mol B和1mol CO2，且有机物的质量减少了29.53，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：A的相对分子质量是 B的结构简式是 C可能的几种结构简式是 解析：据题意知：1mol A分解后得到1mol B和1mol C，且有机物的质量减少了29.53，则可求出A和B的相对分子质量，设A的相对分子质量为MA B + CO2M M-441 0.7047解得M=149，则B的相对分子质量为105，因为B是天然蛋白质水解的最终产物，故B中含有-

7、CH（NH2）COOH结构，且B中不含甲基，含有一个羟基，所以B的结构简式是HOCH2CH（NH2）COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分异构体，所以C中含有-ONO2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C有两种同分异构体。分别为：CH3CH2ONO2和 （CH3）2CHONO2答案： 149 HOCH2CH（NH2）COOH CH3CH2ONO2 或（CH3）2CHONO2例4 具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 ，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异

8、构体的结构简式 。化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60，氢的质量分数为13.3，B在Cu的催化作用下被O2氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式为 D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应的反应化学方程式是 CH3解析：由题意可知A为不饱和结构，A可以和NaHCO3按1:1反应可知其分子中含有-COOH，结合A的分子式C4H6O2可知，A分子中含有C=C，不含叁键，又知A具有支链，所以A的结构简式为 CH2 =C-COOH 。 则与A具有相同官能团的A的同分异构体有CH2=CH-CH2-COOH 与 CH3-CH=CH-COOHB分子中C

9、、H、O元素的原子个数比为:Cu N(C):N(H):N(O)=60/12：13.3/1：（1-60-30）/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C3H8O。 由于B + O2 C，C可发生银镜反应，故C中含有-CHO，则B的结构简式为CH3CH2CH2OHCH3答案： CH2 =C-COOH CH2=CH-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH CH3CH2CH2OHCH3CH3CH2=C-COOCH2CH2CH3 + NaOH CH2=C-COONa + CH3CH2CH2OH夯实双基1分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体

10、积相同（同温同压），并消耗O2 3.5mol,则（ ）A x=1 y=2 Bx=2 y=4 Cx=3 y=6 Dx=4 y=82.两种气态烃以任意比例混合，在105时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）A CH4 C2H4 BCH4 C3H6 CC2H4 C3H4 DC2H2 C3H6 3现有乙烯和乙醇的混合气体VL，当其完全燃烧时，所需O2的体积是（ ）A0.5VL BVL C2VL D3VL4两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（ ）A 乙醇 丙醇

11、B乙醇 乙二醇 C丙三醇 甲苯 D乙烯 丙烯 5一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为 ( )A1.4 g B2.2g C4.4g D在2.2g4.4g之间6常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml，则三种烃可能是（ ）A CH4 C2H4 C3H4 BC2H6 C3H6 C4H6 CCH4 C2H6 C3H8 DC2H4 C2H6 C2H27在9.42g某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，

12、经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（ ）AC2H5Cl BC3H7Cl CC4H9Cl DCH3Cl8可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 （ ）乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A 与 B 与 C 与 D 与9L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是（ ）A 既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性10某有机物

13、X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ） A乙酸丙酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯11将某饱和醇1mol分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5mol CO2，另一份与足量金属钠反应生成5.6 L氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（ ）ACH3CHOHCH3 BHOCH2CHOHCH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2OH12在标准状况下，100ml某气态烃质量为0.25g，该烃在一定条件下能与HBr加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（ ）A C

14、H3-CH=CH2 BCH2=CH-CH2-CH3 CCH3-CH=CH-CH3 DCH2=C(CH3)213某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）A HCCH BCH2=CH2 CHCC-CH3 DCH2=C(CH3)214巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH ，现有氯化氢 溴水 纯碱溶液 2-丁醇 酸性KMnO4溶液。在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）A只有 B只有 C只有 D15碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na2C

15、O3溶液反应，此有机物的结构可能有 种（不含其它官能团）A2种 B. 3种 C.4种 D.5种O16对有机物 的叙述不正确的是（ ） A 常温下与Na2CO3溶液反应放出CO2B 能发生碱性水解，1mol该有机物能消耗8molNaOHC 与稀硫酸共热，生成两种有机物D 该有机物的化学式为C13H10O817在一密闭容器中，120时通入a mol 烃CxH4和b mol O2，点燃，生成CO2和H2O (g)，反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为 184.6g某有机物完全燃烧，得到8.8g CO2和5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构

16、简式为 夯实双基答案：1.C 2.BD 3.D 4.D 5.A 6.AD 7.B 8.A 9.B 10.B 11.A 12.C 13.C 14.D 15.D 16.A 17. 1：1 18.CH3CH2OH能力提高1某有机物甲经氧化得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式是（ ）ClACH2CH2OH BH-C-O-CH2-Cl CCl-CH2-CHO DHO-CH2-CH2-OH2将一定量的有机化合物充分燃烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是

17、（ ）A乙烯 B乙二醇 C乙醇 D甲酸甲酯3.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中棍代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )A卤代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇钠O4据测定，指示剂酚酞的结构简式为：酚酞的分子式为 。1 mol酚酞与氢气完全加成时最多消耗 mol H2。1 mol酚酞若与NaOH溶液共热，最多可消耗NaOH mol，反应的化学方程式为 。5有机化合物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1：2：1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。B1、B2是B的同分异构体。又知：B1在16.6以下凝为冰状晶体，且B1+Na2CO3 X

18、 + CO2，X可用于制取最简单的烃Y。A在常温下为气体，A + C6H5OH Z（高分子化合物）。B2为无色液体，也能发生银镜反应。1mol C 完全燃烧需要3mol 氧气。B2的名称是 ，A、B的结构简式：A , B 写出XY的化学方程式： 。C的结构简式为 ，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式为 。6某甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在许多国家广泛使用。A的结构简式为： 已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可生成酰胺，如： 2 酯比酰胺容易水解。请填写下列空白：在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是： 和 在较

19、浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成 、 和 化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和 （填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）7 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：（1）PPA的分子式是：_。（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基（请填写汉字）。（3）将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在

20、同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：_、_、_、_。8有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是 、 。（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。（4）由B制取A的化学方程式是 。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：BC天门冬氨酸天门冬

21、氨酸的结构简式是 。能力提高答案： 1.A 2.BC 3.C 4. C20H14O4 9 3 + 2 H2OO5. 甲酸甲酯，H-CHO ，HO-CH2-CHO CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 HO-CH2-CHOH-CHO ，CH3C-OCH-OH6（3） 7 （1）C9H13NO （2）羟基、氨基 （3）8（1） （2）碳碳双键、羧基。 （3）HOOCCH=CHCOOH ，CH2=C（COOH）2浓H2SO4 （4）HOOCCH=CHCOOH + 2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3 + 2H2ONH2（5）HOOCCH2CHCOOH高考聚焦1（200

22、3，全国）根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是 。（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。2（2004，江苏）含有氨基（-NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：RNH2 + HCl RNH2HCl （R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：1 它们都是对位二取代苯；2 它们的相对分子质量都是137；3 A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeC

23、l3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，又不能跟盐酸成盐。4 它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。按要求填空：A和B的分子式是 。A的结构简式是 ；B的结构简式是 。O3(2004,全国) 某有机化合物A的结构简式如下： A的分子式是 。A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ， C： 。该反应属于 反应。室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。 浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH (酸催化

24、)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1，3，5-三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO结构的基团 。4（2005，全国） 苏丹红一号（sudan I）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是用苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚） 苏丹红一号的化学式（分子式）为 在下面的化合物中（A）（D）中，与2-萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） （提示： 可表示为 ） 上述化合物（C）中含有的官能团是 。 在适当条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1 mol E与适量的碳酸

25、氢钠溶液反应可放出CO2 44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 、 ，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。 若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。答案：1. （1）碳碳双键，醛基、羧基（2）OHCCHCHCOOH2H2HOCH2CHCH2COOH（3）（4）（5）或 酯化反应2. C7H7NO2 HOOC NH2 ， CH3 NO23. C16H21NO4 (C) 酯的水解(皂化) O H3C (有4个符合要求的同分异构体)4 . （1）C16H12N2O （2）（A）（B）（C） （3）碳碳双键 醛基 苯环 （4）浓H2SO4，（5） 酯化反应