有机化学考试大纲.docx

1、有机化学考试大纲有机化学考试大纲 （201409修改）一、 考试目的 有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。通过考试，使同学们系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论，熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系，有机化合物的合成及相互转化的方法和规律，具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。二、 考试内容第一章 绪论11有机化合物和有机化学 有机化合物的定义1.2 有机化合物的特征1.3 分子结构和结构式短线式、缩简式、键线式1.4 共价键1.4.1 共价键的形成Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化）

2、1.4.2 共价键的属性键长、键能、键角、键的极性、诱导效应1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键1.6 酸碱的概念1.6.1 Br nsted 酸碱理论Br nsted 酸、Br nsted 碱、共轭酸碱1.6.2 Lewis 酸碱理论Lewis 酸、Lewis 碱1.7 有机化合物的分类1.7.1 按碳架分类脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物1.7.2 按官能团分类官能团第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷

3、烃：CnH2n+2环烷烃：CnH2n构造异构体2.2 烷烃和环烷烃的命名伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基烷烃的命名、单环环烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.3.1 键的形成及其特征2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性角张力2.5 烷烃和环烷烃的物理性质2.6 烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1 自由基取代反应卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序2.6.2 氧化反应2.6.5 小环环烷烃的加成反应加氢、加溴、加溴化氢第三章 不饱和烃: 烯烃和炔烃3.1烯烃和炔烃的结构碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、键的特性3.2烯烃和炔烃的同分异构碳架异构、官能团位次异构、构型异构3

4、.3烯烃和炔烃的命名3.3.1 烯基和炔基3.3.2 烯、炔烃的命名3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名顺反-标记法、次序规则、Z，E-标记法3.3.4 烯炔的命名3.5 烯烃和炔烃的化学性质3.5.1 加氢顺式加氢、反式加氢3.5.2 亲电加成（1）加卤素（2）加卤化氢Markovnikov规则、碳正离子的稳定性次序、过氧化物效应，反马氏加成（3）加硫酸（4）加次卤酸（HOX）（5）加水（6）硼氢化反应 硼氢化-氧化反应3.5.4 氧化反应（1）环氧化反应 过氧酸（2）高锰酸钾氧化（3）臭氧化（4）催化氧化3.5.6 -氢原子的反应卤化反应，氧化反应3.5.7 炔烃的活泼氢反应炔氢的酸性、金属

5、炔化物的生成及应用、炔氢的鉴定第四章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 二烯烃的分类和命名分类：隔离二烯烃、累积二烯烃、共轭二烯烃命名4.2 二烯烃的结构4.3 电子离域与共轭体系,-共轭、p-共轭、，-超共轭、，p-超共轭4.4 共振论极限结构、共振杂化体4.5 共轭二烯烃的化学性质4.5.1 1，4-加成反应4.5.4 双烯合成第五章 芳烃 芳香性5.1 芳烃的构造异构和命名5.2 苯的结构5.2.1 价键理论5.4 单环芳烃的化学性质5.4.1 芳烃苯环上的反应（1）亲电取代反应卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应（付克反应）、氯甲基化（2）亲电取代反应的机理5.4.2 芳烃

6、侧链（烃基）上的反应（1）卤化反应（2）氧化反应5.5 苯环上的亲电取代反应的定位规则5.5.1 两类定位基第一类定位基（邻对位定位基）、第二类定位基（间位定位基）5.5.2苯环上的亲电取代反应的定位规则的理论解释（1）电子效应（2）空间效应5.5.3二取代苯的亲电取代的定位规则5.5.4 亲电取代反应的定位规则在有机合成上的应用5.7.1 萘5.8 芳香性5.8.1休克尔（Hckel）规则: 4n+2规则5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断511 多官能团化合物的命名第六章 立体化学6.1异构体的分类6.2手性和对称性手性分子、对映异构体、对称面、对称中心6.3 手性分子的性质光学活性6.3.

7、1 旋光性6.4 具有一个手性中心的对映异构 分子的构型6.4.1 对映体和外消旋体的性质6.4.2 构型的表示法模型和四面体式、透视式、Fischer投影式6.4.3 构型的标记法（2）R，S-标记法第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 卤代烃的分类7.1.1 卤代烷的分类伯、仲、叔卤代烷7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型7.2卤代烃的命名7.3 卤代烃的制法烃的卤化、不饱和烃的加成、醇的取代、卤原子的碘代、氯甲基化、重氮盐的去氮7.5 卤代烷的化学性质7.5.1 亲核取代反应（1）水解反应（2）与醇钠作用（3）与氰化物作用（4）与氨作用（5

8、）卤离子交换反应（6）与硝酸银作用7.5.2 消除反应（1）脱卤化氢扎伊采夫规则（Saytzeff规则）7.5.3 与金属反应（1）与镁反应7.6 亲核取代反应机理7.6.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理特征：A、反应物和亲核试剂都参与反应速率的控制；B、构型反转（Walden转化）7.6.2单分子亲核取代反应（SN1）机理特征：A、反应速率只与卤代烃有关，与亲核试剂无关；B、外消旋化；C、发生重排7.7 影响亲核取代反应的因素7.7.1 烷基结构的影响SN2：CH3X伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷SN1：CH3X伯卤代烷仲卤代烷RBrRClRF7.8 消除反应的机理7.8.1 双分子消除反应（

9、E2）机理特征：A、反应的速率与反应物和亲核试剂的浓度都成正比；B、反式消除7.8.2 单分子消除反应（E1）机理特征：A、反应的速率只取决于卤代烷的浓度，与亲核试剂无关；B、发生重排反应7.9 消除反应的取向服从Saytzeff规则7.10 影响消除反应的因素7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质7.12.1 双键和苯环位置对卤原子的影响7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质亲核取代反应、消除反应、与金属镁反应第九章 醇和酚9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名9.2 醇和酚的结构9.3 醇和酚的制法9.3.3 卤代烃或重氮盐的水解9.3.4 由Grignard试剂制备9.3.5 由烯烃制

10、备9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原9.4 醇和酚的物理性质9.6 醇和酚的化学性质醇和酚的共性9.6.1 弱酸性9.6.2 醚的生成9.6.3 酯的生成9.6.4 氧化反应（1）一元醇的氧化9.6.5 与三氯化铁的显色反应9.7 醇羟基的反应9.7.1弱碱性9.7.2 与氢卤酸的反应Lucas试剂与不同醇的反应9.7.4 与卤化磷的反应9.7.5 与亚硫酰氯的反应9.7.6 脱水反应9.8 酚芳环上的反应卤化、磺化、Friedel-Crafts反应第十章 醚和环氧化合物10.1 醚和环氧化合物的命名10.2 醚和环氧化合物的结构10.3醚和环氧化合物的制法10.3.1醚和环氧化合物的

11、工业合成10.3.2 Williamson合成法（1）醇钠对RX的SN2反应合成醚10.4 醚的物理性质10.6 醚和环醚的化学性质10.6.2 环氧乙烷与Grignard试剂的反应第十一章 醛、酮和醌11.1 醛和酮的命名11.2 醛和酮的结构11.6 醛和酮的化学性质11.6.1 羰基的反应活性11.6.2 羰基的亲核加成（1）与亚硫酸氢钠加成可以发生该反应的羰基化合物：所有醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮（2）与醇加成缩醛、半缩醛、保护羰基（3）与氢氰酸加成（4）与金属有机试剂加成与Grignard试剂加成（5）与Wittig 试剂加成（6）与氨及其衍生物的加成缩合11.6.3 -氢原

12、子的反应（1）-氢原子的酸性（2）卤化反应碘仿反应（3）缩合反应（a）羟醛缩合（b）Claisen-Schmidt缩合反应11.6.4 氧化和还原（1）氧化反应托伦斯试剂（Tollens试剂）、费林试剂（Fehling试剂）（2）还原反应催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen还原法（3）Cannizzaro反应（歧化反应）第十二章 羧酸12.1 羧酸的分类和命名12.2 羧酸的结构12.3 羧酸的制法12.3.2 伯醇和醛的氧化12.3.3 腈水解12.4 羧酸的物理性质12.6 羧酸的化学性质12.6.1 羧酸的酸性和极化效应（1）羧酸的酸性（2）羧酸的结构与酸性的关系连有吸电子基团

13、越多，酸性越强；吸电子基团离羧基越近，酸性越强12.6.2 羧酸衍生物的生成酰氯、酸酐、酯、酰胺的生成12.7 羟基酸12.7.1 酸性第十三章 羧酸衍生物13.1 羧酸衍生物的命名13.4 羧酸衍生物的化学性质13.4.1 酰基上的亲核取代反应水解、醇解、氨解13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性酰氯.酸酐酯酰胺13.4.6 酰胺氮原子上的反应- 酰胺的个性（1）酰胺的酸碱性（2）酰胺脱水（3）Hofmann降解反应第十四章 二羰基化合物14.1 酮-烯醇互变异构14.1.1 酸碱对酮-烯醇平衡的影响14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响14.2

14、 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成乙酰乙酸乙酯的合成14.2.2乙酰乙酸乙酯的性质酮式分解、酸式分解、亚甲基的烷基化14.2.3乙酰乙酸乙酯在合成上的应用合成甲基酮、合成烷基取代的乙酸14.3 丙二酸酯的合成及其应用14.3.1丙二酸二乙酯的合成及其应用第十五章 有机含氮化合物15.1 芳香族硝基化合物15.1.1 芳香族硝基化合物的制法15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质（1）还原（2）芳环上的亲电取代反应（4）硝基对其邻、对位取代基的影响对苯酚、苯甲酸酸性的影响15.2 胺15.2.1 胺的分类和命名15.2.2 胺的结构棱锥形结构15.2.3 胺的制法（4）由

15、酰胺降解制备（5）Gabriel合成法15.2.6 胺的化学性质（1）碱性（3）酰基化伯胺或仲胺与酰氯、酸酐、羧酸的酰基化（5）与亚硝酸反应（7）芳环上的亲电取代反应卤化、硝化、磺化15.3 重氮和偶氮化合物15.3.1 重氮盐的制备重氮化反应15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用（1）失去氮的反应重氮基被氢原子的取代、被羟基取代、被卤原子取代、被氰基取代（2）保留氮的反应 （b）偶合反应样 题1、 命题原则：覆盖面要广，基础题为主，以教材作业册内的题型为主选对象。计算要简单，过程不要繁琐。2、 考试内容及各内容的分数比例： 有机化学的基本理论 约20分 有机化合物的基本化学反应 约60

16、分 有机合成 约20分3、试卷结构：一、命名题。（每小题1.5分，共12分）二、单项选择题。（每小题1.5 分，共27分。）三、完成反应式。在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、反应条件。（每空1分，共30分）四、鉴定题，用化学方法区别各化合物（每小题4分，共8分）五、推导结构题（共10分）。六、合成题。用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），合成指定的化合物 ：（共13分）一、命名下列各结构式或根据名称写出其结构式：（每小题1.5分，共12分）（7）邻羟基苯甲醛（8）甲基叔丁基醚二、单项选择题。选择下列各小题的正确答案，把正确答案A或B或C或D填在相应括号内。（每小题1

17、.5 分，共27分。注：不写在括号内的答案无效）1、甲基环己烷最稳定的构象是（ ）。 2、下列化合物中哪一个沸点最高的是（ ）。 A、正丁醇 B、二乙基醚 C、正丁烷 D、丁酮3、下列化合物中碱性最弱的是（ ）。 A、苯胺 B、氨 C、甲基胺 D、二甲基胺4、下列化合物中有手性碳原子的是（ ）。A、C2H5CCl(Br)C2H5 B、ClCH2(CH2)2CH2ClC、CH3CH2CH(OH)CH2CH3 D、CH3CH(Br)CH2CH35、下列自由基稳定性由大到小的排列顺序正确的是（ ）。 A、d a b c B、a d b c C、b c a d D、b d a c6、下列几种醇中常温下

18、不与Lucas试剂反应的是（ ）。A、乙醇 B、2-丙醇 C、苄基醇 D、叔丁醇7、下列化合物中羰基亲核加成活性最弱的是（ ）。A、CH3COCH2CH3 B、(CH3)3CCOC(CH3)3C、CH3CHO D、CH3COCHO8、下列化合物与AgNO3的乙醇溶液反应最快的是（ ）。A、氯乙烯 B、氯苯 C、苄基氯 D、氯乙烷9、下列化合物中酸性最强的是（ ）。 10、下列化合物中不与三氯化铁显色的是（ ）。 11、下列反应属于亲电取代反应的是（ ）。A、苄基溴的水解反应 B、苯环侧链上的卤代反应C、溴甲烷的水解反应 D、苯环上的卤代反应12、按照 Hckel 规则，下列离子中有芳香性的是（

19、 ）。 13、2-氯丁烷最稳定的构象是（ ）。14、SN2反应历程的特点是（ ）。A、反应分两步进行 B、反应速率与亲核试剂的浓度无关C、发生Walden转化 D、反应过程中生成碳正离子中间体15、具有顺反异构体的物质是（ ）。 16、下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 A、CH3CH2CHO B、CH3COCH2CH3C、CH3CH2CH2OH D、C6H5CH2CH2OH17、水解反应最快的是（ ）。A、(RCO)2O B、RCOORC、RCOCl D、RCONH218、下列化合物中能进行Friedel-Crafts反应的是（ ）。 三、 完成反应式。在各小题空括号内填上产物的结构式或反

20、应试剂、反应条件。（每空1分，共30分）（每空1分，共30分）四、鉴定题。用化学方法区别下列各化合物（每小题4分，共8分）：（1） A: 乙酸 B：乙醇 C：乙醚 D：溴乙烷(2) A: 苯乙炔 B：甲苯 C: 苯乙烯 D: 苯酚五、推导结构题（每小题5分，共10分）。1. 某化合物（A）的分子式为C6H12O，不能与Tollens试剂发生银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下加氢可以生成醇( B )，该醇在硫酸的作用下脱水得到烯烃(C)，(C)经臭氧化而后还原水解得到两种化合物（D）和（E），分子式皆为C3H6O。（D）能发生碘仿反应但不能发生银镜反应，（E）则能发生银镜反应但不能发生碘仿反应。试写出（A），(B)，（C），(D)，(E)的构造式。2、分子式为C7H10的某开链烃（A）可发生下列反应：(A)经催化加氢可以生成3-乙基戊烷；（A）与硝酸银氨溶液反应可以生成白色沉淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸收1mol H2生成化合物（B）,(B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物（C）。试写出化合物（A），（B），（C）的构造式。六、合成题。用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），合成下列各化合物 ：（第1小题5分，第2小题8分，共13分）合成下列各化合物 ：（第1小题5分，第2小题8分，共13分）