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1、高中有机化学基础选修五学案及详细参考答案有机化学学案，高考真题训练（内含详细答案） 有机物的结构、特点和分类 考纲要求 1.知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 知识点一 有机化合物的分类 1按碳的骨架分类 有机物 环状化合物 2按官能团分类 (1)官能团的定义 决定化合物特殊性质的_叫官能团。 (2)有机物的主要类别、官能团和代表物 类别 官能团 代表物

2、 CH 烷烃 4 烯烃 炔烃 CHCH 芳香烃 CHBr 卤代烃 25CHOH 25 OH 醇/酚 OC CHH 2525 CHCHO 醛 3 酮 COOH CHCOOH 羧酸 3 CHCOOCH 酯 325问题思考 1具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？ 1 2能发生银镜反应或能被新制的Cu(OH)悬浊液氧化的化合物有什么特点？ 2 知识点二 有机化合物的结构特点 1有机化合物中碳原子的成键特点 (1)甲烷结构 甲烷是键长、键角、键能均_的_结构，其中碳氢键间的夹角为_。 (2)碳原子的成键特点 每个碳原子能与其他原子形成_个共价键。 碳原子之间的结合方式有碳碳单键、_和_。 2有机化

3、合物的同分异构现象 (1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为_、_、_。 (2)同分异构体的类别 碳链异构：由于_不同产生。 位置异构：由于_不同产生。 官能团异构：由于具有不同官能团产生。 问题思考 3CH、CH、CH三种烃含有的各种原子在空间中是否共面？ 262422 知识点三 有机化合物的命名 1烷烃的系统命名法 (1)选主链，标某烷。即选定分子中_的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)编号位，定支链。即在主链中选_的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。 (3)取代基，写在前，标位置，短线连。 将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用_

4、等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用_隔开。 (4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有_的支链，可将支链合并，用_表示支链个数。两个表示支链位置的数字之间需用_隔开。 如： _； ： _。 2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯(炔)：将含有_的最长碳链作为主链，称为“_”或“_”。 (2)近双(三)键，定号位：从距离_最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明_的位置(只需标明_的数字)。用“二”、“三”等表示_的个数。 2 3苯的同系物的命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基 如称为_，称为_，二甲苯有三种同分异构体，

5、其名称分别为：_、_、_。 (2)给苯环上的碳原子编号 以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做_，间二甲苯叫做_，对二甲苯叫做_。 知识点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 2分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 该有机物含有少量杂质 该有机物_性较强 蒸馏 常用于分离、提纯_有机物 该有机物与杂质的_相差较大 杂质在所选溶剂中溶解度_ 重结晶 常用于分离、提纯_有机物 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响_ (2)萃取分液 液-液萃取：利用有机物

6、在两种互不相溶的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中_的过程。 3有机物分子式的确定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C_，H_，S_，N_。 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的_，即实验式。 (2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的_。 3 4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 红外光谱(IR) 当

7、用红外线照射有机物分子时，不同_吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 核磁共振氢谱 a处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同； b_与_成正比。 问题思考 4什么是李比希氧化产物吸收法？ 一、有机物性质与种类的关系 1能跟溴水(或溴的CCl溶液)反应而使溴水褪色的物质： 4_。 2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质： _ _。 3能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)悬浊液氧化的物质： 2_。 4与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。 5遇紫色石蕊试液显红色或与NaCO、NaHCO溶液反应产生CO的物质：_。 23326与Na反应产生H的物质： 2_。 7既

8、能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：_。 8能发生酯化反应生成酯的物质： _。 9在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质： _。 典例导悟1 第16届亚运会在2010年11月于中国广州召开，严禁运动员服用兴奋剂 是大会的主要任务之一。已知苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：。由苯丙酸诺龙的结构推测，下列说法正确的是( ) A1 mol该物质可与2 mol Br发生反应 2B使酸性KMnO溶液褪色 4C与银氨溶液发生银镜反应 D与NaCO溶液作用生成CO 232 4 二、同分异构体的书写方法 1同分异构体的书写 (1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？ (2)怎样由分子式书写同分异构体？ 2同

9、分异构体数目的判断方法 (1)由“等效氢”推断一元取代物的种类 什么是“等效氢”？ 常见物质哪些是“等效氢”？ “等效氢”与同分异构体有何关系？ (2)由烃基种类推断一元衍生物数目 第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被OH、X、CHO、COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。如CHOH、CHCHO51149的同分异构体数目分别为8种、4种。 (3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析碳原子数目分解法 将酯中碳原子数目分解成酸中碳醇(酚)中碳，即分解为RCOO与R两部分，先分别确

10、定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。 典例导悟2 某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是( ) A乙烷 B丙烷 C2-甲基丙烷(CH)CH 33D2,2-二甲基丙烷(CH)C 34 题组一 有机物的分类与常见官能团的识别 1下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( ) A乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO溶液反应生成CO 32B蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解 C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 2下列关于有机化合

11、物的认识不正确的是( ) A油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B蔗糖、麦芽糖的分子式都是CHO，二者互为同分异构体 122211C在水溶液里，乙酸分子中的CH可以电离出H 3D在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 5 3-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素。 A1 下列说法正确的是( ) A-紫罗兰酮可使酸性KMnO溶液褪色 4B1 mol中间体X最多能与2 mol H发生加成反应 2C维生素A易溶于NaOH溶液 1D-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 4右图表示4-溴 环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反

12、应是( ) A B C D 题组二 有机物的结构确定及命名 5下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( ) A2,2,3,3-四甲基丁烷 B2,3,4-三甲基戊烷 C. 3,4-二甲基己烷 D2,5-二甲基己烷 6下列有机物命名正确的是( ) 6 题组一 有机化合物的分类和命名 1下列物质中不属于羧酸类有机物的是( ) 2下列各化合物的命名中正确的是( ) 题组二 官能团的性质 3从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合 物：现有试剂：酸性KMnO溶液；H/Ni；Ag(NH)OH溶液；新制Cu(OH)42322悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( ) A B C D 4201

13、0年8月15日卫生部召开新闻发布会，通报“圣元乳粉疑致儿童性早熟”调查结果。通报指出，圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸 甲孕酮等禁用的外源性性激素，内源性雌激素和孕激素的检出值符合国内外文献报道的含量范围，换句话说，患儿乳房早发育与其所食用的圣元乳粉没有关联。 己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是 A己烯雌酚的分子式为CHO 18202B己烯雌酚能使FeCl溶液发生显色反应 3C1 mol己烯雌酚最多能与5 mol Br反应 2D己烯雌酚能与NaHCO溶液反应放出CO 32 7

14、题组三 同分异构体 5最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( ) A辛烯和3-甲基-1-丁烯 B苯和乙炔 C1-氯丙烷和2-氯丙烷 D甲基环己烷和己炔 6已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是( ) 假设 推断 A 若X、Y均能发生消去反应 Z一定能发生消去反应 1 B 若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子 Z的摩尔质量不小于60 gmol C 若X是酒的主要成分 Y可能是丙三醇 D 若X、Y均存在醇类同分异构体 Z一定存在醇类同分异构体 1 2 3 4 5 6 题号 答案 题组四 实验探究 7有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色

15、粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是试通过计算填空： 相同条件下H的45倍。 (1)A的相对分子质量为_。 2(2)将此9.0 g A在足量纯O中充分燃烧，并2使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发(2)A的分子式为_。 现两者分别增重5.4 g和13.2 g。 (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO粉末反应，3(3)用结构简式表示A中含有的官能团生成2.24 L CO(标准状况)，若与足量金属钠2_、_。 反应则生成2.24 L H(标准状况)。 2 (4)A的核磁共振氢谱如下图： (4

16、)A中含有_种氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为_。 8 脂肪烃 考纲要求 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解加成反应、取代反应。 知识点一 烷烃 1概念 分子中碳原子之间以_结合成链状，剩余的价键全部跟_结合的烃叫烷烃。其通式为_。 2物理性质 随碳原子数的递增，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，其中碳原子数为14的烷烃，常温下为_态。 3化学性质 (1)取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷： _。 (2)氧化反应：可在空气中燃烧。 问题思考

17、1甲烷跟溴水中的Br能发生取代反应生成CHBr吗？ 23 知识点二 烯烃 1概念 分子里含有_的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为_。 2物理性质 随碳原子数的递增，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，其中碳原子数为14的烯烃，常温下为_态。 3化学性质 (1)氧化反应 能使酸性KMnO溶液_。 4在空气中燃烧。 (2)加成反应 乙烯能使溴水_，发生的化学方程式为： _。 工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为： _ _。 (3)加聚反应 由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为： _ _。 知识点三 炔烃 9 1定义 分

18、子里含有_的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：_。 2物理性质 (1)随碳原子数目的增加，炔烃的_、_逐渐变大。 (2) 分子式 结构式 结构简式 色、味、态 溶解性 _ CH 22于水 3.化学性质 (1)乙炔的实验室制取原理： _。 (2)乙炔的还原性 将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐 _。 (3)乙炔的加成反应 将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐_，发生的化学方程式为 _、 _。 乙炔与H、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为： 2_、 催化剂CHHClHC=CHCl。 222(4)乙炔的燃烧 乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。 问题思考 2乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO溶液

19、褪色，其褪色的原理是否相同？ 4 3实验室收集CH可采用什么方法？生成的CH中常含有HS，如何除去？ 22222 4若烃燃烧后生成的水为气态，完全燃烧前后气体体积变化为V，VV(后)V(前)。 当V0时，烃中H原子数为多少？ 当V0时，烃中H原子数为多少？ 当V0时，烃中H原子数为多少？ 一、烷烃、烯烃、炔烃的比较 1以CH、CH、CH为例，简述烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 262422 2根据CH、CH、CH的化学性质，总结烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。 262422 10 3实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体，如何鉴别？ 典例导悟1 .如图，在光 照条件下，将盛有CH和Cl的量筒倒扣于盛有

20、饱和食盐水的烧杯中进行实验，对实验42现象及产物分析错误的是_。 A混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升 B量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物 C烧杯中有白色固体物质析出 D甲烷与氯气反应后的产物只有CCl 4.根据烯烃的性质回答下列问题。 (1)一瓶无色气体，可能含有CH和CH=CH，或其中的一种，与一瓶Cl混合后光照，4222观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。 由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH，你认为是否正确，为什么？ 4 上述实验中可能涉及的反应类型有 _。 (2)含有的化合物与CH=CH一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。 22广泛用作农用

21、薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CHCHCl聚合而成的，其化学方程式是2 _ _。 电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯( )，它是由_(写结构简式)聚合而成的。 二、乙烯、乙炔的实验室制法 根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表 乙烯 乙炔 原理 反应装置 收集方法 11 酒精与浓硫酸的体积比为_； 因反应放热且电石易变成酒精与浓硫酸的混合方法：粉末，所以不能使用启普发生_； 器或其他简易装置； 温度计的水银球应插入为了得到比较平缓的乙炔实验注意 _气流，可用_代替事项 _； 水； 应在混合液中加几片碎瓷因反应太剧烈，可用片防止_； _控制滴水速度来控应使温度迅速升至_； 制反应速率 浓

22、HSO的作用：24 _ 因酒精会被炭化，且碳与浓硫因电石中含有磷和硫元素，与酸反应，则乙烯中会混有水反应会生成PH和HS等32净化 CO、SO等杂质，可用盛有22杂质，可用_将其NaOH溶液的洗气瓶将其除除去 去 制取乙炔时，CaC和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导2气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置有哪些？ 典例导悟2 某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成 且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓HSO与乙24醇的混合液体变为棕黑色。 (1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式： _ _。 (2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是_(填字母序号)。 A乙烯与溴水易发生取代反应 B使溴水褪色的反应，未必是加成反应 C使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色 (3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在和之间增加如图装置，则A中的试剂应为_， 12 其作用是_， B中的试剂为_。 (5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是_(填字母序号)。 A废液冷却后倒入下水道中 B