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1、一轮复习有机化学教案一、有机物基础知识1、有机物：含碳元素的化合物，简称有机物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、CaC2、HCN等属无机物，无机物和有机物之间没有截然的界限。有机物的种类繁多：碳原子有4个价电子，可以形成4个共价键。碳链长度可以不同，碳碳之间可以有单键、双键和三键，还可以成环等。有机物普遍存在同分异构体现象。有机物和无机物的区别：性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4C

2、,尿素132C。多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801C。可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。电离性多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。有机物的分类：（按中学所学内容）2、官能团和基基：分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别)原子团的

3、基又称为基团。基和基团都为电中性。 基和根的比较(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如：OH的电子式为，OH的电子式为。“等效氢”的概念及其应用 “等效氢原子”判断原则：(1)、同一碳原子上的氢原子等效；如：CH4中的四个氢原子是连在同一个碳上的，所以四个氢原子是等效的，因此CH4 只有一种氢！(2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；如： CH3CCH3

4、 中的四个甲基上的12个氢原子是等效的，只有一种氢！ (3)、处于镜面对称位置上的氢原子等效如： CH3CH3 又如 中的18个H原子是等效的，只有一种氢！ “等效氢”的应用（1）、CH4 有一种等效氢，所以CH4的一氯取代物有 种，甲基有 种，即： ；（2）、CH3CH3有一种等效氢，所以CH3CH3的一氯取代物有 种，乙基有 种，即： ；（3）、CH3CH2CH3有 种等效氢，所以CH3CH2CH3的一氯取代物有 种，丙基有 种，即： （4）C4H10 有 种结构，共有种等效氢，所以C4H10的一氯取代物有 种，丁基有 种，即：官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团碳碳双键(

5、C=C0，则含氧B确定最简式或质量分数 nC：nH：nO= C%/12：H%/1：O%/16 测式量 AM=Vm=22.4（标况下） BM=DM1 确定分子式：先由各元素的质量分数求出最简式 ，再由Mr求出分子式。（元素种类较少）n(C)n(H)n(O)(C)/12(H)/1(O)/16 直接法： n(X)Mr(X) /Ar(X)商余法若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据CH2的式量(14)、耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。某烃的式量是128，则其分子式为?Mr12xy ，分子式为CxH y，然后用替换法写出可能的分子式 C12H、OCH4 如：Mr58，5812410

6、，C4H 10，C3H6O，C2H2O2某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，4 HC，可得变式C6H6某烃分子中含42个电子，则42/8=52，6 HC，可得变式C6H6 (注意：余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃)燃烧通式法如烃的分子式可设为CxHy，根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y，最后得出烃的分子式。平均分子式法：C1.6H4已知最简式或质量分数 C：H=n：（2n+2）（n为奇数） =n/2：（n+1）（n为偶数） H达到饱和，最简式即为分子式。范围判断式：已知式量范围，结合质量分数，确定某

7、元素的原子个数，再确定分子量。结构简式的确定 根据特定的结构特点、性质或实验现象确定官能团的种类和数目红外光谱： 核磁共振氢谱：不同化学环境中的H原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积（高度）与H原子数成正比。二、有机化合物的命名1、烷烃的系统命名法 选主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)。 定编号：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名：就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号(如两端编号相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系

8、列，就从那一端编起)。先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前， 位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。烷烃命名书写的格式：烷烃命名的规则最长原则：应选最长的碳链做主链；最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；最低原则：若相同的支链距主链两端等长时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端起对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠

9、近简单支链的一端对主链碳原子编号。2、含有官能团的化合物的命名基本方法选主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。编号：从距官能团最近的一端开始编号。命名：由分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。支链为取代基，其他规则与烷烃相似。如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛和羧酸的命名选主链：最长、最多原则的前提：编号：最近、最简、最低原则的前提：写名称的不同点：酯的命名根据相应的酸和醇来命名，称“某酸某酯”。芳香族化合

10、物的命名烷基苯，将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”烯基苯或炔基苯，将烯或炔基作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”两个取代基，用邻，间，对来表示取代基在苯环上的位置。三个取代基，用_1,2，3_来表示。较复杂的苯衍生物，把官能团当作母体，苯环当作取代基。不饱和烃的系统命名原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小芳香烃的系统命名原则：取代基的位次之和最小。卤代烃的系统命名其它烃的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小三、同系物和同分异构体1判断同分异构体三注意：必为同一类物质结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）同系物间物理性质不同

11、化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。常见的几种类别异构CnH2n(n3)烯烃、环烷烃CnH2n-2(n3)炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O(n2)饱和一元醇和醚CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸和酯CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物C6H12O6葡萄糖和果糖C12H22O11蔗糖、麦芽糖如：分子式为C7H8O的有机物有5种:萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种（指的是氯原子可

12、能出现的位置，以下相同）蒽的一氯代物有3种：菲的一氯代物有5种:邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种: 同分异构体的书写主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间 支链切勿放两端按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。烷烃的同分异构体书写（以C7H16为例） a.写出最长碳链 b.写出少1个C的主链，将该C原子作为1个甲基连到主链上。c.写出少2个C的主链，将2个C作为一个1个乙基或2个甲基连到主链上。d. 写出少3个C的主链，将3

13、个C作为1个丙基或异丙基，或1个甲基和1个乙基，或者3个甲基连到主链上。烃基同分异构体书写：a.先写对应烃的同分异构体b.再在每种烃中分析去H的种类-C3H7(丙基)： -C4H9(丁基)：-C7H7：烯炔的异构(碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构)如戊烯C5H10、戊炔C5H10苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有8种异构体：烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效H的判断： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效对称位置上的氢原子等效同一C上的相同取代基的氢原子等效如：新戊烷分子中的

14、12个H原子是等效的， 分子中的18个H原子是等效的。 烃的二元(或三元)取代物的异构有序法(定一移一)先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例1：二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是例2：苯丙醇胺(PPA)结构简式如下：将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体(不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。例3：蒽的结构式为 它的一氯代物有 3 种，二氯代物有 15 种。换元法例4：已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有 种异构体。

15、(将H代替Cl)例5：已知A的结构为 ，A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 m+n=6酯的异构插入法 将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向(正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的CC键中；第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的CH键中(若以正向插入则得羧酸)。例1：写出分子式为C5H10O2 且属于酯的的各种同分异构体的结构简式C4 只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入CC键中，得5种酯；再将酯基按反向插入这两种碳架不同的CH键中，

16、则得到4种甲酸酯。因此 C5H10O2酯的异构体共有 9 种。 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。以C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：解析 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯的同

17、分异构体共有 24=8 种。例2：分子式为 C8H8O2 的异构体很多：(1)其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有4种)。(2)其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有6种)。(3)其中含有“-COO-”，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有10种)。类别异构 常见类别异构CnH2n (n3)：烯烃和环烷烃；CnH2n2 (n3)：二烯烃和炔烃；CnH2n2O (n2)：饱和一元醇和饱和一元醚；CnH2nO (n2)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；CnH2nO2 (n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；CnH2n6O (n7)：酚、

18、芳香醇和芳香醚；CnH2n1O2N (n2)：氨基酸和硝基化合物。此外，还有几种特殊的同分异构体：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；CH4N2O：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO HCO-NH-NH2例1：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是( D)A. 2 B. 3 C. 4 D. 5限制条件的同分异构体基团“组装”类 由规定的某些基团“组装”形成同分异构体时，按“先中间，后两边”的原则。例1.分子式为C5H12O的有机物分子中含有

19、两个CH3，两个CH2，一个CH，一个OH，则其结构共有 种，它们是 例2.分子式为C4H6O6的有机物分子中含有两个羧基，两个羟基，且两个羟基不在同一个C上的同分异构体有几种？限制结构（性质）类 先满足限制的结构单元，将剩余部分作为取代基。(提留原子（原子团）法) 将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。例3.分子量为84，通过加氢反应可以在分子中引入两个CH2的不饱和烃有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种例4.分子式为C8H8O2的有机物，含有苯环，且属于酯类的同分异构体有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种例5.分子式为C8H18的有机物

20、分子中有4个甲基的结构有几种？同分异构体数目的判断方法记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基(-C4H9）有4种；己烷、C7H8O（含苯环）有5种；戊基、C9H12有8种；丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。2、概念辩析同系物：结构

21、相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。判断方法：a.结构相似即必为同一类物质。含官能团的种类和数目同，分子式符合同一通式。（但具有同一通式，不一定是同一类物质）b.分子组成差一个或若干个CH2。（含碳数不同，化学式一定不同）c.同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。如：乙醇与丙醇为同系物，但乙二醇与丙三醇不属同系物。同系物通式 ana1(n+1)d同分异构：化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子式必须相同。（碳数同；不饱和度同；各元素原子个数同

22、）结构不同。（碳链骨架不同；官能团在碳链上位置不同；官能团不同） 技巧：在C、O、N、Cl等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。 如：是否同分异构体？同一种物质：两者分子式相同，结构也完全相同，则为同一种物质。判断两结构是否相同方法：将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；用系统命名法命名，所得名称相同者。四、官能团的性质一、常见有机物(官能团)的性质1、烷烃（CnH2n+2）取代反应：RH + X2 RX + HX燃烧受热分解：CH4 C + 2H2，C8H18 C4H10 + C4H82、烯烃（CnH2n）加成反应：C=C+ HX CHC X （HX：H

23、Cl、HBr、HCN、HOH等）C=C + X2 CC （X2：Cl2、Br2、I2、(CN)2等） X X加聚反应：nC=C CC n氧化反应：燃烧 ；KMnO4溶液褪色3、炔烃（CnH2n-2） X X加成反应：C C + X2 C=C X XC C + 2X2 CC X X 氧化反应：燃烧 ；KMnO4溶液褪色 加聚反应：nCHCH CH=CH n （聚乙炔）4、苯及其同系物（CnH2n-6）取代反应：与X2、HONO2等发生苯环上的取代加成反应：氧化反应：燃烧苯的同系物能使KMnO4溶液褪色（支链受苯环影响而变的活泼）5、卤代烃 碱性条件下水解：RX + NaOH ROH + NaX

24、消除反应： 6、醇 饱和一元醇（CnH2n+1OH） 与Na等活泼金属反应：2ROH + 2Na 2RONa + H2 催化氧化：2RCH2OH + O2 2RCHO + 2H2O 醇氧化规律 2R-CHOH + O2 2 R-C-R + 2H2O R O 消去反应： CC C=C H2O 醇消去规律 （分子内脱水） H OH酯化反应：ROH + R-C-OR R-C-OR H2O分子间脱水：2ROH ROR H2O7、酚（石炭酸） （醚） 氧化：在空气中易被氧化而显粉红色 弱酸性： 酸性：H2CO3苯酚HCO3取代反应： 用于苯酚的定性、定量检定 显色反应：酚类物质可与FeCl3溶液作用，溶

25、液变紫色 苯环上的加成： 8、醛（CnH2nO） RCHO 还原反应（加成反应）：RCHO + H2 RCH2OH 氧化反应： 银镜反应：RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O 与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反应：RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O 催化氧化：2RCHO + O2 2RCOOH9、羧酸（CnH2nO2） RCOOH 弱酸性：RCOOH RCOO- + H+ 随着碳原子数增多，酸性减弱，溶解度减小。 C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸（不溶于水，比

26、水轻）酯化反应（酸脱羟基醇脱氢） *甲酸（ ）能发生银镜反应，可与新制Cu(OH)2反应 *烯酸（含C=C）能发生加成，加聚等反应10、酯（CnH2nO2） 水解（取代）反应： 碱性条件下水解： 酸性条件下水解： *甲酸酯（HCOOR）含有醛基，还具有CHO的性质 *烯酸酯（例CH2=CHCOOCH3），含有C=C，有C=C的性质，例加成，加聚等。11、糖类：多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 (C6H1

27、2O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果糖 (C12H22O11) 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体11、油脂水解：酸性水解：碱性条件（皂化反应）：加成：不饱和油加氢转化为脂肪，也叫油脂的硬化 (硬化油，人造脂肪)13、氨基酸两性：NH2呈碱性，COOH呈酸性 CH2COOH + HCl CH2COOH NH2 NH3Cl CH2COOH + NaOH CH2COONa H2O NH2 NH2脱水反应：（形成肽键）例： 14、蛋白质盐析（物理变化）：蛋白质遇到某些盐（非重金属盐）浓溶液时，可发生凝聚而析出。（提纯）变性（化学性质）：蛋白质遇到重金属离子或在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、酒精、甲醛等作用下失去活性和溶解性。颜色反应：蛋白质遇浓HNO3