1、安徽省蚌埠铁中高考化学专题10第3讲 芳香烃 煤石油天然气的综合利用第3讲芳香烃煤、石油、天然气的综合利用考纲要求1.以苯为例,了解芳香烃的基本结构、组成、性质。2.了解煤、天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。考点一苯的结构和性质1苯的结构和芳香烃苯的分子式为C6H6,结构简式为_或_,苯分子具有_结构,键与键的夹角为_;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长、键能相等,是一种介于单键和双键之间的独特的键;分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。2苯的性质(1)物理性质苯为无色、有_的液体,有毒,_溶于水,密度比水_,熔点仅为5.5 。(2)苯
2、分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。取代反应卤代反应:_;硝化反应:_;磺化反应:_。加成反应:_。氧化反应:C6H6O26CO23H2O,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。1能证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实是_。2苯与溴反应时,采用的是纯溴还是溴水?3人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式:_,苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:_。(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3环己二烯()脱去
3、2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)。a苯不能使溴水褪色b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。考点二苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1相同点(1)分子里都含有一个苯环;(2)都符合通式CnH2n6(n6);(3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰,苯和苯的同系物燃烧反应的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O;(4)都能发生取代反应;(
4、5)均能发生加成反应,且1 mol苯或苯的同系物均能与3 mol H2加成。2不同点(1)甲基对苯环的影响苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成NO2,甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物;在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同,如CH3Cl2CH2ClHCl;CH3Cl2CH3ClHCl。(2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯
5、的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,用此法可鉴别苯和苯的同系物。特别提醒苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”,苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应,是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。4己烯中混有少量甲苯,如何检验?5有下列物质:甲烷苯环己烷丙炔聚苯乙烯环己烯邻二甲苯(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是_;(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:_。6用一种试剂可将三种无色液体:四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来,这种试剂是 ()A硫酸 B水C溴水 D酸性KMnO4溶液考
6、点三煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用煤是由_和少量_组成的_,主要含有_元素,还含有少量_、_、_、_等元素。(1)煤的干馏原理:把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。煤的干馏产物a_,b._,c._,d._。(2)煤的气化将煤中的_转化为_的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为_。(3)煤的液化_液化煤氢气液体燃料_液化煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_,它是一种_的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理:_。3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种_组成的混合物。所含元素以_、_为
7、主,还有少量N、S、P、O等。(2)石油的分馏、裂化、裂解的比较石油炼制分馏催化裂化裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下,把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3丁二烯等(3)直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏,物理变化一般是
8、C5C11的烷烃及少量的芳香烃等,性质稳定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化,化学变化含有C5C11的烷烃和烯烃,性质活泼4.各种工业制气的主要成分名称来源主要成分用途高炉煤气炼铁高炉CO2、CO等燃料水煤气水煤气炉CO、H2等燃料、化工原料炼厂气石油炼制厂低级烷烃燃料、化工原料裂解气裂解炉“三烯二烷”石油化工原料焦炉气炼焦炉H2、CH4、C2H4等燃料、化工原料天然气天然气田、油田甲烷燃料、化工原料5.三大合成材料(1)三大合成材料是指_。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式:_,单体为_,链节为_,聚合度为_。7下列说法中,错误的是 ()A石油中含有C5C11的烷烃,可以
9、通过石油的分馏得到汽油B含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油C天然气的主要成分是甲烷,开采天然气应做到安全规范的操作D煤中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们分离出来8将下图所列仪器组装成一套实验室蒸馏石油的装置,并进行蒸馏得到汽油和煤油。(1)上图中A、B、C三种仪器的名称分别是_。(2)将以上仪器(一)(六),按连接顺序表示(用字母a,b,c表示):e接i;_接_;k接l;_接_;_接_。(3)A仪器中,c口是_,d口是_。(4)蒸馏时,温度计水银球应在_位置。(5)在B中注入原油后,再加几片碎瓷片的目的是_。(6)给B加热,收集到沸点在60150 之间的馏分是_,收集到150300 之间的馏分是_。9如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题,将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。资料一:石蜡是含有2030个碳原子的烷烃的混合物,常温下呈固态。资料二:石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化,装置如下图:实验过程中可观察到烧瓶中固
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