有机知识框架交.docx

1、有机知识框架交二、知识体系（一）有机物的分类1按碳的骨架分类P4（选修5） 链状化合物（如CH3CH2CH2CH2CH3） (碳原子相互连接成链)（1）有机化合物 脂环化合物（如 ）不含苯环 环状化合物 芳香化合物（如 ）（2）常见的碳骨架信息 直链化合物；碳链没有支链；环状化合物；核磁共振氢谱表明分子中等效氢的种类等。2按官能团分类（有机物的主要类别、官能团和典型代表物）类别官能团通式代表物结构简式有机物烃烷烃CnH2n+2甲烷CH4环烷烃CnH2n环己烷烯烃碳碳双键（CC）CnH2n乙烯CH2=CH2二烯CnH2n-21、3-丁二烯CH2=CH2-CH2=CH2炔烃碳碳叁键(CC)CnH2

2、n-2乙炔CHCH芳香烃CnH2n-6苯甲苯烃的衍生物卤代烃X（X表示卤素原子）R-X溴乙烷CH3CH2Br醇OHR-OH乙醇CH3CH2OH酚OH苯环与OH直接相连Ar-OH苯酚醚R-O-R乙醚CH3CH2OCH2CH3醛CHO 醛基R-CHO乙醛酮 羰基 R-CO-R 丙酮羧酸COOH羧基R-COOH 乙酸、酯R-COOR乙酸乙酯油脂酯基可能有碳碳双键硬脂酸甘油酯油酸甘油酯糖单糖多羟基醛分子式C6H12O6葡萄糖二糖水解产生两个单糖分子式C12H22O11蔗糖麦芽糖多糖水解产生多个单糖分子式（C6H10O5）n淀粉纤维素氨基酸氨基NH2羧基COOH氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质

3、肽键氨基NH2羧基COOH结构复杂不可用通式表示鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素高分子化合物天然高分子淀粉、纤维素蛋白质、天然橡胶合成高分子塑料：合成纤维：合成橡胶：（二）重要代表物的性质1烃类 别代表物化学性质烷烃甲烷1稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3氧化反应（燃烧）4加热分解烯烃乙烯1、3-丁二烯1加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O）2氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化）3加聚反应炔烃乙炔1加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2氧化反应（燃烧；被KMnO4H+氧化）苯苯1易取代(卤代、硝化）2较难加成（加H2 ）3氧化：燃烧苯的同系物甲苯1取代：硝化

4、反应生成2，4，6三硝基甲苯2侧链易被氧化：使KMnO4H+褪色2烃的衍生物类 别代表物化学性质卤代烃R-X溴乙烷1水解成醇：NaOH的水溶液2消去成烯：NaOH的醇溶液醇ROH乙醇乙二醇丙三醇（甘油）1与活泼金属反应(Na、K等）置换反应2与氢卤酸（HX）反应3脱水反应：分子内脱水（消去）、分子间脱水4氧化：燃烧、催化氧化5.酯化反应酚Ar-OH苯酚1弱酸性（与NaOH反应）2取代反应（溴水卤代）3显色反应(与FeCl3)醛R-CHO乙醛甲醛1加成反应（加H2）2具还原性（被强、弱氧化剂氧化）羧酸RCOOH乙酸甲酸苯甲酸已二酸1具酸类通性（可逆电离）2酯化反应（羧酸脱羟基）酯RCOOR乙酸乙

5、酯水解反应：酸性条件可逆水解碱性条件彻底水解油脂1水解反应（皂化反应）2硬化反应3糖类类别化学性质单糖葡萄糖C6H12O6同时具有醛基和羟基的性质1能发生银镜反应2和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O沉淀3和氢气加成生成己六醇4发酵生成乙醇5能发生酯化反应二糖蔗糖麦芽糖均为C12H22O11蔗糖：1非还原糖 2水解成葡萄糖和果糖麦芽糖：1还原糖 2水解成两分子葡萄糖二者互为同分异构体多糖淀粉纤维素（C6H10O5）n共性：1无醛基无还原性2水解最终产物是葡萄糖特性：淀粉遇碘单质变蓝 纤维素含醇羟基，能发生酯化反应二者不是同分异构体4蛋白质类别化学性质氨基酸甘氨酸1具有两

6、性既能和盐酸又能和NaOH溶液反应2缩聚反应：分子间缩水生成多肽或高分子化合物蛋白质鸡蛋白1具有两性2盐析：遇NaCl、硫酸铵溶液3变性：遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等4显色：含苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色5燃烧有烧焦羽毛气味附：重要的物理性质1有机物的溶解性2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯（三）有机概念1官能团（1）基与官能团的比较基官能团特性电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质 实例CH3、Cl、OH、CH2COOH、NH

7、2OH、X等关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3不是官能团（2.）常见官能团的推断方法试 剂判断依据可能的官能团溴的四氯化碳溶液褪色酸性KMnO4褪色银氨溶液银镜（水浴加热）CHO 醛基新制Cu(OH)2红色沉淀FeCl3紫色溶液酚羟基浓溴水生成白色沉淀NaHCO3有CO2放出COOH 羧基Na有H2放出OH 醇羟基2有机物的命名（1）烷烃的命名： 阅读课本P13（选修5）倒数第3段。（2）阅读课本P15（选修5）二、烯烃和炔烃的命名归纳总结烃烯和炔烃系统命 名法的一般步骤。3同系物（1）同系物的特点：（2）性质规律（3）概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物

8、、等同结构） 4同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。（1）同分异构体的种类碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能团异构：如：环丙烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯

9、、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（2）同分异构体的书写规律5几种分子的基本结构（五）有机反应的主要类型有机反应类型定义特点举例取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有进有出卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应有进无出烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的

10、有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应无进有出醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃氧化反应有机物得氧或去氢化合价升高燃烧反应酸性KMnO4溶液氧化，醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化还原反应有机物得氢或去氧 化合价降低烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，加聚反应通过加成反应的方式生成高分子的化学反应小变大乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶

11、（聚异戊二烯）氯丁橡胶含有双键的不同单体间的共聚缩聚反应生成高分子的同时，还有小分子产生的化学反应小变大还有小酚醛缩聚苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚显色反应有特殊颜色变化的化学反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质反应条件常见反应催化剂、加热、加压乙烯水化、乙烯氧化、氯苯水解、油脂氢化、加成聚合水浴加热银镜、酯类、卤代烃、糖类水解、催化剂苯的溴代催化剂、加热缩聚、苯、苯酚的硝化（大部分反应）只需要加热苯的磺化

12、、醇的取代不需要加热烯、炔与溴水、苯的同系物与高锰酸钾、苯酚的取代、蛋白质变性（六）重要有机实验装置有机物原料、原理、操作要点乙烯乙炔乙酸乙酯石油分馏溴乙烷的取代溴乙烷的消去（七）有机化学复习中的过程与方法1研究有机化合物的一般步骤和方法P17（选修5） 步骤 方法（1）元素分析与相对分子质量的测定元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法分析方法 现代元素分析法相对分子质量的测定质谱法分子结构的鉴定 红外光谱可用的方法 核磁共振氢谱 X-射线晶体衍射技术（2）常用的分离、提纯方法分离、提纯的方法适用范围主要仪器举例过滤蒸发、浓缩、结晶结晶

13、、重结晶蒸馏、分馏萃取、分液2有机合成（1）逆合成分析法 （2）有机合成中碳链的改变 增加碳链的反应：加聚反应、酯化反应、缩聚反应 减少碳链的反应：水解反应、脱羧反应、氧化反应、裂化反应、有机合成中的成环反应。（3）熟记常见反应特征条件浓硫酸 (酯化、醇消去、硝化)稀硫酸 (酯、蔗糖、淀粉水解等)溴的四氯化碳 (碳碳双键、碳碳三键等加成)H2/催化剂 (加成反应)NaOH/水 (酯、卤代烃水解等)NaOH/醇 (卤代烃消去)O2/Cu(Ag)/ (醇氧化)Br2/FeBr3 (苯环上溴代) Cl2/光照 (烷基上取代等) 能与Na反应 (含羟基、羧基)能与NaOH反应 (含羧基、酚羟基)能与NaHCO3反应 (含羧基)能发生银镜反应 (含醛基)能与新制Cu(OH)2共产生红色沉淀 (含醛基)加溴水产生白色沉淀 (含酚羟基)使酸性KMnO4溶液褪色（含不饱和键、苯的同系物 、含羟基，含醛基）3有机物的转化关系