第13讲 有机物的推断与合成.docx

1、第13讲 有机物的推断与合成第13讲有机物的推断与合成1(2010河南省联考)有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如右图。下列有关说法中正确的是()AX、Y互为同系物BC分子中的碳原子数最多为3个CX、Y的化学性质不可能相似DX、Y互为同分异构体解析：由“A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解”且都生成C可知，X、Y分子式相同，故X、Y互为同分异构体。X、Y的化学性质可能相似。答案：D2以2氯丙烷为主要原料制1,2丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，依次经过的反应类型为()A加成反应消去反应取代反应B消去反应加成反应取代反应C消去反应取代反应加成

2、反应D取代反应加成反应消去反应解析：2氯丙烷消去HCl生成丙烯，丙烯与Cl2加成生成1,2二氯丙烷，1,2二氯丙烷水解即可生成1,2丙二醇。答案：B3(2010唐山市模拟)已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物，A能发生如下反应：AH2OBCH3COOH(已配平)。B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为()A3 B4C5 D6解析：题中反应方程式已配平，则B的相对分子质量小于2501860208，B中C、H质量分数之和为50.1%，则O的质量分数小于20849.9%104，即氧原子数小于6.5，即选D。答案：D4有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂

3、，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：与FeCl3溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的结论是()A有机物X是一种芳香烃B有机物X可能不含双键结构C有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键解析：有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应，苯环不含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。答案：B5荧光黄既可用作颜料，也可用作指示剂，其合成路线如下图：下列有关说法不正确的是()AX分子中所有原子可以处于同一平面BY可命名为邻苯

4、二甲酸二乙酯C1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应D荧光黄中只含有两种官能团解析：由X的化学式结合转化关系可知X的结构简式为 (邻苯二甲酸酐)，分子中所有原子可以处于同一平面，A正确。根据酯的命名可知选项B正确。荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基，1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应，C正确。荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基等官能团，选项D错。答案：D6威廉亨利珀金(William Henry Perkin)是英国化学家。他发明了人工香水香豆素的合成方法，反应方程式为：下列有关说法正确的是()A上述反应属于酯化反应B香豆素在一定

5、条件下与氢气加成可得C香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸()D的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种(不含本身)解析：酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应；酸与碱会反应，故香豆素在碱性条件下发生水解应生成7(2010重庆卷)阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。(1)阻垢剂E的制备ABDEA可由人类重要的营养物质_水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为_。D经加聚反应生成E，E的结构简式为_。(2)阻垢剂R的制备GJ为取代反应，J的结

6、构简式为_。J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于_。由L制备M的反应步骤依次为：HOOCCH2CH2COOHBr2HOOCCH2CHBrCOOHHBr、_、_(用化学方程式表示)。1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为_(只写一种)。解析：本题主要考查有机物的相互转化关系，重要官能团的性质，化学方程式、结构简式的书写等。(1)A为丙三醇，油脂水解过程中有丙三醇生成。A生成B为脱水(脱去2分子水)反应，先生成CH2=C=CHOH，该物质不稳定，生成CH2=CHCHO(醛)，醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸(CH2=CHC

7、OOH)。CH2=CHCOOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，生成。(2)GJ时，G中的两个羟基被Br原子取代，生成CH2BrCH2Br。分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。卤代烃在NaOH的醇溶液中，发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，由于有机反应物中含有羧基，所以羧基与NaOH反应生成钠盐，用硫酸酸化可以得到M。由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。答案：(1)油脂CH2=CHCHO2Cu(OH)2CH2=CHCOOHCu2O2H2O(2)CH2BrCH2BrCO2HOOCCH2CHBrCOOH3NaOHNaOOCCH=CHCOONaNaBr3H2

8、ONaOOCCH=CHCOONaH2SO4HOOCCH=CHCOOHNa2SO48(2010安徽卷)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： (1)AB的反应类型是_，DE的反应类型是_，EF的反应类型是_。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dD的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结

9、构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。解析：本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。(1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO取代的反应。(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。(3)C中

10、含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。答案：(1)氧化反应还原反应取代反应(2)(3)硝基、羧基a、c、d 9(2010天津卷).已知：RCH=CHORRCH2CHOROH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3 4，与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_；A的结构简式为_

11、。(3)写出CD反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：EFH(5)写出G的结构简式：_。(6)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析：本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO，则：40n16176，n4，所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C能够发生银镜反应，故B的羟基在链端，故B是1丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，E的同

12、分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134，G的相对分子质量为118，二者差值为16，可见E发生加氢反应生成醇F，F发生消去反应生成烯烃G，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。答案：(1)C12H16O(2)1丙醇(或正丙醇) (3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O (6)序号所加试剂及反应条件反应类型H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，还原(或加成)反应浓H2SO4，消去反应Br2(或Cl2)加成反应NaOH，C2H5OH，10.(2010山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路

13、线如下：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和 ，鉴别I和J的试剂为_。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式_。解析：本题以烃的衍生物之间的衍变关系为线索，综合考查选修5有机化学基础中知识的综合应用能力。(1)有机物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，该反应属于取代反应。由于D不能与NaHCO3反应，故D只能是甲醛。答案：(1)醛基取代反应(2)(3)FeCl3溶液(或：溴水)