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1、江苏专用版高考化学一轮复习专题9有机化合物2第二单元生活中常见的有机化合物教案第二单元生活中常见的有机化合物1了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。乙醇乙酸酯 知识梳理一、乙醇1组成与结构分子式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(OH)2.物理性质3化学性质二、乙酸1组成与结构分子式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH羧基(COOH)2.物理性质3化学性质三、酯1结构： (R为氢原子或烃基，R一定是烃基)。2物理性质：酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的油状液体。3

2、化学性质：酯在酸或碱存在的条件下发生水解反应。例如：乙酸乙酯的水解反应：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH；CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。四、乙酸乙酯的制备1原理CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。2反应特点3装置(液液加热反应)及操作(1)用烧瓶或试管作发生装置，若用试管，则试管向上倾斜成45角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。(2)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。(3)要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。4饱和Na2CO3溶液的作用及现象(1)作用

3、：降低乙酸乙酯的溶解度，消耗乙酸，溶解乙醇。(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有带香味的油状液体产生。5提高乙酸乙酯产率的措施(1)用浓硫酸吸水。(2)加热将酯蒸出。(3)适当增加乙醇的用量。自我检测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)(2017高考全国卷，10B)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性。()(2)(2017高考全国卷 ，10C)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性。()(3)(2016高考全国卷，7D)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%。()(4)(2016高考全国卷，8C)乙醇室温下在水

4、中的溶解度大于溴乙烷。()(5)(2016高考上海卷)CH3COOH溶液与Zn反应放出H2，能证明乙酸是弱酸。()(6)钠与乙酸、苯均不发生反应。()(7)乙醇与溴水反应生成乙酸。()(8)乙醇、乙酸与Na2CO3均能反应产生CO2。()(9)向乙酸溶液中滴入几滴紫色石蕊试液，溶液变红。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2怎样鉴别乙酸和乙醇？答案：物理方法：闻气味法。有特殊香味的是乙醇，有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3固体、CuO或石蕊溶液等鉴别。加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸；能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸；能溶

5、解CuO，溶液变蓝色的是乙酸；加入石蕊溶液后变红色的是乙酸。未产生相关现象的是乙醇。(2015高考山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同解析A分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，错误。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应，正确。C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基，错误。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原

6、理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，错误。答案B1 mol分枝酸最多可以和_mol氢气发生加成反应。答案：3乙醇、乙酸的结构和性质1已知乙酸的结构如图所示：下列关于乙酸在发生反应时断裂化学键的说法中正确的是()A与Na反应时断裂键B与NaHCO3反应时断裂键C发生酯化反应时，断裂键D燃烧时所有化学键都断裂解析：选D。与Na、NaHCO3反应时，均断裂键；发生酯化反应时断裂键。2下列关于乙醇的说法不正确的是()A可用纤维素的水解产物制取 B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯解析：选C。A.正确，纤维素水解最终产物为

7、葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精(乙醇)。B.正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇。C.错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体。D.正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。乙醇、乙酸反应时的断键方式物质分子结构化学性质断键位置乙醇与活泼金属反应燃烧全部断裂催化氧化酯化反应乙酸体现酸的通性酯化反应官能团与物质性质的关系3(2018唐山高三检测)下表为某一有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2=CHCH2OHBCCH2=CHCOOHDCH3C

8、OOH解析：选C。有机物中羟基、羧基可与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO3反应放出CO2气体，不饱和碳碳键(如“”)可使溴水褪色。A项不与NaHCO3反应，B项不与Na、NaHCO3反应，D项不与溴水反应。4莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析：选C。A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，错误。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可

9、发生酯化反应(即取代反应)，正确。D项，在水溶液中，羧基可电离出H，但羟基不能发生电离，错误。酯化反应5某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是()解析：选A。B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，且C和D试管b中的NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。6(2016高考上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用

10、是_、_、_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)中和乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏有机实验中应注意的问题(1)蒸馏操作中应注意的事项温度

11、计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。(2)萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。(3)冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)；若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。(4)平衡移动原理的应用有机反应常为可逆反应，在有机制备实验中利用平衡移动

12、原理，可提高产品的产率。常用的方法有及时蒸出或分离出产品；用吸收剂吸收其他产物，如水；利用回流装置，提高反应物的转化率。 基本营养物质知识梳理1糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解的糖C、H、O葡萄糖果糖(C6H12O6) (C6H12O6)双糖1分子水解生成2分子单糖的糖C、H、O蔗糖麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1分子水解生成多分子单糖的糖C、H、O淀粉纤维素(C6H10O5)n_ (C6H10O5)n(2)性质单糖葡萄糖双糖在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖，如蔗糖水解：C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6

13、蔗糖葡萄糖 果糖多糖a在酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉或纤维素 葡萄糖b特性：常温下，淀粉遇碘变蓝色。2油脂(1)组成与结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。(2)分类(3)化学性质(水解反应)酸性条件油脂水高级脂肪酸甘油碱性条件(又称皂化反应)油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油3蛋白质(1)组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子间脱水生成的高分子化合物。(2)性质自我检测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相

14、同。()(2)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。()(3)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。()(4)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。()(5)葡萄糖可用于补钙药物的合成。()(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质。()(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。()(8)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体。()(9)植物油的主要成分是高级脂肪酸。()(10)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2现有下列物质：葡萄糖，蔗糖，淀粉，脂肪，蛋

15、白质，其中能发生银镜反应的是_(填相应的序号，下同)；能发生皂化反应的是_；能水解且完全水解后的产物能还原新制的Cu(OH)2悬浊液的是_；灼烧后有烧焦羽毛气味的是_。答案：3下图所示为人体在某生理过程中所发生的化学反应示意图。(1)图中标有字母的物质中，A代表_，若B代表蛋白质，则C、D都是_。(2)如果B代表蔗糖，则C和D各代表_。答案：(1)酶氨基酸(2)葡萄糖、果糖(1)糖类物质早先也被称为“碳水化合物”，但符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定都是糖类，如CH3COOHC2(H2O)2等。(2)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(3)明确油脂“三化”油脂中的“三化”是指

16、氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪，因此这个过程也称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(4)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物，不是纯净物。(2016高考全国卷，7，6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%解析蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而人造纤维的主要成分为纤维素，A项正确；食用油反

17、复加热会生成许多有害物质，如某些稠环芳烃，B项正确；加热可使蛋白质发生变性而失去活性，因此高温可以消毒，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。答案D日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？答案：热的纯碱溶液因水解显较强的碱性，可促使炊具上的油污水解变为可以溶于水的高级脂肪酸的钠盐和甘油。糖类、油脂和蛋白质的性质1下列关于糖类的说法中正确的是()A糖类都能发生水解反应B糖类中只有葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖与果糖互为同分异构体，淀粉与纤维素也互为同分异构体D单糖都能发生酯化反应解析：选D。单糖不能水解，A错；含有醛基的糖类都能发生银镜反应，B错；淀粉和纤维素不互为同分

18、异构体，C错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D正确。2鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是()选项有机物鉴别所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B人造脂肪与蛋白质溴水褪色的是动物脂肪C油脂与蛋白质浓硝酸变黄的是油脂D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉解析：选D。A项，葡萄糖和果糖都能与钠反应放出气体；B项，向人造脂肪与蛋白质中分别加入溴水均不褪色；C项，蛋白质遇浓硝酸变黄色。3(2016高考天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D.氨基酸

19、溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动解析：选A。蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种链状的二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。(1)淀粉遇碘变蓝的“碘”是指碘单质，化合态的碘不能使淀粉变色，故在检验是否有淀粉存在时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I22OH=IIOH2O而使实验失败。(2)酯、油脂和矿物油三者之间的区分矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品的主要成分。动、植物油脂属于酯类，是人类生存的

20、重要营养物质。动物脂肪中不含碳碳不饱和键，植物油中含碳碳不饱和键。 课后达标检测一、选择题1(2017高考北京卷)古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是()A.瓷器B.丝绸C.茶叶D.中草药解析：选A。瓷器的主要成分为硅酸盐，属于无机物，A项正确；丝绸的主要成分为蛋白质，属于有机物，B项错误；茶叶的主要成分为茶多酚(属于酚类)、生物碱、氨基酸、有机酸等，属于有机物，C项错误；中草药成分复杂，通常含有糖类、氨基酸、蛋白质、油脂、维生素、有机酸、生物碱等，其主要成分属于有机物，D项错误。2(2017高考全国卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A尼龙绳 B宣纸C羊绒衫 D棉衬衣解

21、析：选A。尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。3糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。下列有关说法正确的是()A蛋白质中只有C、H、O三种元素B油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸C糖类的主要成分是高级脂肪酸甘油酯D油脂、蛋白质都能发生水解反应解析：选D。A项，蛋白质还含有N、S等元素；B项，油脂在人体中水解的产物是高级脂肪酸和甘油；C项，糖类主要成分是多羟基醛或多羟基酮。4下列说法错误的是(

22、)A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B工业酒精中含有甲醇，不能饮用C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应解析：选D。厨房中料酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，A正确；甲醇有毒，饮用后对人体有害，B正确；乙醇、乙酸都能燃烧，即都能发生氧化反应，C正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不同，D错误。5生活处处有化学。下列说法正确的是()A制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变

23、成了氨基酸解析：选A。A.合金是由两种或两种以上的金属(或金属与非金属)经一定方法所合成的具有金属特性的物质，不锈钢主要成分是铁，还含有铬、镍等金属，因此属于合金，A正确。B.属于同分异构体的前提是物质的分子式相同，棉和麻的主要成分均属于纤维素，虽然纤维素和淀粉都可以用(C6H10O5)n表示，但n值不同，因此两者的分子式并不相同，不能称为同分异构体，B错误。C.不饱和度大的酯常温下为液态，花生油常温下为液态，因此含有不饱和酯，C错误。D.蛋白质水解的最终产物为氨基酸，煮沸会引起蛋白质的变性，并不能发生彻底的水解反应，D错误。6香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇

24、的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选A。A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为 C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其紫色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。7陕西省考古研究院工作人员将出土的秦墓铜鼎和铜钟打开时，惊奇的发现，鼎内有保存完好的骨头汤，钟

25、内有酒。经检测，骨头汤中含有大量的蛋白质和动物脂肪，酒中含有乙醇、乙酸和乙酸乙酯。下列说法中不正确的是()A蛋白质是高分子化合物，但油脂不是高分子化合物B酒中含有乙酸，是因为乙醇长期放置在空气中，在微生物作用下“酸败成醋”C油脂通过皂化反应生成肥皂的有效成分高级脂肪酸钠D乙醇、乙酸和乙酸乙酯均易溶于水解析：选D。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，A正确。乙醇可以被氧化生成乙酸，B正确。油脂的碱性水解称为皂化反应，C正确。乙酸乙酯不溶于水，D错误。8(2018岳阳高三一模)乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A化学式为C6H6O6B乌头酸能发生水解反应和加成反应C

26、乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH解析：选B。1个乌头酸分子中含有3个 COOH和1个碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色、发生加成反应(碳碳双键的性质)；1 mol乌头酸最多可消耗3 mol NaOH，但不能发生水解反应。9根据转化关系判断下列说法正确的是() A(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同系物B可以利用银镜反应证明反应的最终产物为葡萄糖C酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸D在反应得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯解析：选B。淀粉与纤维素的分

27、子式中不相差n个CH2原子团，不互为同系物，A错误；灼热的铜丝只能将乙醇氧化为乙醛，C错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解反应，D错误。10(2016高考上海卷改编)合成导电高分子化合物PPV的反应为下列说法正确的是()APPV是聚苯乙炔B该反应为聚合反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D1 mol最多可与 2 mol H2发生反应解析：选B。PPV不是加聚产物，故不是聚苯乙炔，A错；PPV与聚苯乙烯的重复单元不同，C错；1 mol 最多能与5 mol H2发生反应，D错。11分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共

28、有()A15种 B28种C32种 D40种解析：选D。从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2有正丙基和异丙基2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。12(2018咸宁高三质检)为了检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用6080 的水浴加热56 min，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。