大学有机化学试题和答案.docx

1、大学有机化学试题和答案试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CC H H （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺 OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.OH 萘酚8.对氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 4

2、8 分）1.CN CHCHBrKCN/EtOH BrCH2Cl答2.答3.+C12高温高压、O3H2OZn粉CH = CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+OHCCHCH2CH2CHCHOC1C1；2答CH3COC1OBrOHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O；CH3CHCCH3CCH3；4.+CO2CH3 答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-)1, Hg(OAc2,H2O-THF, NaBH24答OHOH (上面）（下面）6. O O NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2O CH2Cl

3、7. ClCl8.OHOHSNCH3CH3CH3 + H2O+1历程 Cl 答 OH9.OC2H5ONaCCH3OC2H5ONaCH3+ CH2=CHOOOCH3CH2CH2COCH3 答 CH3 O O10.BrBrZnEtOH答11.COCH3 + Cl2 H+ 答COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3CH(3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH3CH2

4、COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）COOHOHHOHHA,B, CH3 COOH CH3C, (2R,

5、 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH36. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( C )A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3 D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH3COOHC、 CH2ClCOOH D、HCOOH 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴Br2HNO2N2（）苯胺 （）白色 苄胺 AgNO3 醇 （）（）苄醇 （）（）苄溴 黄色Ag

6、Br 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHCHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO,KOH12,NaBH4TM答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOONa+-CCH,12,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3CH3答 O3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHOHCHO HC CH 1,Na, NH3(l) CCH 1,Na, NH3(l)2,CH3CH2Br2,3, H2OOHH2

7、OH 答 Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2CH(3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO， HCHO OH CH3 O OCH3CCH CH3 CH3OH CH3CHCHO+ HCHO OH- HCNCNCH3CCHO CH3 H2O CH2OH CH2OHOHH+-H2OCH3CCHCH3 OH H+COOH H2O答 CH2OH O O六、推断结构。（8 分）2-（N，N-二乙

8、基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂： AlCl3A B (C9H10O) OCH3BrC HN(C2H5)2 DA. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHON(C2H5)2D.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） CHO BrCl HOH 1. CH2OH （S）-2，3-二羟基丙醛 2. Cl H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3. 5甲基4己烯2醇 C H 3C C H C HCH C H 3 C H 3 O H4.CHOHO 3 ， 3- 二甲基环己基甲醛 5.NH2对羟基苯胺

9、OOOBrHCNO6.邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,COOHCONH28.间溴苯甲酸 9.苯甲酰胺CH310. CH3 NN-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30 分）1.CH CHBr CH2Cl KCN/EtOH1,LiAlH4 CH3CH2COCH2CO2C2H5 +2. 2,H3O答BrCNCH3COCH3TsOH22OO答CH3CH2CHOHCH CH OH3.O-CN + HCl O 答CN4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4CH3CH3 H3C CC

10、 CH3 (上面） H3C C （下面） 答 O CH3 O5.HOH3O+HOHOH H 答 H6.OOC2H5OHOEtONa/EtOHOH3CH3C H3C 答 H3C7.OC2H5ONaC2H5ONaOOCH3CH2CHCCH3O CH3 O + CH2=CH C CH3O 2 OCH3 答 O8.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC三. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O

11、- (C). C6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（C）AOOOONHBCD5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分

12、子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）3 含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ ） 6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2. 由苯、

13、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O3, H2OHCCH1,Na, NH3)l(2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3)(l2,OHH2LindlarOH4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO， HCHO OHCH3CHCHOCH3 H+CHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCN

14、OHOHH+H2OCH3CCH3CHCOOHOHH+H-2O CH3 O O答 C H 2O H O O六、推断结构。（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OC H 3BrCAlCl3AHN(C2H5)2B (C 9H 10O )D答A. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHD.ONC(2H5)22、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的

15、构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。CH2CH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔CCCHCH HCH3H3CH A为( I ) 或 ( II ) CH3CH2CHC CAg CH3CH2CHCH2CH3CH3BCH3C七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2 / NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)1. (CH3)2CHCH2NH2 2甲基1丙胺2(CH3

16、)2CHCH2CHC(CH3)22，5二甲基2己烯3 、4、 CH CH5、2 (CH3)2CHCOCH(CH3)2 CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4二甲基3戊酮3溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚OHO COOCH3 COOCH3 C CH3CH39. 2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷 CH3CHCH CCH3 O CH3 CH3 二、选择题（20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（ A ） + + +(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22.下列不是间位定位基的是（ C ）OA

17、COOH B SO3H C CH3 D C H3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）A B CCl CH2Cl CH2CH2Cl4不与苯酚反应的是( B )A、Na B、NaHCO3C、FeCl3 D、Br25. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（ A ）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反应的特征是：()生成正碳离子

18、中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（ C ）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是（ B ）A B C D O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OCH3CCH2CH3 OH CH3 C CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）2A CH3NO2 B NO C CH3CH2NO2 D CH3ONO2CH3三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）只要含有氢的醛或者酮

19、均能够发生碘仿反应。（ ）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）11，3环己二烯，苯，1-己炔ABC1,3环己二烯苯1己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2 / CCl4无反应褪色BA无反应2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+ 沉淀 a 褪色 aa Ag(NH3)2b 2 无沉淀 b Br b不褪色 cc五、写出下列反应的主要产物（20 分，每

20、小题 2 分）1. Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3COCH3+CH3CH2CHOAlCl3CH3MgCH3CH2CH2CH2MgBr32 CH3CH2CH CH22. (CH ) C CHCH2CH3.+ CH3Cl4. CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH5. CH3 3CH2CH2CH3+ + HI(过量） + CH3I六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1. CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH (1) BH3 CH CH CH CH OH CH3CH2CH CH2 (2) 3 2 2 2H

21、2O2/氢氧根2. CH CH3Br333BrHNO3CH3加热 C H C HBrB r NO2 N O 2 N O 23. CH2 CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OHO2ClCH2CH2OH2CH2Cl2/H2O稀 冷 KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH ClCH2CH2OH NaOH4.答CH3CH2CCHOH3CH3CH2CCH3OHCH3Cl2光照CH2ClMg乙醚CH2MgCl(1)CH3CCH3O(2)氢离子CH3七、推断题（10 分）分子式为 C6H12O 的

22、A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B， B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。 OOH CH3A CH3CHCCH2CH3 B. CH3CHCHCH2CH3 C. CH3CCHCH2CH3 CH3 CH3OD E. CH3CH2CHO CH3CCH3试卷四 命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 ) H3C H3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）1，2，3-三甲基环己烯 SO3H CH3BrCHO1.

23、2.3. CH3 C2H5 CH3OCH35.4.C CHCH3CHC2H5ClH H CH3HC-CC-CH3C Cl CH3 （4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2甲基-5-氯-3-己炔 根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b a c d) + + + +a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH32下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？ （ C ） A. H3C C C CH3 B. H3C C C H C. ClCH2CH2Cl D. FCH2CH2Cl H H H CH3下列化合物没有对映体的是：）（ABCH3CH3CA.NC3H7 H CH3 B. H3C CH C C(CH3)2 C. C6H5 CH C CHC6H5 D. C6